[1] Hizo su debut en competiciones en 1955, haciéndose notar en el Junior Clubman TT 1956, donde terminó tercero con una Norton International 350.
En 1959, estuvo en el mismo equipo que Tommy Robb y Ron Langston en el equipo de Geoff Monty Norton 350/500, AJS 350, Matchless 500 y GMS 250, con la que debutó en el Mundial con motivo del TT Isla de Man.
Shepherd tuvo que ir a recoger la moto en la RDA con su camioneta, ya que no se habían otorgado visados al equipo MZ y regresar a Inglaterra para volar Daytona (dormir solo una hora); cuando llegó a Estados Unidos tuvo problemas de carburación, que logró resolver con una llamada telefónica a Walter Kaaden (jefe del departamento de carreras de MZ) de la que recibió el consejo para ajustar los carburadores y ganar.
Además de los éxitos en las carreras del campeonato mundial, las tres victorias en el clásico North West 200 también son notables.
Fue trasladado al hospital con heridas graves en la cabeza y se vio obligado a retirarse de las carreras.