Posteriormente, compitió en carreras irlandesas de grasstracks, ganando seis títulos naciones de 25 millas entre 1954 y 1956.
Su primera carrera de carretera ocurrió en Lurgan Park, a las afueras de Belfast, en 1957 con una 197 HJH.
Fue su patrocinador Terry Hill, quien le proporcionó las motos con las que compitióː 173 MV y la 250 cc NSU Sportmax.
En 1957, debutaría en el Campeonato del Mundo de Motociclismo en el Gran Premio del Úlster de 250cc donde Robb acaba tercero y subiría un puesto más en el podio al año siguiente.
[3][4] Robb estuvo esponsorizado por Geoff Monty y Allen Dudley-Ward hasta que en 1962 ficha por el equipo Honda,[3] ganando su primera carrera en 1962 con el Gran Premio del Úlster de 250cc con otras dos victorias en el Gran Premio de Japón inaugural en Tokio.