Alan Medina Silva

Posteriormente continuó su formación juvenil en Liverpool Fútbol Club, se sumó al equipo en Séptima División, al año siguiente el entrenador Julio Loustau comenzó a utilizarlo como volante externo, finalmente cuando llegó a Tercera División lo hizo como enganche.[1]​ Debutó como profesional el 16 de septiembre de 2018 con 21 años, el técnico Paulo Pezzolano lo hizo ingresar al minuto 83 por Federico Martínez, utilizó el dorsal número 30 y empataron 0-0 ante Fénix en el Parque Capurro.En 2019 tuvo más oportunidades y debutó a nivel internacional, fue titular contra Caracas Fútbol Club en la ida de la segunda ronda de la Copa Sudamericana y ganaron 1-0.[4]​ Alternó con la reserva del club en varias oportunidades, de igual forma convirtió su primer gol como profesional en la fecha 8 del Torneo Clausura contra Cerro Largo, conjunto con el que empataron 1-1.Tras 6 temporadas finalizó su paso por Liverpool Fútbol Club como el único jugador que estuvo presente en los 8 títulos que ganaron en el profesionalismo, jugó un total de 152 partidos, convirtió 27 goles[8]​ y colaboró con 18 asistencias, también fue el capitán del equipo en algunas oportunidades.