1,5-Ciclooctadieno

Este dieno es un precursor para sintetizar otros compuestos orgánicos y sirve como ligando en la química organometálica.[4]​ El COD reacciona con borano para dar 9-borabiciclo[3.3.1]nonano,[5]​ comúnmente conocido como 9-BBN, un reactivo de química orgánica utilizado en hidroboraciones: El COD se añade a dicloruro de azufre SCl2 (o reactivos similares) para dar 2,6-dicloro-9-tiabiciclo[3.3.1]nonano:[6]​ El dicloruro resultante se puede modificar posteriormente como derivado di-azida o di-ciano en una sustitución nucleófila con la ayuda de asistencia anquimérica.Éste se une normalmente a metales de valencia baja a través de los dos grupos alqueno uniéndose el centro metálico sobre ambos enlaces dobles.Los complejos metálicos de COD son atractivos porque son lo suficientemente estables como para ser aislados, siendo a menudo más robustos que los complejos de etileno relacionados.El isómero trans-trans del 1,5-ciclooctadieno, de elevada tensión estructural, es un compuesto conocido.
Estructura de M(cod) 2 para M = Ni , Pd , Pt .
Síntesis de E,E-COD (Stöckmann et al. 2011)