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trimetilamina

La trimetilamina ( TMA ) es un compuesto orgánico de fórmula N( CH3 ) 3 . Es un derivado trimetilado del amoníaco . TMA se utiliza ampliamente en la industria. [5] [6] En concentraciones más altas tiene un olor similar al del amoníaco y puede causar necrosis de las membranas mucosas al contacto. [7] En concentraciones más bajas, tiene un olor a "pescado", el olor asociado con el pescado podrido .

Propiedades físicas y químicas

La TMA es una amina terciaria incolora, higroscópica e inflamable . Es un gas a temperatura ambiente pero normalmente se vende como una solución al 40% en agua . También se vende en cilindros de gas a presión .

TMA protona para dar el catión trimetilamonio. La trimetilamina es un buen nucleófilo y esta reactividad sustenta la mayoría de sus aplicaciones. La trimetilamina es una base de Lewis que forma aductos con una variedad de ácidos de Lewis . [8]

Producción

Industria y laboratorio

La trimetilamina se prepara mediante la reacción de amoníaco y metanol empleando un catalizador: [5]

3 CH 3 OH + NH 3 → (CH 3 ) 3 N + 3 H 2 O

Esta reacción coproduce las otras metilaminas, dimetilamina (CH 3 ) 2 NH y metilamina CH 3 NH 2 .

El cloruro de trimetilamonio se ha preparado mediante una reacción de cloruro de amonio y paraformaldehído : [9]

9 (CH 2 =O) n + 2n NH 4 Cl → 2n (CH 3 ) 3 N•HCl + 3n H 2 O + 3n CO 2

Biosíntesis

La trimetilamina se produce por varias rutas en la naturaleza. Bien estudiadas están la degradación de la colina y la carnitina . [10]

Aplicaciones

La trimetilamina se utiliza en la síntesis de colina , hidróxido de tetrametilamonio , reguladores del crecimiento de las plantas , herbicidas , resinas de intercambio aniónico fuertemente básicas , agentes niveladores de tintes y varios tintes básicos. [5] [6] Los sensores de gas para probar la frescura del pescado detectan trimetilamina.

Toxicidad

En los seres humanos, la ingestión de ciertos alimentos vegetales y animales (p. ej., carnes rojas, yema de huevo) que contienen lecitina , colina y L-carnitina proporciona a cierta microbiota intestinal el sustrato para sintetizar TMA, que luego se absorbe en el torrente sanguíneo. [11] [12] Los niveles altos de trimetilamina en el cuerpo están asociados con el desarrollo de trimetilaminuria, o síndrome del olor a pescado , causado por un defecto genético en la enzima que degrada la TMA; o tomando grandes dosis de suplementos que contengan colina o L-carnitina . [11] [12] La TMA se metaboliza en el hígado a N-óxido de trimetilamina (TMAO); La TMAO está siendo investigada como una posible sustancia pro aterogénica que puede acelerar la aterosclerosis en quienes consumen alimentos con un alto contenido de precursores de TMA. [12] La MAT también causa el olor de algunas infecciones humanas , mal aliento y vaginosis bacteriana .

La trimetilamina es un agonista completo del TAAR5 humano , [13] [14] [15] un receptor asociado a trazas de aminas que se expresa en el epitelio olfativo y funciona como un receptor olfativo para aminas terciarias . [15] [16] Uno o más receptores de olores adicionales parecen estar involucrados también en el olfato de trimetilamina en humanos. [dieciséis]

Los efectos tóxicos agudos y crónicos de la MAT fueron sugeridos en la literatura médica ya en el siglo XIX. La TMA causa irritación de los ojos y la piel y se sugiere que es una toxina urémica . [17] En los pacientes, la trimetilamina causaba dolor de estómago, vómitos, diarrea, lagrimeo, coloración grisácea de la piel y agitación. [18] Aparte de eso, se ha informado de toxicidad para la reproducción y el desarrollo. [7] Algunos estudios experimentales sugirieron que la MAT puede estar involucrada en la etiología de las enfermedades cardiovasculares . [19] [20]

Se encuentran disponibles directrices con límites de exposición para trabajadores, por ejemplo, la Recomendación del Comité Científico sobre Límites de Exposición Ocupacional de la Comisión de la Unión Europea. [21]

trimetilaminuria

La trimetilaminuria es un trastorno genético autosómico recesivo que implica un defecto en la función o expresión de la monooxigenasa 3 que contiene flavina (FMO3) que resulta en un metabolismo deficiente de la trimetilamina . Las personas con trimetilaminuria desarrollan un olor característico a pescado (el olor a trimetilamina) en el sudor , la orina y el aliento después del consumo de alimentos ricos en colina . También se ha observado una condición similar a la trimetilaminuria en cierta raza de pollo Rhode Island Red que produce huevos con olor a pescado, especialmente después de ingerir alimentos que contienen una alta proporción de colza . [22] [23]

En la historia del psicoanálisis

El primer sueño que Sigmund Freud intentó analizar en detalle, cuando desarrollaba sus teorías sobre la interpretación de los sueños, se refería a un paciente de Freud al que debían inyectarle trimetilamina, y la fórmula química de la sustancia, escrita en negrita en la botella, saltando hacia Freud. [24]

Ver también

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 9625 .
  2. ^ División de Representación de Estructuras y Nomenclatura Química de la IUPAC (2013). "P-62.2.2.1". En Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (eds.). Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013. IUPAC – RSC . ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Rápido, Elías; Hochanadel, Helen Phillips (mayo de 1945). "La presión de vapor de la trimetilamina de 0 a 40 °". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 67 (5): 880–881. doi :10.1021/ja01221a508.
  4. ^ abc Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0636". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  5. ^ abc Van Gysel, agosto B.; Musin, Willy (2000). "Metilaminas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a16_535. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ ab Ashford, Robert D. (2011). Diccionario Ashford de productos químicos industriales (3ª ed.). Longitud de onda. pag. 9362.ISBN​ 978-0-9522674-3-0.
  7. ^ ab "Trimetilamina [MAK Value Documentation, 1983]", The MAK-Collection for Occupational Health and Safety , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 27 de octubre de 2014, págs. 1 a 9, doi : 10.1002/3527600418.mb7550e0914 , ISBN 978-3527600410
  8. ^ Cramer, RE; Bopp, TT (1977). "Visualización gráfica de las entalpías de formación de aductos para ácidos y bases de Lewis". Revista de Educación Química . 54 : 612–613. doi :10.1021/ed054p612.
  9. ^ Adams, Roger; Maravilla, CS (1921). "Clorhidrato de trimetilamina". Síntesis orgánicas . 1 : 79. doi : 10.15227/orgsyn.001.0079.
  10. ^ Craciun, Smaranda; Balskus, Emily P. (2012). "La conversión microbiana de colina en trimetilamina requiere una enzima radical glicilo". Procedimientos de la Academia Nacional de Ciencias . 109 (52): 21307–21312. doi : 10.1073/pnas.1215689109 . PMC 3535645 . PMID  23151509. 
  11. ^ ab Falony G, Vieira-Silva S, Raes J (2015). "La microbiología se une a los macrodatos: el caso de la trimetilamina derivada de la microbiota intestinal". Año. Rev. Microbiol . 69 : 305–321. doi : 10.1146/annurev-micro-091014-104422 . PMID  26274026. Revisamos la literatura sobre la trimetilamina (TMA), un metabolito generado por la microbiota relacionado con el desarrollo de la aterosclerosis.
  12. ^ abc Gaci N, Borrel G, Tottey W, O'Toole PW, Brugère JF (noviembre de 2014). "Archaea y el intestino humano: nuevo comienzo de una vieja historia". Mundo J. Gastroenterol . 20 (43): 16062–16078. doi : 10.3748/wjg.v20.i43.16062 . PMC 4239492 . PMID  25473158. La trimetilamina es exclusivamente un producto de nutrientes (lecitina, colina, OTMA, L-carnitina) procedente de la dieta normal, de la que parece originarse dos enfermedades, la trimetilaminuria (o síndrome del olor a pescado) y la enfermedad cardiovascular por su propiedad proaterogénica. de su forma oxidada derivada del hígado. 
  13. ^ Wallrabenstein I, Kuklan J, Weber L, Zborala S, Werner M, Altmüller J, Becker C, Schmidt A, Hatt H, Hummel T, Gisselmann G (2013). "El receptor TAAR5 asociado a trazas de aminas humanas puede activarse con trimetilamina". MÁS UNO . 8 (2): e54950. Código Bib : 2013PLoSO...854950W. doi : 10.1371/journal.pone.0054950 . PMC 3564852 . PMID  23393561. 
  14. ^ Zhang J, Pacifico R, Cawley D, Feinstein P, Bozza T (febrero de 2013). "Detección ultrasensible de aminas mediante un receptor asociado a trazas de aminas". J. Neurociencias . 33 (7): 3228–39. doi :10.1523/JNEUROSCI.4299-12.2013. PMC 3711460 . PMID  23407976. Mostramos que [el TAAR5 humano] responde a la amina terciaria N,N-dimetiletilamina y, en menor medida, a la trimetilamina, un agonista estructuralmente relacionado para el TAAR5 de ratón y rata (Liberles y Buck, 2006; Staubert et al., 2010 ; Ferrero et al., 2012) 
  15. ^ ab Zhang LS, Davies SS (abril de 2016). "Metabolismo microbiano de componentes dietéticos a metabolitos bioactivos: oportunidades para nuevas intervenciones terapéuticas". Genoma Med . 8 (1): 46. doi : 10.1186/s13073-016-0296-x . PMC 4840492 . PMID  27102537. 
    Tabla 2: Metabolitos microbianos: su síntesis, mecanismos de acción y efectos sobre la salud y la enfermedad
    Figura 1: Mecanismos moleculares de acción del indol y sus metabolitos sobre la fisiología y la enfermedad del huésped
  16. ^ ab Liberles SD (octubre de 2015). "Traza de receptores asociados a aminas: ligandos, circuitos neuronales y comportamientos". actual. Opinión. Neurobiol . 34 : 1–7. doi :10.1016/j.conb.2015.01.001. PMC 4508243 . PMID  25616211. 
  17. ^ Testamentos, señor; Sabroso, J. (1981). "Bioquímica de la insuficiencia renal". Anales de ciencia clínica y de laboratorio . 11 (4): 292–9. PMID  7023344.
  18. ^ "Gifte und Vergiftungen. Vierte Ausgabe des Lehrbuches der Toxikologie. Von Prof. Louis Lewin. Mit 41 Figuren und einer farbigen Spektraltafel. Berlín 1929. Verlag von Georg Stilke. 1087 Seiten. Preis geh. 50, — Mark, geb. 55, - Marca". Archiv der Pharmazie . 267 (4): 322–323. 1929. doi :10.1002/ardp.19292670410. ISSN  0365-6233. S2CID  221459303.
  19. ^ Jaworska, Kinga; Bielinska, Klaudia; Gawrys-Kopczynska, Marta; Ufnal, Marcin (27 de agosto de 2019). "TMA (trimetilamina), pero no su óxido TMAO (óxido de trimetilamina), ejerce efectos hemodinámicos, implicaciones para la interpretación de las acciones cardiovasculares del microbioma intestinal". Investigación cardiovascular . 115 (14): 1948-1949. doi : 10.1093/cvr/cvz231 . ISSN  0008-6363. PMID  31504256.
  20. ^ Jaworska, Kinga; Hering, Dagmara; Mosieniak, Grażyna; Bielak-Zmijewska, Anna; Pilz, Marta; Konwerski, Michał; Gasecka, Aleksandra; Kapłon-Cieślicka, Agnieszka; Filipiak, Krzysztof (26 de agosto de 2019). "TMA, una toxina urémica olvidada, pero no TMAO, está implicada en la patología cardiovascular". Toxinas . 11 (9): 490. doi : 10.3390/toxinas11090490 . ISSN  2072-6651. PMC 6784008 . PMID  31454905. 
  21. ^ Dirección General de Empleo, Asuntos Sociales e Inclusión (Comisión Europea); Comité Científico sobre Límites de Exposición Ocupacional; Nielsen, GD; Pospischil, E.; Johanson, G.; Klein, CL; Papameletiou, D. (2017). SCOEL/REC/179 trimetilamina: recomendación del Comité Científico sobre Límites de Exposición Ocupacional. LU: Oficina de Publicaciones de la Unión Europea. doi :10.2767/440659. ISBN 978-92-79-66627-8. OCLC  1032584642.
  22. ^ Pearson, Arthur W.; Mayordomo, Edward J.; Curtis, R. Frank; Fenwick, G.Roger; Hobson-Frohock, Anthony; Tierra, Derek G. (1979). "Efecto de la harina de colza sobre el metabolismo de la trimetilamina en las aves domésticas en relación con el olor a huevo". Revista de Ciencias de la Alimentación y la Agricultura . 30 (8): 799–804. Código Bib : 1979JSFA...30..799P. doi : 10.1002/jsfa.2740300809.
  23. ^ Lichovníková, M.; Zeman, L.; Jandasek, J. (2008). "El efecto de alimentar con suplementos de yodo y colza sin tratar sobre la calidad del huevo" (PDF) . Revista Checa de Ciencia Animal . 53 (2): 77–82. doi : 10.17221/330-CJAS . Consultado el 19 de diciembre de 2016 .
  24. ^ Sigmund Freud, edición estándar, 4:116-119.

enlaces externos

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