La trietilamina es un compuesto químico con la fórmula N( CH2CH3 ) 3 , comúnmente abreviado Et3N . También se abrevia TEA, aunque esta abreviatura debe usarse con cuidado para evitar confusiones con trietanolamina o tetraetilamonio , para los cuales TEA también es una abreviatura común. [8] [9] Es un líquido volátil incoloro con un fuerte olor a pescado que recuerda al amoníaco . Al igual que la diisopropiletilamina (base de Hünig), la trietilamina se emplea comúnmente en síntesis orgánica , generalmente como base .
La trietilamina se prepara mediante la alquilación de amoniaco con etanol : [10]
El pKa de la trietilamina protonada es 10,75, [4] y se puede utilizar para preparar soluciones tampón a ese pH. La sal clorhidrato , clorhidrato de trietilamina (cloruro de trietilamonio), es un polvo incoloro, inodoro e higroscópico , que se descompone cuando se calienta a 261 °C.
La trietilamina es soluble en agua hasta 112,4 g/L a 20 °C. [3] También es miscible en disolventes orgánicos comunes, como acetona, etanol y éter dietílico.
Las muestras de laboratorio de trietilamina se pueden purificar mediante destilación a partir de hidruro de calcio . [11]
En los disolventes alcanos, la trietilamina es una base de Lewis que forma aductos con una variedad de ácidos de Lewis, como el I 2 y los fenoles . Debido a su volumen estérico, forma complejos con metales de transición con renuencia. [12] [13] [14]
La trietilamina se emplea comúnmente en síntesis orgánica como base . Por ejemplo, se utiliza comúnmente como base durante la preparación de ésteres y amidas a partir de cloruros de acilo . [15] Tales reacciones conducen a la producción de cloruro de hidrógeno que se combina con trietilamina para formar la sal clorhidrato de trietilamina, comúnmente llamada cloruro de trietilamonio. (R, R' = alquilo , arilo ):
Al igual que otras aminas terciarias, cataliza la formación de espumas de uretano y resinas epoxi. También es útil en reacciones de deshidrohalogenación y oxidaciones de Swern .
La trietilamina se alquila fácilmente para dar la sal de amonio cuaternario correspondiente :
La trietilamina se utiliza principalmente en la producción de compuestos de amonio cuaternario para auxiliares textiles y sales de amonio cuaternario para tintes . También es un catalizador y neutralizador de ácidos para reacciones de condensación y es útil como intermediario para la fabricación de medicamentos, pesticidas y otros productos químicos.
Las sales de trietilamina, como cualquier otra sal de amonio terciario, se utilizan como reactivo de interacción iónica en la cromatografía de interacción iónica , debido a sus propiedades anfifílicas . A diferencia de las sales de amonio cuaternario, las sales de amonio terciario son mucho más volátiles, por lo que se puede utilizar la espectrometría de masas al realizar el análisis.
La trietilamina se utiliza comúnmente en la producción de dispersiones de poliuretano aniónico (resinas dispersas en agua en lugar de disolventes) como agente neutralizante.
La trietilamina se utiliza para producir sales de diversos pesticidas que contienen ácido carboxílico, por ejemplo, triclopir y ácido 2,4-diclorofenoxiacético . [ cita requerida ]
La trietilamina es el ingrediente activo de FlyNap , un producto para anestesiar moscas de la fruta . [ cita requerida ] También se utiliza en laboratorios de control de mosquitos y vectores para anestesiar a los mosquitos. Esto se hace para preservar cualquier material viral que pueda estar presente durante la identificación de especies. [ cita requerida ] [ ¿cómo? ]
La sal de bicarbonato de trietilamina (a menudo abreviada como TEAB, bicarbonato de trietilamonio) es útil en la cromatografía de fase inversa , a menudo en un gradiente para purificar nucleótidos y otras biomoléculas. [ cita requerida ]
Los alemanes descubrieron a principios de la década de 1940 que la trietilamina era hipergólica en combinación con ácido nítrico, y se utilizó como componente en el cohete alemán Wasserfall . [16] El misil soviético Scud utilizó TONKA-250 , una mezcla de 50% de xilidina y 50% de trietilamina como fluido de arranque para encender su motor de cohete. [17] [ se necesita una mejor fuente ]
Las flores de espino tienen un olor fuerte y complejo, cuyo componente distintivo es la trietilamina, que también es una de las primeras sustancias químicas que produce un cuerpo humano muerto cuando comienza a descomponerse . Debido a su olor, en la cultura británica se considera que traer espino a una casa trae mala suerte. También se dice que la gangrena y el semen tienen un olor similar. [18]
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