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Trietanolamina

La trietanolamina , o TEOA , es un compuesto orgánico con la fórmula química N( CH2CH2OH ) 3 . Es un líquido viscoso e incoloro . Es a la vez una amina terciaria y un triol . Un triol es una molécula con tres grupos alcohol . En 1999 se produjeron aproximadamente 150.000 toneladas . [3] Es un compuesto incoloro, aunque las muestras pueden parecer amarillas debido a las impurezas.

Producción

La trietanolamina se produce a partir de la reacción del óxido de etileno con amoníaco acuoso ; también se producen etanolamina y dietanolamina . La proporción de los productos se puede controlar modificando la estequiometría de los reactivos. [4]

Aplicaciones

La trietanolamina se utiliza principalmente para fabricar surfactantes , como emulsionantes . Es un ingrediente común en formulaciones utilizadas tanto para productos industriales como de consumo. La trietanolamina neutraliza los ácidos grasos , ajusta y amortigua el pH y solubiliza aceites y otros ingredientes que no son completamente solubles en agua. Las sales de trietanolamonio en algunos casos son más solubles que las sales de metales alcalinos que podrían usarse de otra manera, y dan como resultado productos menos alcalinos que los que se obtendrían al usar hidróxidos de metales alcalinos para formar la sal. Algunos productos comunes en los que se encuentra trietanolamina son lociones de protección solar , detergentes líquidos para ropa , líquidos para lavar platos , limpiadores generales, desinfectantes para manos , abrillantadores , fluidos para trabajar metales , pinturas , cremas de afeitar y tintas de impresión . [5]

Producción de cemento

La trietanolamina también se utiliza como aditivo orgánico (0,1 % en peso) en la molienda de clínker de cemento . Facilita el proceso de molienda al evitar la aglomeración y el recubrimiento del polvo en la superficie de las bolas y la pared del molino. [6]

Cosmética y medicina

Varias enfermedades e infecciones del oído se tratan con gotas para los oídos que contienen oleato-condensado de polipéptido de trietanolamina, como Cerumenex en los Estados Unidos. En productos farmacéuticos, la trietanolamina es el ingrediente activo de algunas gotas para los oídos que se usan para tratar la cera impactada . También sirve como equilibrador del pH en muchos productos cosméticos diferentes, que van desde cremas y leches limpiadoras, lociones para la piel , geles para ojos, humectantes , champús , espumas de afeitar , TEOA es una base bastante fuerte: una solución al 1% tiene un pH de aproximadamente 10, mientras que el pH de la piel es menor que pH 7, aproximadamente 5,5-6,0. Las emulsiones de leche-crema limpiadora a base de TEOA son particularmente buenas para eliminar el maquillaje.

Derivados

  1. Amustalina
  2. Trolnitrato
  3. Trimustina

En el laboratorio y en la fotografía amateur

Otro uso común del TEOA es como agente complejante para iones de aluminio en soluciones acuosas. Esta reacción se utiliza a menudo para enmascarar dichos iones antes de titulaciones complexométricas con otro agente quelante como el EDTA . El TEOA también se ha utilizado en el procesamiento fotográfico ( haluro de plata ). Los fotógrafos aficionados lo han promocionado como un álcali útil.

En holografía

El TEOA se utiliza para aumentar la sensibilidad de los hologramas basados ​​en haluro de plata y también como agente de hinchamiento para hologramas con cambio de color. Es posible obtener el aumento de sensibilidad sin cambio de color enjuagando el TEOA antes de pasar la escobilla de goma y secar. [7]

En el recubrimiento electrolítico

En la actualidad, el TEOA se utiliza de forma habitual y muy eficaz como agente complejante en el recubrimiento electrolítico .

En pruebas ultrasónicas

El TEOA al 2-3% en agua se utiliza como agente inhibidor de corrosión (antióxido) en pruebas ultrasónicas de inmersión.

En soldadura de aluminio

La trietanolamina, la dietanolamina y la aminoetiletanolamina son componentes principales de los fundentes orgánicos líquidos comunes para la soldadura de aleaciones de aluminio utilizando estaño-zinc y otras soldaduras blandas a base de estaño o plomo. [8] [9] [10]

Seguridad y regulación

Reacciones alérgicas

Un estudio de 1996 encontró que la trietanolamina (TEOA) ocasionalmente causa alergia de contacto . [11] Un estudio de 2001 encontró que la TEOA en un protector solar causó una dermatitis alérgica de contacto . [12] Un estudio de 2007 encontró que la TEOA en gotas para los oídos causó una alergia de contacto. [13] La toxicidad sistémica y del tracto respiratorio (RT) se analizó durante 28 días en un estudio de inhalación específica de la nariz de 2008 en ratas Wistar; la TEOA parece ser menos potente con respecto a la toxicidad sistémica y la irritación del RT que la dietanolamina (DEA). La exposición a la TEOA resultó en una inflamación focal, que comenzó en animales machos individuales a partir de concentraciones de 20 mg/m 3. [14]

Un estudio de 2009 afirmó que las reacciones de las pruebas de parche revelan un ligero potencial irritante en lugar de una verdadera respuesta alérgica en varios casos, y también indicó que el riesgo de sensibilización de la piel al TEOA parece ser muy bajo. [15]

Tumores

Los informes indicaron que la TEOA causa una mayor incidencia de crecimiento tumoral en el hígado en ratones hembra B6C3F1, pero no en ratones machos ni en ratas Fischer 344. [16] Un estudio de 2004 concluyó que "la TEOA puede causar tumores hepáticos en ratones a través de un modo de acción de agotamiento de colina y que este efecto probablemente sea causado por la inhibición de la absorción de colina por las células". [16]

Toxicidad ambiental

Un estudio de 2009 encontró que el TEOA tiene propiedades potenciales de toxicidad aguda, subcrónica y crónica con respecto a las especies acuáticas. [17]

Regulación

El TEOA está incluido en la Lista 3, parte B de la Convención sobre Armas Químicas , ya que puede utilizarse en la fabricación de mostaza nitrogenada HN3 .

Véase también

Referencias

  1. ^ "Front Matter". Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. págs. P001–P004. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Simond, MR (2012). "Constantes de disociación de aminas protonadas en agua a temperaturas de 293,15 K a 343,15 K". Journal of Solution Chemistry . 41 : 130. doi :10.1007/s10953-011-9790-3. S2CID  95755026.
  3. ^ Frauenkron, Matías; Melder, Johann-Peter; Ruider, Günther; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut. "Etanolaminas y Propanolaminas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a10_001. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Weissermel, Klaus; Arpe, Hans-Jürgen; Lindley, Charlet R.; Hawkins, Stephen (2003). "Capítulo 7. Productos de oxidación del etileno". Química orgánica industrial . Wiley-VCH . págs. 159-161. ISBN. 978-3-527-30578-0.
  5. ^ Ashford, Robert D. (2011). Diccionario Ashford de productos químicos industriales (3.ª ed.). Saltash, Cornwall: Wavelength Publications. pág. 9252. ISBN 978-0-9522674-3-0.
  6. ^ Sohoni, S.; Sridhar, R.; Mandal, G. (1991). "Efecto de los auxiliares de molienda en la molienda fina de piedra caliza, cuarzo y clínker de cemento Portland". Tecnología de polvos . 67 (3): 277–286. doi :10.1016/0032-5910(91)80109-V.
  7. ^ "Holoforum.org". Holoforum.org . Consultado el 16 de julio de 2016 .
  8. ^ "Ficha de datos de seguridad del fundente líquido Kapp" ​​(PDF) . kappalloy.com . Consultado el 9 de abril de 2019 .
  9. ^ "Ficha de datos de seguridad del fundente de aluminio Harris Stay-Clean" (PDF) . lincolnelectric.com . Consultado el 9 de abril de 2019 .
  10. ^ "SDS del fundente Superior n.° 1260" (PDF) . superiorflux.com . Consultado el 9 de abril de 2019 .
  11. ^ Hamilton, TK; Zug, KA (1996). "Alergia a la trietanolamina descubierta inadvertidamente a partir de un marcador fluorescente". Am. J. Contact Dermat . 7 (3): 164–5. doi :10.1016/S1046-199X(96)90006-8. PMID  8957332.
  12. ^ Chu, CY; Sun, CC (2001). "Dermatitis de contacto alérgica por trietanolamina en un protector solar". Dermatitis de contacto . 44 (1): 41–2. doi :10.1034/j.1600-0536.2001.440107-8.x. PMID  11156016. S2CID  7174704.
  13. ^ Schmutz, JL; Barbaud, A.; Tréchot, P. (2007). "Alergia de contacto a la trietanolamina en gotas para los oídos y champú". Ann. Dermatol. Venereol . 134 (1): 105. doi :10.1016/S0151-9638(07)89009-0. PMID  17384563.
  14. ^ Gamer, AO; Rossbacher, R.; Kaufmann, W.; van Ravenzwaay, B. (2008). "La toxicidad por inhalación de di- y trietanolamina tras exposición repetida". Food Chem. Toxicol . 46 (6): 2173–2183. doi :10.1016/j.fct.2008.02.020. PMID  18420328.
  15. ^ Lessmann, H.; Uter, W.; Schnuch, A.; Geier, J. (2009). "Propiedades sensibilizantes de la piel de las etanolaminas mono-, di- y trietanolamina. Análisis de datos de una red de vigilancia multicéntrica (IVDK*) y revisión de la literatura". Dermatitis de contacto . 60 (5): 243–255. doi : 10.1111/j.1600-0536.2009.01506.x . PMID  19397616.
  16. ^ ab Stott, WT; Radtke, BJ; Linscombe, VA; Mar, MH; Zeisel, SH (2004). "Evaluación del potencial de la trietanolamina para alterar los niveles hepáticos de colina en ratones hembra B6C3F1". Toxicol. Sci . 79 (2): 242–7. doi :10.1093/toxsci/kfh115. PMC 1592523 . PMID  15056812. 
  17. ^ Libralato, G.; Volpi Ghirardini, A.; Avezzù, F. (2009). "Ecotoxicidad en agua de mar de monoetanolamina, dietanolamina y trietanolamina". J. Hazard. Mater . 176 (1–3): 535–9. doi :10.1016/j.jhazmat.2009.11.062. PMID  20022426.