Thebacon ( INN ; [2] pronunciado / ˈ θ iː b ə k ɒ n / ), o acetato de enol de dihidrocodeinona , es un opioide semisintético similar a la hidrocodona y se sintetiza más comúnmente a partir de tebaína . Thebacon se inventó en Alemania en 1924, cuatro años después de la primera síntesis de hidrocodona. [3] El tebacón es un derivado de la acetildihidrocodeína , donde sólo el doble enlace 6-7 está saturado. Thebacon se comercializa como su sal clorhidrato con el nombre comercial Acedicon y como bitartrato con Diacodin y otros nombres comerciales. La sal clorhidrato tiene una relación de conversión de base libre de 0,846. Otras sales utilizadas en la investigación y otros entornos incluyen el fosfato, bromhidrato, citrato, yodhidrato y sulfato de tocino.
El tebacón es un analgésico narcótico agonista opioide de gama media y un potente antitusivo , utilizado principalmente en Europa , aunque ya no es de uso común. [ cita necesaria ] Actualmente, la dihidrocodeína y la nicocodeína se utilizan como sustitutos de la codeína de segunda línea . La otra dihidromorfinona utilizada como antitusivo es la hidromorfona (jarabe para la tos Dilaudid); los otros antitusivos narcóticos están más directamente relacionados con la codeína o no tienen ninguna relación ( parientes de la metadona de cadena abierta y tiambutenos ).
Thebacon está indicado para el dolor moderado a moderadamente intenso y la tos seca y dolorosa, como la hidrocodona. Tiene una duración de acción en el rango de 5 a 9 horas y las dosis suelen comenzar con 5 mg cada 6 horas . Tanto para el dolor como para la tos, el tocino puede volverse más eficaz junto con AINE , relajantes musculares y/o antihistamínicos como tripelenamina , hidroxizina , prometazina , feniltoloxamina y clorfeniramina . [ cita médica necesaria ]
Thebacon se toma más comúnmente por vía oral como elixir, tableta o cápsula, aunque la administración rectal y subcutánea tiene las mismas ventajas [ ¿según quién? ] con hidrocodona como lo haría tomando una tableta, polvo o un concentrado líquido por vía bucal o sublingual . Como todos sus parientes químicos de esta clase (antitusivos narcóticos semisintéticos a base de codeína), el tebacón ejerce su efecto analgésico y gran parte de su acción antitusiva y antiperistáltica como profármaco de opioides más fuertes y/o más duraderos, principalmente hidromorfona. , que se forma en el hígado mediante la vía enzimática del citocromo P450 2D6 (CYP2D6), así como por acetilmorfona . Como resultado, la eficacia de una dosis determinada de thebacon variará entre los pacientes, y algunos alimentos y medicamentos pueden afectar diversas partes del perfil de liberación, absorción, distribución, metabolismo y eliminación y, por lo tanto, una proporción variable de la potencia de thebacon. Se puede decir que el tobacón es el análogo de 6-monoacetilmorfina de la hidrocodona y/o el análogo de 6-acetilmorfona de la codeína . También es un pariente estructural cercano de la 3,14-diacetiloximorfona .
La potencia analgésica y antitusiva de Thebacon es ligeramente mayor que la de su compuesto original, hidrocodona , que le otorga aproximadamente ocho veces la concentración en miligramos de la codeína. La acetilación en la posición 3 y la conversión en un semisintético de clase dihidromorfinona (en la posición 14 en el esqueleto de carbono de la morfina) permite que el fármaco ingrese más rápidamente al sistema nervioso central en mayor cantidad, donde se desacetila en hidromorfona y también se convierte. por otros procesos en hidromorfinol , morfina y otras sustancias activas e inactivas; por lo tanto, aprovecha simultáneamente dos métodos para aumentar la eficacia de la morfina y sus derivados, la hidrogenación catalítica (codeína en hidrocodona) y la esterificación (morfina en diamorfina , nicomorfina , etc.) de una manera similar a la de la dihidrodiacetilmorfina .
El tobacón se genera por el producto de esterificación del enol tautómero de hidrocodona (dihidrocodeineona) con anhídrido acético . [4] Aunque la modificación de la tebaína es la forma más común de producir tebacón, la preparación mediante reflujo de hidrocodona con anhídrido acético no es infrecuente, generalmente similar a cómo se produce la diacetilmorfina . También es producto del metabolismo de la hidrocodona por Pseudomonas putida M10 , la bacteria utilizada para la remediación de derrames de petróleo. Esto también produce una morfinona reductasa , que puede convertir la morfina en hidromorfona en un proceso que produce otros opioides activos, como la oximorfona , el oximorfol o el hidromorfinol como intermediarios.
Thebacon es una sustancia controlada de Lista I en los Estados Unidos y nunca ha tenido uso médico allí. [5] El Número de Control Administrativo de Sustancias Controladas de la DEA de EE. UU. asignado por la Ley de Sustancias Controladas (1970) para el tocino y todas sus sales es 9315. [6]
