Los patrones de sustitución de arenos son parte de la nomenclatura de la IUPAC de química orgánica y señalan la posición de sustituyentes distintos del hidrógeno entre sí en un hidrocarburo aromático .
Las toluidinas sirven de ejemplo para estos tres tipos de sustitución.
Los grupos donadores de electrones, por ejemplo los grupos amino , hidroxilo , alquilo y fenilo , tienden a ser directores orto / para , y los grupos aceptores de electrones, como los grupos nitro , nitrilo y cetona , tienden a ser metadirectores .
Aunque los detalles varían según el compuesto, en los arenos disustituidos simples, los tres isómeros tienden a tener puntos de ebullición bastante similares. Sin embargo, el isómero para suele tener el punto de fusión más alto y la solubilidad más baja en un disolvente determinado de los tres isómeros. [1]
Debido a que los grupos donadores de electrones son directores tanto orto como para , la separación de estos isómeros es un problema común en la química sintética. Existen varios métodos para separar estos isómeros:
Los prefijos orto , meta y para se derivan del griego y significan correcto , siguiente y al lado , respectivamente. La relación con el significado actual quizás no sea obvia. La descripción orto se utilizó históricamente para designar el compuesto original, y un isómero a menudo se denominaba metacompuesto . Por ejemplo, los nombres triviales ácido ortofosfórico y ácido trimetafosfórico no tienen nada que ver con los aromáticos. Asimismo, la descripción para estaba reservada sólo para compuestos estrechamente relacionados. Así, Jöns Jakob Berzelius originalmente llamó a la forma racémica del ácido tartárico "ácido paratartárico" (otro término obsoleto: ácido racémico ) en 1830. El uso de los prefijos orto , meta y para para distinguir los isómeros de anillos aromáticos disustituidos comienza con Wilhelm Körner en 1867. , aunque aplicó el prefijo orto a un isómero 1,4 y el prefijo meta a un isómero 1,2. [6] [7] Fue el químico alemán Karl Gräbe quien, en 1869, utilizó por primera vez los prefijos orto -, meta -, para - para indicar ubicaciones relativas específicas de los sustituyentes en un anillo aromático disustituido (es decir, naftaleno ). [8] En 1870, el químico alemán Viktor Meyer aplicó por primera vez la nomenclatura de Gräbe al benceno . [9] La nomenclatura actual fue introducida por la Sociedad Química en 1879. [10]
Se dan ejemplos del uso de esta nomenclatura para los isómeros de cresol , C 6 H 4 (OH)(CH 3 ):
Hay tres isómeros de sustitución de areno del dihidroxibenceno (C 6 H 4 (OH) 2 ): el isómero orto catecol , el isómero meta resorcinol y el isómero para hidroquinona :
Hay tres isómeros de sustitución de areno del ácido bencenodicarboxílico (C 6 H 4 (COOH) 2 ): el isómero orto ácido ftálico , el isómero meta ácido isoftálico y el isómero para ácido tereftálico :
Estos términos también pueden usarse en sistemas aromáticos heterocíclicos de seis miembros como la piridina , donde el átomo de nitrógeno se considera uno de los sustituyentes. Por ejemplo, la nicotinamida y la niacina muestran metasustituciones en un anillo de piridina, mientras que el catión de pralidoxima es un isómero orto .
