En química orgánica , los dihidroxibencenos ( bencenodioles ) son compuestos orgánicos en los que dos grupos hidroxilo ( −OH ) están sustituidos en un anillo de benceno ( C6H6 ) . Estos compuestos aromáticos se clasifican como fenoles . Hay tres isómeros estructurales : el 1,2-dihidroxibenceno (el isómero orto ) se conoce comúnmente como catecol , el 1,3-dihidroxibenceno (el isómero meta ) se conoce comúnmente como resorcinol y el 1,4-dihidroxibenceno (el isómero para ) se conoce comúnmente como hidroquinona . [1]
Los tres compuestos son sólidos granulares incoloros o blancos a temperatura y presión ambiente , pero pueden oscurecerse al exponerse al oxígeno. Los tres isómeros tienen la fórmula química C 6 H 6 O 2 .
Al igual que otros fenoles, los grupos hidroxilo del anillo aromático de un bencenodiol son débilmente ácidos . Cada bencenodiol puede perder un H + de uno de los hidroxilos para formar un tipo de ion fenolato .
La oxidación de Dakin es una reacción redox orgánica en la que un aldehído fenilo orto o parahidroxilado ( −CH=O ) o una cetona ( >C=O ) reaccionan con peróxido de hidrógeno en una base para formar un bencenodiol y un carboxilato . En general, el grupo carbonilo ( C=O ) se oxida y el peróxido de hidrógeno se reduce.
