Compuesto químico
El 1,2-dimetoxibenceno , comúnmente conocido como veratrol , es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 ( OCH 3 ) 2 . Es uno de los tres isómeros del dimetoxibenceno . Es un líquido incoloro, de olor agradable y ligera solubilidad en agua. Es el dimetil éter derivado del pirocatecol .
Ocurrencia
El 1,2-dimetoxibenceno se produce de forma natural. Su biosíntesis implica la metilación del guaiacol por la guaiacol O-metiltransferasa. [3] El 1,2-dimetoxibenceno es un atrayente de insectos. [3] El gen guaiacol O-metiltransferasa es el primer gen olfativo descubierto hasta ahora en cualquier especie de planta. [3]
Usos
El 1,2-dimetoxibenceno es un componente básico para la síntesis orgánica de otros compuestos aromáticos. El veratrol es relativamente rico en electrones y, por tanto, sufre fácilmente sustitución electrófila . [4]
Un ejemplo del uso del veratrol es la síntesis de Domipizona. [5]
El veratrol se puede bromar fácilmente con NBS para dar 4-bromoveratrol. [6]
Compuestos relacionados
Referencias
- ^ Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: Real Sociedad de Química . 2014. pág. 702. doi :10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Índice abc Merck , 11.ª edición, 9857
- ^ abc Gupta, Alok K; Akhtar, Tariq A; Widmer, Alex; Pichersky, Eran; Schiestl, Florian P (2012). "Identificación de guaiacol O-metiltransferasa de campion blanca (Silene latifolia) implicada en la biosíntesis de veratrol, un volátil clave para la atracción de polinizadores". Biología vegetal BMC . 12 : 158. doi : 10.1186/1471-2229-12-158 . PMC 3492160 . PMID 22937972.
- ^ Janssen, DE; Wilson, CV (1963). "4-yodoveratrol". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 4, pág. 547.
- ^ EP 0129791, Zoller, Gerhard; Beyerle, Rudi & Just, Melitta et al., "Derivados de tetrahidropiridazinona, proceso para su preparación y su uso", publicado el 985-01-02, asignado a Cassella AG
- ^ Bannard, RAB; Latremouille, G. (1953). "4-BROMOVERATROL". Revista Canadiense de Química . 31 (4): 469. doi : 10.1139/v53-062 . ISSN 0008-4042.
