Compuesto químico
El 3-metilcatecol es un compuesto orgánico de fórmula CH 3 C 6 H 3 (OH) 2 Un sólido blanco, es uno de los isómeros del metilbencenodiol . Al estar relacionado estructuralmente con los lignanos , contribuye a la generación de aerosoles por la combustión de la madera. [1]
Metabolismo
La enzima 1,2-dihidroxi-6-metilciclohexa-3,5-dienocarboxilato deshidrogenasa utiliza 1,2-dihidroxi-6-metilciclohexa-3,5-dienocarboxilato y NAD + para producir 3-metilcatecol, NADH y CO2 . [2]
Las enzimas isofuncionales de la catecol 1,2-dioxigenasa de especies de Acinetobacter , Pseudomonas , Nocardia , Alcaligenes y Corynebacterium oxidan el 3-metilcatecol según los patrones de escisión tanto intradiol como extradiol. Sin embargo, los preparados enzimáticos de Brevibacterium y Arthrobacter sólo tienen actividad de escisión intradiol. [3]
Compuestos relacionados
El motivo estructural 3-metilcatecol es raro en productos naturales . Los ejemplos conocidos incluyen calopina y un derivado de δ- lactona , O-acetilciclocalopina A| O -acetilciclocalopina A, que han sido aisladas del hongo Caloboletus calopus . [4]
Referencias
- ^ Rogge WF, Hildemann LM, Mazurek MA, Cass GR, Simoneit, BRT (1998). "Fuentes de aerosoles orgánicos finos. 9. Combustión de pino, roble y troncos sintéticos en chimeneas residenciales". Ciencia y tecnología ambientales . 32 (1): 13–22. Código Bib : 1998EnST...32...13R. doi :10.1021/es960930b.
- ^ Higson FK, Focht DD (1992). "Degradación del ácido 2-metilbenzoico por Pseudomonas cepacia MB2". Aplica. Reinar. Microbiol . 58 (1): 194-200. Código Bib : 1992ApEnM..58..194H. doi :10.1128/aem.58.1.194-200.1992. PMC 195191 . PMID 1371658.
- ^ Escisión de extradiol de 3-metilcatecol por catecol 1,2-dioxigenasa de varios microorganismos. CT Hou, R. Patel y MO Lillard, Appl. Reinar. Microbiol., marzo de 1977, volumen 33, número 3, páginas 725-727 (resumen)
- ^ Hellwig, V., Dasenbrock, J., Gräf, C., Kahner, L., Schumann, S., Steglich, W. (2002). "Calopinas y ciclocalopinas: principios amargos de Boletus calopus y hongos relacionados". Revista europea de química orgánica . 2002 (17): 2895–904. doi :10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2895::AID-EJOC2895>3.0.CO;2-S.
enlaces externos
