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m-Cresol

El meta -cresol , también conocido como 3 -metilfenol , es un compuesto orgánico con la fórmula CH3C6H4 (OH). Es un líquido incoloro y viscoso que se utiliza como intermediario en la producción de otras sustancias químicas. Es un derivado del fenol y es un isómero del p -cresol y del o -cresol . [3]

Producción

Junto con muchos otros compuestos, el m -cresol se extrae tradicionalmente del alquitrán de hulla , los materiales volátiles obtenidos en la producción de coque a partir de carbón (bituminoso) . Este residuo contiene un pequeño porcentaje en peso de fenol y cresoles isoméricos . En el proceso cimeno-cresol, el tolueno se alquila con propileno para dar isómeros de cimeno , que pueden desalquilarse oxidativamente de manera análoga al proceso cumeno . Otro método implica la carbonilación de una mezcla de cloruro de metalilo y acetileno en presencia de carbonilo de níquel . [3]

Aplicaciones

El m -cresol es un precursor de numerosos compuestos. Entre sus aplicaciones más importantes se encuentran:

C7H8O + C3H6 ⇌ C10H14O​​​​​​​​​​

Fenómenos naturales

El m -cresol es un componente que se encuentra en las secreciones de las glándulas temporales durante el celo en los elefantes africanos machos ( Loxodonta africana ). [7]

El m -cresol es un componente del humo del tabaco . [8]

El m -cresol es un componente que se encuentra en las secreciones de la hormiga Colobopsis saundersi durante la autotisis . [9] [10]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcde Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0155". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ "Cresol (isómeros o, m, p)". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ abc Helmut Fiege (2007). "Cresoles y xilenoles". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_025. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Alan G. MacDiarmid y Arthur J. Epstein. 1995. "Dopaje secundario en polianilina" Synthetic Metals 69 (85-92).
  5. ^ Stroh, R.; Sydel, R.; Hahn, W. (1963). Foerst, Wilhelm (ed.). Métodos más nuevos de química orgánica preparativa, volumen 2 (1.ª ed.). Nueva York: Academic Press. pág. 344. ISBN 9780323150422.
  6. ^ Asim Kumar Mukhopadhyay (2004). Cresoles químicos industriales y derivados derivados. Nueva York: CRC Press. pp. 99-100. ISBN 9780203997413.
  7. ^ Algunos componentes químicos de la secreción de la glándula temporal del elefante africano ( Loxodonta africana ). Jack Adams, Alexander Garcia y Christopher S. Foote, Journal of Chemical Ecology, 1978, Volumen 4, Número 1, 17-25, doi :10.1007/BF00988256
  8. ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, enero; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). "Compuestos peligrosos del humo del tabaco". Revista Internacional de Investigación Ambiental y Salud Pública . 8 (12): 613–628. doi : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN  1660-4601. PMC 3084482 . PMID  21556207. 
  9. ^ Jones, TH; Clark, DA; Edwards, AA; Davidson, DW; Spande, TF; Snelling, Roy R. (2004). "La química de las hormigas explosivas, Camponotus spp. ( complejo cylindricus )". Revista de ecología química . 30 (8): 1479–1492. doi :10.1023/B:JOEC.0000042063.01424.28. PMID  15537154. S2CID  23756265.
  10. ^ Betz, Oliver (2010). "Glándulas adhesivas exocrinas en insectos: morfología, ultraestructura y secreción adhesiva". En von Byern, Janek; Grunwald, Ingo (eds.). Sistemas adhesivos biológicos . págs. 111–152. doi :10.1007/978-3-7091-0286-2_8. ISBN 978-3-7091-0141-4.

Enlaces externos