En química orgánica , el grupo fenilo , o anillo de fenilo , es un grupo cíclico de átomos con la fórmula C 6 H 5 y, a menudo, se representa con el símbolo Ph . El grupo fenilo está estrechamente relacionado con el benceno y puede verse como un anillo de benceno, menos hidrógeno, que puede ser reemplazado por algún otro elemento o compuesto para que sirva como grupo funcional . Un grupo fenilo tiene seis átomos de carbono unidos en un anillo plano hexagonal , cinco de los cuales están unidos a átomos de hidrógeno individuales, y el carbono restante está unido a un sustituyente . Los grupos fenilo son comunes en la química orgánica . [1] Aunque a menudo se representa con enlaces dobles y simples alternos, el grupo fenilo es químicamente aromático y tiene longitudes de enlace iguales entre los átomos de carbono en el anillo. [1] [2]
Por lo general, un "grupo fenilo" es sinónimo de C 6 H 5 − y está representado por el símbolo Ph o, arcaicamente, Φ . El benceno a veces se denomina PhH. Los grupos fenilo generalmente están unidos a otros átomos o grupos. Por ejemplo, el trifenilmetano ( Ph 3 CH ) tiene tres grupos fenilo unidos al mismo centro de carbono. Muchos o incluso la mayoría de los compuestos de fenilo no se describen con el término "fenilo". Por ejemplo, el derivado cloro C 6 H 5 Cl normalmente se llama clorobenceno , aunque podría denominarse cloruro de fenilo. En casos especiales (y raros), se detectan grupos fenilo aislados: el anión fenilo ( C 6 H−5), el catión fenilo ( C 6 H+5), y el radical fenilo ( C
6h•
5).
Aunque Ph y fenilo denotan únicamente C 6 H 5 − , los derivados sustituidos también se describen utilizando la terminología de fenilo. Por ejemplo, C 6 H 4 NO 2 − es nitrofenilo y C 6 F 5 − es pentafluorofenilo. Los grupos fenilo monosustituidos (es decir, bencenos disustituidos) están asociados con reacciones de sustitución aromática electrófila y los productos siguen el patrón de sustitución areno . Entonces, un compuesto de fenilo sustituido dado tiene tres isómeros, orto (disustitución 1,2), meta (disustitución 1,3) y para (disustitución 1,4). Un compuesto de fenilo disustituido (benceno trisustituido) puede estar, por ejemplo, 1,3,5-trisustituido o 1,2,3-trisustituido. Existen grados más altos de sustitución, de los cuales el grupo pentafluorofenilo es un ejemplo, y se denominan según la nomenclatura IUPAC.
El fenilo se deriva del francés phényle , que a su vez deriva del griego φαίνω (phaino) 'brillante', ya que los primeros compuestos de fenilo nombrados fueron subproductos de la fabricación y refinación de diversos gases utilizados para la iluminación . [3] Según McMurry, "La palabra se deriva del feno griego 'Soy portador de luz', que conmemora el descubrimiento del benceno por Michael Faraday en 1825 a partir del residuo aceitoso dejado por el gas de iluminación utilizado en las farolas de Londres". [4]
Los compuestos de fenilo se derivan del benceno ( C 6 H 6 ), al menos conceptualmente y a menudo en términos de su producción. En cuanto a sus propiedades electrónicas, el grupo fenilo está relacionado con un grupo vinilo . Generalmente se considera un grupo retractor inductivo (- I ), debido a la mayor electronegatividad de los átomos de carbono sp 2 , y un grupo donador de resonancia (+ M ), debido a la capacidad de su sistema π de donar densidad electrónica cuando la conjugación es posible. . [5] El grupo fenilo es hidrofóbico . Los grupos fenilo tienden a resistir la oxidación y la reducción. Los grupos fenilo (como todos los compuestos aromáticos) tienen una mayor estabilidad en comparación con los enlaces equivalentes en grupos alifáticos (no aromáticos). Esta mayor estabilidad se debe a las propiedades únicas de los orbitales moleculares aromáticos . [2]
Las longitudes de enlace entre los átomos de carbono en un grupo fenilo son aproximadamente 1,4 Å . [6]
En la espectroscopia de 1H - NMR , los protones de un grupo fenilo suelen tener desplazamientos químicos de alrededor de 7,27 ppm. Estos cambios químicos están influenciados por la corriente del anillo aromático y pueden cambiar según los sustituyentes.
Los grupos fenilo normalmente se introducen utilizando reactivos que se comportan como fuentes del anión fenilo o del catión fenilo. Los reactivos representativos incluyen fenillitio ( C6H5Li ) y bromuro de fenilmagnesio ( C6H5MgBr ) . _ Los electrófilos son atacados por el benceno para dar derivados fenílicos:
donde E + (el "electrófilo") = Cl + , NO+2, Entonces 3 . Estas reacciones se denominan sustituciones aromáticas electrófilas .
Los grupos fenilo se encuentran en muchos compuestos orgánicos, tanto naturales como sintéticos (ver figura). El más común entre los productos naturales es el aminoácido fenilalanina , que contiene un grupo fenilo. Un producto importante de la industria petroquímica es el " BTX ", compuesto de benceno, tolueno y xileno, todos los cuales son componentes básicos de los compuestos de fenilo. El polímero poliestireno se deriva de un monómero que contiene fenilo y debe sus propiedades a la rigidez e hidrofobicidad de los grupos fenilo. Muchos medicamentos, así como muchos contaminantes, contienen anillos de fenilo. Uno de los compuestos más simples que contienen fenilo es el fenol , C 6 H 5 OH . A menudo se dice que la estabilidad de resonancia del fenol lo convierte en un ácido más fuerte que el de los alcoholes alifáticos como el etanol ( p K a = 10 frente a 16-18). Sin embargo, una contribución significativa es la mayor electronegatividad del carbono sp 2 alfa en el fenol en comparación con el carbono sp 3 alfa en los alcoholes alifáticos. [7]
Medios relacionados con el grupo fenilo en Wikimedia Commons