orto -cresol (nombre IUPAC : 2-metilfenol , también conocido como 2-hidroxitolueno u orto -toluenol ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C 6 H 4 (OH). Es un sólido incoloro que se utiliza ampliamente como intermediario en la producción de otros productos químicos. Es un derivado del fenol y es un isómero del p -cresol y del m -cresol . [3]
El o -cresol es uno de los compuestos químicos que se encuentran en el castóreo . Este compuesto se obtiene de las glándulas de ricino del castor y se encuentra en el cedro blanco que consume el castor . [4]
El o -cresol es un componente del humo del tabaco . [5]
Junto con muchos otros compuestos, el o -cresol se extrae tradicionalmente del alquitrán de hulla , los materiales volátiles que se obtienen en la producción de coque a partir del carbón . Una materia prima similar son los residuos de petróleo. Estos residuos contienen un pequeño porcentaje en peso de fenol y cresoles isoméricos . Además de los materiales derivados de estas fuentes naturales, aproximadamente dos tercios del suministro del mundo occidental se producen mediante la metilación del fenol utilizando metanol . La alquilación está catalizada por óxidos metálicos:
La sobremetilación da xilenol . Se han examinado muchos otros métodos de producción, incluida la descarboxilación oxidativa del ácido salicílico , la oxigenación del tolueno y la hidrólisis del 2-clorotolueno . [3]
El o -Cresol se utiliza principalmente como precursor de otros compuestos. La cloración y la eterificación dan lugar a herbicidas comercialmente importantes , como el ácido 2-metil-4-clorofenoxiacético (MCPA). La nitración da dinitrocresol , un herbicida popular. La carboxilación de Kolbe-Schmitt da ácido o -cresotínico , un intermedio farmacéutico. El carvacrol , esencia de orégano, se deriva de la alquilación de o -cresol con propeno . El relajante muscular mefenesina es un éter derivado del o -cresol. [3]
La mayoría de las exposiciones a cresoles se producen en niveles muy bajos que no son dañinos aunque, al igual que los fenoles, los cresoles son irritantes de la piel. Cuando los cresoles se inhalan, ingieren o se aplican sobre la piel en niveles muy altos, pueden ser dañinos. Respirar niveles elevados de cresoles durante un período breve provoca irritación de la nariz y la garganta. Aparte de estos efectos, se sabe muy poco sobre los efectos de respirar cresoles en niveles más bajos durante períodos más prolongados. La LD50 aguda para ingestión oral por ratones es 344 mg/kg. [3]