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Carvacrol

El carvacrol , o cimofenol , C 6 H 3 (CH 3 )(OH) C 3 H 7 , es un fenol monoterpenoide . Tiene un característico olor acre y cálido a orégano . [4]

ocurrencia natural

El carvacrol está presente en el aceite esencial de Origanum vulgare (orégano), el aceite de tomillo , el aceite obtenido de pepperwort y la bergamota silvestre . [5] El aceite esencial de la subespecie de tomillo contiene entre un 5% y un 75% de carvacrol, mientras que la subespecie de Satureja (sabrosa) tiene un contenido entre un 1% y un 45%. [6] Origanum majorana (mejorana) y Dittany de Creta son ricos en carvacrol, 50% y 60-80% respectivamente. [7]

También se encuentra en el tequila [8] y en Lippia graveolens (orégano mexicano) de la familia de las verbenas .

Fuentes

Síntesis y derivados.

El carvacrol puede prepararse sintéticamente mediante varias rutas. La fusión del ácido cimol sulfónico con potasa cáustica da como resultado la desulfonación. Mediante la acción del ácido nitroso sobre el 1-metil-2-amino-4-propilbenceno se produce la diazotización. También se ha demostrado el calentamiento prolongado de alcanfor y yodo o carvona con ácido fosfórico glacial . Se ha establecido la deshidrogenación de carvona con un catalizador de paladio-carbono. [5]

También se ha preparado mediante transalquilación de cresoles isopropilados . [19]

Se extrae del aceite de Origanum mediante una solución de potasa al 50%. Es un aceite espeso que fragua a -20 °C formando una masa de cristales con un punto de fusión de 0 °C y un punto de ebullición de 236 a 237 °C. La oxidación con cloruro férrico lo convierte en dicarvacrol, mientras que el pentacloruro de fósforo lo transforma en clorocimol. [5]

Efectos antimicrobianos

In vitro, el carvacrol tiene actividad antimicrobiana contra 25 bacterias y cepas fitopatógenas diferentes, entre ellas: [20] Cladosporium herbarum , [20] Penicillium glabrum , [20] Pseudomonas syringae , [21] y hongos como Fusarium verticillioides /F. moniliforme , Rhizoctonia solani /R. solani , Sclerotinia sclerotiorum y Phytophthora capsici . [20]

Estado de Compendio

Ver también

notas y referencias

  1. ^ "Ficha técnica de Carvacrol de Sigma-Aldrich".
  2. ^ "Asunto frontal". Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: Real Sociedad de Química . 2014. pág. 691.doi : 10.1039 /9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Lide, David R. (1998). Manual de Química y Física (87 ed.). Boca Ratón, FL: CRC Press. págs. 3–346. ISBN 978-0-8493-0594-8.
  4. ^ Ultee, A.; Depresión, AR; Steging, G.; Smid, EJ (2000). "Actividad antimicrobiana del carvacrol hacia Bacillus cereus en el arroz". Revista de protección de alimentos . 63 (5): 620–624. doi : 10.4315/0362-028x-63.5.620 . PMID  10826719.
  5. ^ abc  Una o más de las oraciones anteriores incorporan texto de una publicación que ahora es de dominio público :  Chisholm, Hugh , ed. (1911). "Carvacrol". Enciclopedia Británica . vol. 5 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 437.
  6. ^ Vladić, J.; Zeković, Z.; Jokić, S.; Svilović, S.; Kovačević, S.; Vidović, S. (noviembre de 2016). "Ajedrea: extracción de dióxido de carbono supercrítico y modelado matemático del proceso de extracción". La revista de fluidos supercríticos . 117 : 89–97. doi :10.1016/j.supflu.2016.05.027.
  7. ^ De Vincenzi, M.; Stammati, A.; De Vincenzi, A.; Silano, M. (2004). "Constituyentes de plantas aromáticas: Carvacrol". Fitoterapia . 75 (7–8): 801–804. doi :10.1016/j.fitote.2004.05.002. PMID  15567271.
  8. ^ De León Rodríguez, A.; Escalante Minakata, P.; Jiménez García, MI; Ordóñez Acevedo, LG; Flores Flores, JL; Barba de la Rosa, AP (2008). "Caracterización de compuestos volátiles de bebidas alcohólicas de la etnia Agave mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas". Tecnología de Alimentos y Biotecnología . 46 (4): 448–455.
  9. ^ Mazza, G.; Kiehn, FA; Marshall, HH (1993). "Monarda: fuente de aceites esenciales ricos en geraniol, linalol, timol y carvacrol". En Janick, J.; Simón, JE (eds.). Nuevos cultivos. Nueva York: Wiley. págs. 628–631. ISBN 0-471-59374-5.
  10. ^ Zawirska-Wojtasiak, R.; Mildner-Szkudlarz, S.; Wąsowicz, E.; Pacyński, M. (2010). "Cromatografía de gases, análisis sensorial y nariz electrónica en la evaluación de la calidad del aroma del comino negro (Nigella sativa L.)" (PDF) . Herba Polonica . Archivado desde el original (PDF) el 14 de mayo de 2023 . Consultado el 24 de enero de 2014 .
  11. ^ ab Bouchra, C.; Achouri, M.; Idrissi Hassani, LM; Hmamouchi, M. (2003). "Composición química y actividad antifúngica de los aceites esenciales de siete Labiatae marroquíes contra Botrytis cinerea Pers: Fr". Revista de Etnofarmacología . 89 (1): 165–169. doi :10.1016/S0378-8741(03)00275-7. PMID  14522450.
  12. ^ Liolios, CC; Gortzi, O.; Lalas, S.; Tsaknis, J.; Chinou, I. (2009). "Incorporación liposomal de carvacrol y timol aislado del aceite esencial de Origanum dictamnus L. y actividad antimicrobiana in vitro ". Química de Alimentos . 112 (1): 77–83. doi :10.1016/j.foodchem.2008.05.060.
  13. ^ ab Aligiannis, N.; Kalpoutzakis, E.; Mitaku, S.; Chinou, IB (2001). "Composición y actividad antimicrobiana de los aceites esenciales de dos especies de Origanum ". Diario de la química agrícola y alimentaria . 49 (9): 4168–4170. doi :10.1021/jf001494m. PMID  11559104.
  14. ^ Coşkun, Ş.; Girişgin, O.; Kürkçüoğlu, M.; Malyer, H.; Girişgin, AO; Kırımer, N.; Başer, KH (2008). "Eficacia acaricida del aceite esencial de Origanum onites L. contra Rhipicephalus turanicus (Ixodidae)". Investigación en Parasitología . 103 (2): 259–261. doi :10.1007/s00436-008-0956-x. PMID  18438729. S2CID  5771248.
  15. ^ Ruberto, G.; Biondi, D.; Meli, R.; Piattelli, M. (1993). "Componentes volátiles del sabor del Origanum onites L siciliano". Diario de sabores y fragancias . 8 (4): 197–200. doi :10.1002/ffj.2730080406.
  16. ^ Ghasemi Pirbalouti, A.; Rahimmalek, M.; Malekpoor, F.; Karimi, A. (2011). "Variación en la actividad antibacteriana, contenido de timol y carvacrol de poblaciones silvestres de Thymus daenensis subsp. daenensis Celak" (PDF) . Ómicas vegetales . 4 : 209–214.
  17. ^ Kanías, GD; Souleles, C.; Loukis, A.; Philotheou-Panou, E. (1998). "Oligoelementos y composición de aceites esenciales en quimiotipos de la planta aromática Origanum vulgare ". Revista de Química Radioanalítica y Nuclear . 227 (1–2): 23–31. doi :10.1007/BF02386426. S2CID  94582250.
  18. ^ Figiel, A.; Szumny, A.; Gutiérrez Ortiz, A.; Carbonell Barrachina, Á. R. (2010). "Composición del aceite esencial de orégano ( Origanum vulgare ) afectada por el método de secado". Revista de Ingeniería de Alimentos . 98 (2): 240–247. doi :10.1016/j.jfoodeng.2010.01.002.
  19. ^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbé (2000). "Derivados del fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3527306732.
  20. ^ abc Andersen, A. (2006). "Informe final sobre la evaluación de la seguridad del p-cloro-m-cresol sódico, p-cloro-m-cresol, clorotimol, cresoles mixtos, m-cresol, o-cresol, p-cresol, cresoles isopropílicos, timol, o-cimen -5-ol y carvacrol". Revista Internacional de Toxicología . 25 : 29-127. doi : 10.1080/10915810600716653 . PMID  16835130. S2CID  33675413.
  21. ^ Ni, Peien; Wang, Lei; Deng, Bohan; Jiu, Songtao; Mamá, Chao; Zhang, Caixi; Almeida, Adelaida; Wang, Dapeng; Xu, Wenping; Wang, envío (2 de junio de 2020). "Aplicación combinada de bacteriófagos y carvacrol en el control de formas planctónicas y de biopelículas de Pseudomonas syringae pv. actinidiae". Microorganismos . 8 (6). MDPI AG: 837. doi : 10.3390/microorganismos8060837 . ISSN  2076-2607. PMC 7356356 . PMID  32498472. 
  22. ^ "Índice" (PDF) . Farmacopea británica . 2009. Archivado desde el original (PDF) el 11 de abril de 2009 . Consultado el 29 de marzo de 2010 .