El ácido isoftálico es un compuesto orgánico con la fórmula C6H4 (CO2H ) 2 . Este sólido incoloro es un isómero del ácido ftálico y del ácido tereftálico . Los principales usos industriales del ácido isoftálico purificado (PIA) son para la producción de resina de tereftalato de polietileno (PET) y para la producción de resina de poliéster insaturado (UPR) y otros tipos de resinas de recubrimiento.
El ácido isoftálico es uno de los tres isómeros del ácido bencenodicarboxílico , los otros son el ácido ftálico y el ácido tereftálico .
El ácido isoftálico cristalino está formado por moléculas conectadas por enlaces de hidrógeno, formando cadenas infinitas. [2]
El ácido isoftálico se produce a escala de mil millones de kilogramos por año mediante la oxidación de metaxileno con oxígeno. [3] El proceso emplea un catalizador de cobalto - manganeso . El mayor productor mundial de ácido isoftálico es Lotte Chemical Corporation . [4]
En el laboratorio se puede utilizar como oxidante el ácido crómico . También se forma por fusión de metasulfobenzoato de potasio o metabromobenzoato con formiato de potasio (en este último caso también se forma ácido tereftálico).
La sal de bario , en su forma hexahidratada , es muy soluble en agua (distinción entre ácido ftálico y ácido tereftálico). El ácido uvítico , ácido 5-metilisoftálico, se obtiene oxidando el mesitileno o condensando el ácido piroacémico con agua de barita.
Los ácidos dicarboxílicos aromáticos se utilizan como precursores (en forma de cloruros de acilo ) de polímeros de importancia comercial, por ejemplo, el material resistente al fuego Nomex . Mezclado con ácido tereftálico, el ácido isoftálico se utiliza en la producción de resinas PET para botellas de plástico para bebidas y envases de alimentos. El polímero de alto rendimiento polibencimidazol se produce a partir de ácido isoftálico. [3] Además, el ácido se utiliza como un insumo importante para producir materiales de aislamiento.
[[#ref_{{{1}}}|^]] Nota: la referencia 2 se refiere al isómero orto. No se dispone de citas precisas para el isómero meta.