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Ácido ftálico

En química orgánica , el ácido ftálico es un ácido dicarboxílico aromático , con fórmula C 6 H 4 (CO 2 H) 2 y estructura HO(O)C− C 6 H 4 − C(O)OH . Aunque el ácido ftálico tiene una importancia comercial modesta, el derivado estrechamente relacionado, el anhídrido ftálico , es un producto químico básico producido a gran escala. [4] El ácido ftálico es uno de los tres isómeros del ácido bencenodicarboxílico , los otros son el ácido isoftálico y el ácido tereftálico .

Producción

El ácido ftálico se produce por oxidación catalítica de naftaleno u ortoxileno directamente a anhídrido ftálico y una posterior hidrólisis del anhídrido. [4]

El ácido ftálico fue obtenido por primera vez por el químico francés Auguste Laurent en 1836 mediante la oxidación del tetracloruro de naftaleno. [5] Creyendo que la sustancia resultante era un derivado del naftaleno, lo llamó "ácido naftálico". [5] [6] [7] Después de que el químico suizo Jean Charles Galissard de Marignac determinara su fórmula correcta, [8] Laurent le dio su nombre actual. [5] [9] [10] Los métodos de fabricación en el siglo XIX incluían la oxidación del tetracloruro de naftaleno con ácido nítrico o, mejor, la oxidación del hidrocarburo con ácido sulfúrico fumante, utilizando mercurio o sulfato de mercurio (II) como catalizador. [5]

Síntesis

El naftaleno, por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de potasio , da anhídrido ftálico, [11] que, por hidrólisis con agua caliente, da ácido ftálico. [12]

Reacciones y usos

Cristales de ácido ftálico

Es un ácido dibásico, con pKa de 2,89 y 5,51. La sal monopotásica, ftalato ácido de potasio , es un ácido estándar en química analítica . Normalmente, los ésteres de ftalato se preparan a partir del anhídrido ftálico , ampliamente disponible . La reducción del ácido ftálico con amalgama de sodio en presencia de agua da el derivado 1,3-ciclohexadieno . [13]

Seguridad

La toxicidad del ácido ftálico es moderada con una DL 50 (ratón) de 550 mg/kg.

Biodegradación

La bacteria Pseudomonas sp. P1 degrada el ácido ftálico. [14]

Véase también

Referencias

  1. ^ "ÁCIDO FTALICO". hazard.com .
  2. ^ Brown, HC, et al., en Baude, EA y Nachod, FC, Determinación de estructuras orgánicas por métodos físicos , Academic Press, Nueva York, 1955.
  3. ^ Se informan varios puntos de fusión, por ejemplo: (i) 480. K (sitio web del NIST), (ii) 210−211 °C con descomposición (Sigma-Aldrich en línea), (iii) 191 °C en un tubo sellado (Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry), (iv) 230 °C con conversión a anhídrido ftálico y agua (JTBaker MSDS).
  4. ^ ab Lorz, Peter M.; Towae, Friedrich K.; Enke, Walter; et al. (2007). "Ácido ftálico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a20_181.pub2. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ abcd Chisholm, Hugh , ed. (1911). "Ácidos ftálicos"  . Encyclopædia Britannica . Vol. 21 (11.ª ed.). Cambridge University Press. págs. 545–546.
  6. ^ Auguste Laurent (1836) "Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons" (Sobre el ácido naftálico y sus compuestos), Annales de Chimie et de Physique , 61  : 113-125. (Nota: Las fórmulas empíricas de los compuestos que se analizaron en este artículo son incorrectas, en parte porque, durante este período, los químicos usaban masas atómicas incorrectas para el carbono (6 en lugar de 12) y otros elementos.)
  7. ^ Reimpreso en alemán como: Auguste Laurent (1836) "Ueber Naphthalinsäure und ihre Verbindungen" (Sobre el ácido naftalénico y sus compuestos), Annalen der Pharmacie , 19 (1): 38-50; para la preparación de ácido ftálico, consulte la página 41.
  8. ^ C. de Marignac (1841) "Ueber die Naphtalinsäure und ein bei ihrer Darstellung entstehendes flüchtiges Produkt" ("Sobre el ácido naftalínico y un producto volátil que surge durante su preparación"), Annalen der Chemie und Pharmacie , 38 (1): 13 -20. (Nota: Nuevamente, las fórmulas empíricas de Marignac son incorrectas porque los químicos de esa época usaban masas atómicas incorrectas).
  9. ^ Auguste Laurent (1841) "Sur de nouvelles combinaisons nitrogénées de la naphtaline et sur les acides phtalique et nitrophtalique" (Sobre los nuevos compuestos nitrogenados de la naftaleno y sobre el ácido ftálico y el ácido nitroftálico), Revue Scientifique et Industrielle , 6  : 76-99 ; En la página 92, Laurent acuña el nombre "acide phtalique" (ácido ftálico) y admite que su fórmula empírica anterior para el ácido ftálico era incorrecta.
  10. ^ Reimpreso en alemán como: Auguste Laurent (1842) "Ueber neue stickstoffhaltige Verbindungen des Naphtalins, über Phtalinsäure und Nitrophtalinsäure" (Sobre nuevos compuestos nitrogenados de naftaleno, sobre ácido ftálico y ácido nitroftálico), Annalen der Chemie und Pharmacie , 41 (1) : 98-114; en la página 108, Laurent acuña el nombre "Phtalinsäure" (ácido ftálico).
  11. ^ "Oxidación de naftaleno a anhídrido ftálico". public.websites.umich.edu . Consultado el 6 de abril de 2024 .
  12. ^ Noller, Carl R. (1965). Química de compuestos orgánicos (3.ª ed.). Filadelfia: WB Saunders. pág. 602.
  13. ^ Richard N. McDonald y Charles E. Reineke (1988). "Ácido trans-1,2-dihidroftálico". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 461.
  14. ^ Ishtiaq Ali, Muhammad (2011). Degradación microbiana de plásticos de cloruro de polivinilo (PDF) (Ph.D.). Universidad Quaid-i-Azam. p. 47.

Enlaces externos