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Quitina

Estructura de la molécula de quitina, que muestra dos de las unidades de N -acetilglucosamina que se repiten para formar cadenas largas en enlace β-(1→4).
Proyección de Haworth de la molécula de quitina.
Un primer plano del ala de un saltahojas ; el ala está compuesta de quitina.

La quitina ( C8H13O5N ) n ( / ˈkaɪtɪn / KY -tin ) es un polímero de cadena larga de N -acetilglucosamina , un derivado amida de la glucosa . La quitina es el segundo polisacárido más abundante en la naturaleza ( solo detrás de la celulosa ) ; se estima que se producen mil millones de toneladas de quitina cada año en la biosfera. [1] Es un componente primario de las paredes celulares de los hongos (especialmente los hongos filamentosos y formadores de hongos), los exoesqueletos de artrópodos como crustáceos e insectos, las rádulas , los picos de los cefalópodos y los gladios de los moluscos y en algunos nematodos y diatomeas. [2] [3] También lo sintetizan al menos algunos peces y lisanfibios . [4] Comercialmente, la quitina se extrae de los caparazones de cangrejos, camarones, mariscos y langostas, que son subproductos importantes de la industria de los mariscos. [2] [3] La estructura de la quitina es comparable a la celulosa, formando nanofibrillas cristalinas o bigotes. Es funcionalmente comparable a la proteína queratina . La quitina ha demostrado ser útil para varios fines medicinales, industriales y biotecnológicos. [3] [5]

Etimología

La palabra inglesa "quitina" proviene de la palabra francesa chitine , que se derivó en 1821 de la palabra griega χιτών ( khitōn ) que significa cubierta. [6]

Una palabra similar, " chitón ", se refiere a un animal marino con un caparazón protector.

Química, propiedades físicas y función biológica.

Configuraciones químicas de los diferentes monosacáridos (glucosa y N-acetilglucosamina) y polisacáridos (quitina y celulosa) presentados en proyección de Haworth

La estructura de la quitina fue determinada por Albert Hofmann en 1929. Hofmann hidrolizó la quitina utilizando una preparación cruda de la enzima quitinasa, que obtuvo del caracol Helix pomatia . [7] [8] [9]

La quitina es un polisacárido modificado que contiene nitrógeno; se sintetiza a partir de unidades de N -acetil- D -glucosamina (para ser precisos, 2-(acetilamino)-2-desoxi- D -glucosa). Estas unidades forman enlaces covalentes β-(1→4) (como los enlaces entre las unidades de glucosa que forman la celulosa ). Por lo tanto, la quitina puede describirse como celulosa con un grupo hidroxilo en cada monómero reemplazado por un grupo acetilamina . Esto permite un mayor enlace de hidrógeno entre polímeros adyacentes , lo que le da mayor resistencia a la matriz quitina-polímero.

Una cigarra emerge de su exoesqueleto ninfal quitinoso.

En su forma pura, sin modificar, la quitina es translúcida, flexible, resistente y bastante resistente. En la mayoría de los artrópodos , sin embargo, a menudo está modificada, apareciendo principalmente como un componente de materiales compuestos , como en la esclerotina , una matriz proteínica curtida , que forma gran parte del exoesqueleto de los insectos . Combinada con carbonato de calcio , como en las conchas de crustáceos y moluscos , la quitina produce un compuesto mucho más fuerte. Este material compuesto es mucho más duro y rígido que la quitina pura, y es más resistente y menos frágil que el carbonato de calcio puro . [10] Otra diferencia entre las formas puras y compuestas se puede ver comparando la pared corporal flexible de una oruga (principalmente quitina) con el élitro rígido y ligero de un escarabajo (que contiene una gran proporción de esclerotina ). [11]

En las escamas de las alas de las mariposas, la quitina se organiza en pilas de giroides construidos con cristales fotónicos de quitina que producen varios colores iridiscentes que sirven como señalización fenotípica y comunicación para el apareamiento y la búsqueda de alimento. [12] La elaborada construcción de giroides de quitina en las alas de las mariposas crea un modelo de dispositivos ópticos que tienen potencial para innovaciones en biomimetismo . [12] Los escarabajos del género Cyphochilus también utilizan quitina para formar escamas extremadamente delgadas (de cinco a quince micrómetros de espesor) que reflejan difusamente la luz blanca. Estas escamas son redes de filamentos de quitina ordenados aleatoriamente con diámetros en la escala de cientos de nanómetros , que sirven para dispersar la luz. Se cree que la dispersión múltiple de la luz juega un papel en la blancura inusual de las escamas. [13] [14] Además, algunas avispas sociales, como Protopolybia chartergoides , secretan por vía oral material que contiene predominantemente quitina para reforzar las envolturas externas del nido, compuestas de papel. [15]

El quitosano se produce comercialmente mediante la desacetilación de la quitina mediante el tratamiento con hidróxido de sodio . El quitosano tiene una amplia gama de aplicaciones biomédicas, incluida la cicatrización de heridas, la administración de fármacos y la ingeniería de tejidos. [2] [3] Debido a su red específica de enlaces de hidrógeno intermoleculares, disolver la quitina en agua es muy difícil. [16] El quitosano (con un grado de desacetilación de más de ~28%), por otro lado, se puede disolver en soluciones acuosas ácidas diluidas por debajo de un pH de 6,0, como los ácidos acético, fórmico y láctico. El quitosano con un grado de desacetilación superior a ~49% es soluble en agua [17] [18]

Los humanos y otros mamíferos

Los seres humanos y otros mamíferos tienen quitinasa y proteínas similares a la quitinasa que pueden degradar la quitina; también poseen varios receptores inmunes que pueden reconocer la quitina y sus productos de degradación, iniciando una respuesta inmune . [19]

La quitina se detecta principalmente en los pulmones o el tracto gastrointestinal , donde puede activar el sistema inmunológico innato a través de eosinófilos o macrófagos , así como una respuesta inmune adaptativa a través de células T auxiliares . [19] Los queratinocitos de la piel también pueden reaccionar a la quitina o fragmentos de quitina. [19]

Plantas

Las plantas también tienen receptores que pueden causar una respuesta a la quitina, a saber, la quinasa 1 del receptor elicitor de quitina y la proteína de unión al elicitor de quitina. [19] El primer receptor de quitina fue clonado en 2006. [20] Cuando los receptores son activados por la quitina, se expresan genes relacionados con la defensa de las plantas y se activan las hormonas jasmonato , que a su vez activan las defensas sistémicas. [21] Los hongos comensales tienen formas de interactuar con la respuesta inmune del huésped que, a partir de 2016 , no se entendían bien. [20]

Algunos patógenos producen proteínas que se unen a la quitina y que enmascaran la quitina que desprenden de estos receptores. [21] [22] Zymoseptoria tritici es un ejemplo de un patógeno fúngico que tiene dichas proteínas bloqueadoras; es una plaga importante en los cultivos de trigo . [23]

Registro fósil

La quitina probablemente estaba presente en los exoesqueletos de artrópodos cámbricos como los trilobites . La quitina más antigua conservada data del Oligoceno , hace unos 25 millones de años , y consiste en un escarabajo envuelto en ámbar . [24]

Usos

Agricultura

La quitina es un buen inductor de los mecanismos de defensa de las plantas para controlar enfermedades . [25] Tiene potencial para usarse como fertilizante o acondicionador del suelo para mejorar la fertilidad y la resiliencia de las plantas, lo que puede mejorar el rendimiento de los cultivos. [26] [27]

Industrial

La quitina se utiliza en muchos procesos industriales. Entre los posibles usos de la quitina modificada químicamente en el procesamiento de alimentos se incluyen la formación de películas comestibles y como aditivo para espesar y estabilizar alimentos y emulsiones alimentarias. [28] [29] Los procesos para dimensionar y reforzar el papel emplean quitina y quitosano. [30] [31]

Investigación

La forma en que la quitina interactúa con el sistema inmunológico de plantas y animales ha sido un área activa de investigación, incluida la identidad de los receptores clave con los que interactúa la quitina, si el tamaño de las partículas de quitina es relevante para el tipo de respuesta inmune desencadenada y los mecanismos por los cuales responden los sistemas inmunes. [32] [23] La quitina se desacetila química o enzimáticamente para producir quitosano , un polímero altamente biocompatible que ha encontrado una amplia gama de aplicaciones en la industria biomédica. [2] [33] [34] La quitina y el quitosano se han explorado como adyuvante de vacunas debido a su capacidad para estimular una respuesta inmune. [2] [19]

La quitina y el quitosano se están desarrollando como andamios en estudios sobre cómo crece el tejido y cómo cicatrizan las heridas , y en esfuerzos por inventar mejores vendajes , hilo quirúrgico y materiales para alotrasplantes . [2] [16] [35] Se han desarrollado experimentalmente suturas hechas de quitina, pero su falta de elasticidad y los problemas para hacer hilo han impedido el éxito comercial hasta ahora. [36]

Se ha demostrado y propuesto que el quitosano crea una forma reproducible de plástico biodegradable . [37] Las nanofibras de quitina se extraen de desechos de crustáceos y hongos para el posible desarrollo de productos en ingeniería de tejidos , administración de fármacos y medicina. [2] [38]

Se ha propuesto el uso de quitina en la construcción de estructuras, herramientas y otros objetos sólidos a partir de un material compuesto , combinando quitina con regolito marciano . [39] Para construir esto, se sugieren los biopolímeros en la quitina como aglutinante para el agregado de regolito para formar un material compuesto similar al hormigón . Los autores creen que los materiales de desecho de la producción de alimentos (por ejemplo, escamas de pescado, exoesqueletos de crustáceos e insectos, etc.) podrían utilizarse como materia prima para procesos de fabricación.

Véase también

Referencias

  1. ^ Nelson, DL, Cox, MM (2017). Principios de bioquímica de Lehninger (7.ª ed.). McMillan Learning. ISBN 978-1-4641-2611-6.{{cite book}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  2. ^ abcdefg Sanjanwala, Dhruv; Londhe, Vaishali; Trivedi, Rashmi; Bonde, Smita; Sawarkar, Sujata; Kale, Vinita; Patravale, Vandana (2022-12-02). "Hidrogeles basados ​​en polisacáridos para la administración de fármacos y el tratamiento de heridas: una revisión". Opinión de expertos sobre administración de fármacos . 19 (12): 1664–1695. doi :10.1080/17425247.2022.2152791. ISSN  1742-5247. PMID  36440488. S2CID  254041961.
  3. ^ abcd Sanjanwala, Dhruv; Londhe, Vaishali; Trivedi, Rashmi; Bonde, Smita; Sawarkar, Sujata; Kale, Vinita; Patravale, Vandana (1 de enero de 2024). "Hidrogeles basados ​​en polisacáridos para dispositivos médicos, implantes e ingeniería de tejidos: una revisión". Revista internacional de macromoléculas biológicas . 256 (Pt 2): 128488. doi :10.1016/j.ijbiomac.2023.128488. ISSN  0141-8130. PMID  38043653.
  4. ^ Tang, WJ; Fernández, JG; Sohn, JJ; Amemiya, CT (2015). "La quitina se produce de forma endógena en los vertebrados". Curr Biol . 25 (7): 897–900. Bibcode :2015CBio...25..897T. doi :10.1016/j.cub.2015.01.058. PMC 4382437 . PMID  25772447. 
  5. ^ Morin-Crini, Nadia; Lichtfouse, Eric; Torri, Giangiacomo; Crini, Grégorio (1 de diciembre de 2019). "Aplicaciones del quitosano en alimentos, productos farmacéuticos, medicina, cosméticos, agricultura, textiles, pulpa y papel, biotecnología y química ambiental". Environmental Chemistry Letters . 17 (4): 1667–1692. Bibcode :2019EnvCL..17.1667M. doi :10.1007/s10311-019-00904-x. ISSN  1610-3661.
  6. ^ Odier, Auguste (1823). "Mémoire sur la composición chimique des Parties cornées des insectes" [Memoria sobre la composición química de las partes córneas de los insectos]. Mémoires de la Société d'Histoire Naturelle de Paris (en francés). 1 . presentado: 1821: 29–42. la Chitine (c'est ainsi que je nomme cette sustancia de chiton, χιτον, enveloppe… [chitina (así llamo a esta sustancia de chiton, χιτον, cubierta)]"
  7. ^ Hofmann, A. (1929). Über den enzymatischen Abbau des Chitins und Chitosans [ Sobre la degradación enzimática de quitina y quitosano ] (Tesis). Zurich, Suiza: Universidad de Zurich.
  8. ^ Karrer, P.; Hofmann, A. (1929). "Polisacárido XXXIX. Über den enzymatischen Abbau von Chitin and Chitosan I". Helvetica Chimica Acta (en alemán). 12 (1): 616–637. doi :10.1002/hlca.19290120167.
  9. ^ Finney, Nathaniel S.; Siegel, Jay S. (2008). "In Memoriam: Albert Hofmann (1906-2008)" (PDF) . CHIMIA . 62 (5). Universidad de Zúrich: 444–447. doi :10.2533/chimia.2008.444. Archivado desde el original (PDF) el 2013-06-16 . Consultado el 2013-04-14 .
  10. ^ Campbell, NA (1996) Biología (4.ª edición) Benjamin Cummings, New Work. pág. 69 ISBN 0-8053-1957-3 
  11. ^ Gilbert, Lawrence I. (2009). Desarrollo de los insectos: morfogénesis, muda y metamorfosis . Ámsterdam, Boston: Elsevier/Academic Press. ISBN 978-0-12-375136-2.
  12. ^ ab Saranathan V, Osuji CO, Mochrie SG, Noh H, Narayanan S, Sandy A, Dufresne ER, Prum RO (2010). "Estructura, función y autoensamblaje de cristales fotónicos de red única giroide (I4132) en escamas de alas de mariposa". Proc Natl Acad Sci USA . 107 (26): 11676–81. Bibcode :2010PNAS..10711676S. doi : 10.1073/pnas.0909616107 . PMC 2900708 . PMID  20547870. 
  13. ^ Dasi Espuig M (16 de agosto de 2014). "La blancura de los escarabajos entendida". BBC News: Science and Environment . Consultado el 15 de noviembre de 2014 .
  14. ^ Burresi, Matteo; Cortese, Lorenzo; Pattelli, Lorenzo; Kolle, Mathias; Vukusic, Peter; Wiersma, Diederik S.; Steiner, Ullrich; Vignolini, Silvia (2014). "Las escamas de color blanco brillante de los escarabajos optimizan la dispersión múltiple de la luz". Scientific Reports . 4 : 6075. Bibcode :2014NatSR...4E6075B. doi :10.1038/srep06075. PMC 4133710 . PMID  25123449. 
  15. ^ Kudô, K.; Yamane, Sô.; Mateus, S.; Tsuchida, K.; Itô, Y.; Miyano, S.; Yamamoto, H.; Zucchi, R. (1 de octubre de 2001). "Materiales de los nidos y algunas características químicas de los nidos de una avispa polistina fundadora de enjambres del Nuevo Mundo, Polybia paulista (Hymenoptera Vespidae)". Ethology Ecology & Evolution . 13 (4): 351–360. Bibcode :2001EtEcE..13..351K. doi :10.1080/08927014.2001.9522766. ISSN  0394-9370. S2CID  86452110.
  16. ^ ab Bedian, L; Villalba-Rodríguez, AM; Hernández-Vargas, G; Parra-Saldivar, R; Iqbal, HM (mayo de 2017). "Materiales de base biológica con características novedosas para aplicaciones de ingeniería de tejidos: una revisión". Revista internacional de macromoléculas biológicas . 98 : 837–846. doi :10.1016/j.ijbiomac.2017.02.048. PMID  28223133.
  17. ^ Cho, Yong-Woo; Jang, Jinho; Park, Chong Rae; Ko, Sohk-Won (1 de diciembre de 2000). "Preparación y solubilidad en ácido y agua de quitinas parcialmente desacetiladas". Biomacromolecules . 1 (4): 609–614. doi :10.1021/bm000036j. ISSN  1525-7797. PMID  11710189.
  18. ^ Rouhani Shirvan, Anahita; Shakeri, Mina; Bashari, Azadeh (1 de enero de 2019), Shahid-ul-Islam; Butola, BS (eds.), "5 - Avances recientes en la aplicación del quitosano y sus derivados en el acabado funcional de textiles", El impacto y las perspectivas de la química verde para la tecnología textil , The Textile Institute Book Series, Woodhead Publishing, págs. 107–133, ISBN 978-0-08-102491-1, consultado el 18 de diciembre de 2023
  19. ^ abcde Elieh Ali Komi, D; Sharma, L; Dela Cruz, CS (1 de marzo de 2017). "Quitina y sus efectos en las respuestas inflamatorias e inmunitarias". Clinical Reviews in Allergy & Immunology . 54 (2): 213–223. doi :10.1007/s12016-017-8600-0. PMC 5680136 . PMID  28251581. 
  20. ^ ab Sánchez-Vallet, A; Mesters, JR; Thomma, BP (marzo de 2015). "La batalla por el reconocimiento de quitina en interacciones planta-microbio". FEMS Microbiology Reviews . 39 (2): 171–83. doi : 10.1093/femsre/fuu003 . hdl : 20.500.11850/97275 . ISSN  0168-6445. PMID  25725011.
  21. ^ ab Sharp, Russell G. (21 de noviembre de 2013). "Una revisión de las aplicaciones de la quitina y sus derivados en la agricultura para modificar las interacciones planta-microbios y mejorar el rendimiento de los cultivos". Agronomía . 3 (4): 757–793. doi : 10.3390/agronomy3040757 .
  22. ^ Rovenich, H; Zuccaro, A; Thomma, BP (diciembre de 2016). "Evolución convergente de microbios filamentosos hacia la evasión de la inmunidad desencadenada por glicano". The New Phytologist . 212 (4): 896–901. doi : 10.1111/nph.14064 . PMID  27329426.
  23. ^ ab Kettles, GJ; Kanyuka, K (15 de abril de 2016). "Disección de las interacciones moleculares entre el trigo y el patógeno fúngico Zymoseptoria tritici". Frontiers in Plant Science . 7 : 508. doi : 10.3389/fpls.2016.00508 . PMC 4832604 . PMID  27148331. 
  24. ^ Briggs, DEG (29 de enero de 1999). "Tafonomía molecular de cutículas animales y vegetales: preservación selectiva y diagénesis". Philosophical Transactions of the Royal Society B: Biological Sciences . 354 (1379): 7–17. doi :10.1098/rstb.1999.0356. PMC 1692454 . 
  25. ^ El Hadrami, A; Adam, LR; El Hadrami, I; Daayf, F (2010). "Quitosano en la protección de las plantas". Marine Drugs . 8 (4): 968–987. doi : 10.3390/md8040968 . PMC 2866471 . PMID  20479963. 
  26. ^ Debode, Jane; De Tender, Caroline; Soltaninejad, Saman; Van Malderghem, Cinzia; Haegeman, Annelies; Van der Linden, Inge; Cottyn, Bart; Heyndrickx, Marc; Maes, Martine (21 de abril de 2016). "La quitina mezclada en la tierra para macetas altera el crecimiento de la lechuga, la supervivencia de las bacterias zoonóticas en las hojas y la microbiología asociada de la rizosfera". Frontiers in Microbiology . 7 : 565. doi : 10.3389/fmicb.2016.00565 . ISSN  1664-302X. PMC 4838818 . PMID  27148242. 
  27. ^ Sarathchandra, SU; Watson, RN; Cox, NR; di Menna, ME; Brown, JA; Burch, G.; Neville, FJ (1996-05-01). "Efectos de la enmienda del suelo con quitina sobre microorganismos, nematodos y crecimiento del trébol blanco ( Trifolium repens L.) y raigrás perenne ( Lolium perenne L.)". Biología y fertilidad de los suelos . 22 (3): 221–226. Bibcode :1996BioFS..22..221S. doi :10.1007/BF00382516. ISSN  1432-0789. S2CID  32594901.
  28. ^ Tzoumaki, Maria V.; Moschakis, Thomas; Kiosseoglou, Vassilios; Biliaderis, Costas G. (agosto de 2011). "Emulsiones de aceite en agua estabilizadas por partículas nanocristalinas de quitina". Hidrocoloides alimentarios . 25 (6): 1521–1529. doi :10.1016/j.foodhyd.2011.02.008. ISSN  0268-005X.
  29. ^ Shahidi, F.; Arachchi, JKV; Jeon, Y.-J. (1999). "Aplicaciones alimentarias de quitina y quitosanos". Tendencias en ciencia y tecnología de los alimentos . 10 (2): 37–51. doi :10.1016/s0924-2244(99)00017-5.
  30. ^ Hosokawa, Jun; Nishiyama, Masashi; Yoshihara, Kazutoshi; Kubo, Takamasa (mayo de 1990). "Película biodegradable derivada de quitosano y celulosa homogeneizada". Investigación en química industrial e ingeniería . 29 (5): 800–805. doi :10.1021/ie00101a015. ISSN  0888-5885.
  31. ^ Gällstedt, Mikael; Brottman, Angela; Hedenqvist, Mikael S. (julio de 2005). "Propiedades relacionadas con el embalaje del papel recubierto con proteína y quitosano". Tecnología y ciencia del embalaje . 18 (4): 161–170. doi :10.1002/pts.685. ISSN  0894-3214. S2CID  96578009.
  32. ^ Gómez-Casado, Cristina; Díaz-Perales, Araceli; Hedenqvist, Mikael S. (1 de octubre de 2016). "Inmunomoduladores asociados a alérgenos: modificación del resultado de la alergia". Archivum Immunologiae et Therapiae Experimentalis . 64 (5): 339–347. doi :10.1007/s00005-016-0401-2. ISSN  1661-4917. PMID  27178664. S2CID  15221318.
  33. ^ Kapadnis, Gaurav; Dey, Anomitra; Dandekar, Prajakta; Jain, Ratnesh (junio de 2019). "Efecto del grado de desacetilación en la solubilidad del quitosano de bajo peso molecular producido a través de la descomposición enzimática del quitosano". Polymer International . 68 (6): 1054–1063. doi :10.1002/pi.5795. ISSN  0959-8103. S2CID  104427459.
  34. ^ Desai, Ranjeet; Pachpore, Radhika; Patil, Ashwini; Jain, Ratnesh; Dandekar, Prajakta (2021), Jayakumar, R.; Prabaharan, M. (eds.), "Revisión de la estructura del quitosano en el contexto de otros polímeros a base de azúcar", Chitosan for Biomaterials III , vol. 287, Cham: Springer International Publishing, págs. 23–74, doi :10.1007/12_2021_89, ISBN 978-3-030-83806-5, S2CID  244341955 , consultado el 19 de diciembre de 2022
  35. ^ Cheung, RC; Ng, TB; Wong, JH; Chan, WY (2015). "Quitosano: una actualización sobre posibles aplicaciones biomédicas y farmacéuticas". Marine Drugs . 13 (8): 5156–5186. doi : 10.3390/md13085156 . PMC 4557018 . PMID  26287217. 
  36. ^ Ducheyne, Paul; Healy, Kevin; Hutmacher, Dietmar E.; Grainger, David W.; Kirkpatrick, C. James, eds. (2011). Biomateriales integrales. Ámsterdam: Elsevier. p. 230. ISBN 9780080552941.
  37. ^ "Investigadores de Harvard desarrollan bioplástico a partir de caparazones de camarones". Fox News. 16 de mayo de 2014. Consultado el 24 de mayo de 2014 .
  38. ^ Ifuku, Shinsuke (2014). "Nanofibras de quitina y quitosano: preparación y modificaciones químicas". Moléculas . 19 (11): 18367–80. doi : 10.3390/molecules191118367 . PMC 6271128 . PMID  25393598. 
  39. ^ Shiwei, Ng; Dritsas, Stylianos; Fernandez, Javier G. (16 de septiembre de 2020). "Biolito marciano: un compuesto de regolito bioinspirado para la fabricación extraterrestre de circuito cerrado". PLOS ONE . ​​15 (9): e0238606. Bibcode :2020PLoSO..1538606S. doi : 10.1371/journal.pone.0238606 . PMC 7494075 . PMID  32936806. 

Enlaces externos