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Quitobiosa

Forma de disacárido de glucosamina de quitobiosa
Forma dímera de la quitobiosa: N,N'-diacetilglucosamina

Las quitobiosas son un grupo [1] de disacáridos relacionados de unidades de glucosamina con enlaces β-1,4 . El término quitobiosa se utiliza a veces para referirse a diferentes miembros del grupo, dependiendo del método por el cual se aisló por primera vez, lo que genera cierta ambigüedad en cuanto a qué compuesto químico se refiere el nombre. [2] [3]

La quitobiosa es la forma condensada de 4- O -(2-amino-2-desoxi-β- D -glucopiranosil)-2-amino-2-desoxi- D -glucosa y es un disacárido de acetilación que se encuentra en la quitina . [4] Se forma por la despolimerización de la quitina ya sea enzimática o químicamente. [5]

La quitobiosa es utilizada por Borrelia burgdorferi para producir N -acetilglucosamina , un componente de la pared celular bacteriana, y es regulada por el regulador de respuesta rrp1. Se ha descubierto que una cepa mutante de rrp1 causa déficits de crecimiento en Borrelia burgdorferi . [6]

En Escherichia coli , el operón chb está involucrado en la utilización de celobiosa y β-glucósidos quitobiosa. El gen chbG del operón chb codifica una quitooligosacárido desacetilasa. [7] El operón chb también es responsable de codificar el regulador ChbR , que es responsable de activar la transcripción cuando la quitobiosa está disponible. [8]

Véase también

Referencias

  1. ^ "CHEBI:50674 - quitobiosis".
  2. ^ Bergmann M, Zervas L, Silberkweit E (1931). "Bemerkung zur Arbeit von B. Lange über die spektrale Empfindlichkeit von Sperrschicht-Photozellen". Naturwissenschaften (en alemán). 19 (28): 20. Código bibliográfico : 1931NW.....19..618B. doi :10.1007/BF01516360. S2CID  35250905.
  3. ^ Zechmeister L, Grassmann W, Töth G, Bender R (1932). "Über die Verknüpfungsart der Glucosamin-Reste im Chitin". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 65 (10): 1706-1708. doi :10.1002/cber.19320651016.
  4. ^ Cammack R (2006). Diccionario Oxford de bioquímica y biología molecular (edición revisada). Oxford: Oxford University Press. ISBN 978-1-61344-113-8.OCLC 743217704  .
  5. ^ Wu, Xia; Wang, Jing; Shi, Yuqin; Chen, Sai; Yan, Qiaojuan; Jiang, Zhengqiang; Jing, Hao (1 de enero de 2017). "La N-acetil-quitobiosa mejora la disfunción metabólica a través de la fosforilación de Erk/p38 MAPK e histona H3 en ratones con diabetes tipo 2". Journal of Functional Foods . 28 : 96–105. doi :10.1016/j.jff.2016.11.012. ISSN  1756-4646.
  6. ^ Sze CW, Smith A, Choi YH, Yang X, Pal U, Yu A, Li C (mayo de 2013). Camilli A (ed.). "Estudio del regulador de respuesta Rrp1 revela su papel regulador en la utilización de quitobiosa y la virulencia de Borrelia burgdorferi". Infección e inmunidad . 81 (5): 1775–87. doi :10.1128/IAI.00050-13. PMC 3647990 . PMID  23478317. 
  7. ^ Verma SC, Mahadevan S (septiembre de 2012). "El gen chbG del operón quitobiosa (chb) de Escherichia coli codifica una quitooligosacárido desacetilasa". Journal of Bacteriology . 194 (18): 4959–71. doi :10.1128/JB.00533-12. PMC 3430350 . PMID  22797760. 
  8. ^ Plumbridge, Jacqueline; Pellegrini, Olivier (2004). "La expresión del operón quitobiosa de Escherichia coli está regulada por tres factores de transcripción: NagC, ChbR y CAP". Microbiología molecular . 52 (2): 437–449. doi : 10.1111/j.1365-2958.2004.03986.x . ISSN  1365-2958. PMID  15066032.