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dextropropoxifeno

El dextropropoxifeno [5] es un analgésico de la categoría de opioides , patentado en 1955 [6] y fabricado por Eli Lilly and Company . Es un isómero óptico del levopropoxifeno . Está destinado a tratar el dolor leve y también tiene efectos antitusivos (supresores de la tos) y anestésicos locales . El medicamento ha sido retirado del mercado en Europa y Estados Unidos debido a preocupaciones de sobredosis fatales y arritmias cardíacas. [7] Todavía está disponible en Australia, aunque con restricciones después de una solicitud de su fabricante para revisar su propuesta de prohibición. [8] Se dice que el inicio de la analgesia (alivio del dolor) es de 20 a 30 minutos y los efectos máximos se observan aproximadamente entre 1,5 y 2,0 horas después de la administración oral. [3]

El dextropropoxifeno a veces se combina con paracetamol . Los nombres comerciales incluyen Darvocet-N, Di-Gesic, [9] y Darvon con APAP (para dextropropoxifeno y paracetamol). [10] El nombre aprobado en Gran Bretaña (es decir, el nombre genérico del ingrediente activo) de la preparación de paracetamol/dextropropoxifeno es coproxamol (vendido bajo una variedad de marcas); sin embargo, ha estado retirado desde 2007 y ya no está disponible para nuevos pacientes, salvo excepciones. [11] Las combinaciones de paracetamol se conocen como Capadex o Di-Gesic en Australia , Lentogesic en Sudáfrica y Di-Antalvic en Francia (a diferencia de co-proxamol, que es un nombre aprobado, todos estos son nombres de marca).

El dextropropoxifeno se conoce con varios sinónimos, entre ellos:

Usos

Analgesia

El dextropropoxifeno generalmente se considera un analgésico débil y varios estudios han encontrado que su eficacia no es mejor que la del paracetamol. [12] Al igual que la codeína , es un opioide débil . Sin embargo, el dextropropoxifeno tiene entre un tercio y la mitad de la actividad analgésica de la codeína. [12]

Síndrome de piernas inquietas

Se ha descubierto que el dextropropoxifeno es útil para aliviar los síntomas del síndrome de piernas inquietas . [13] [14] [15]

Contraindicaciones

El dextropropoxifeno está contraindicado en pacientes alérgicos al paracetamol (acetaminofeno) o al dextropropoxifeno y en alcohólicos . No está destinado a ser utilizado en pacientes propensos al suicidio, ansiedad, pánico o adicción.

Efectos secundarios

Puede producirse una toxicidad grave con pequeños incrementos por encima de la dosis terapéutica, incluida cardiotoxicidad y sobredosis mortales. Esto es especialmente cierto cuando la droga se combina con alcohol . [16] Otros efectos secundarios incluyen: [17]

Farmacología

El dextropropoxifeno actúa como agonista del receptor opioide mu . También actúa como un potente antagonista no competitivo del receptor nicotínico de acetilcolina neuronal α 3 β 4 , [18] así como un inhibidor débil de la recaptación de serotonina .

Toxicidad

La sobredosis comúnmente se divide en dos categorías: toxicidad hepática (por intoxicación por paracetamol ) y sobredosis de dextropropoxifeno.

Una sobredosis de dextropropoxifeno puede provocar diversos efectos sistémicos. La estimulación excesiva de los receptores opioides es responsable de la depresión del SNC , depresión respiratoria , neumonía por aspiración , miosis y efectos gastrointestinales observados en la intoxicación por propoxifeno. También puede explicar los efectos que alteran el estado de ánimo o el pensamiento . En presencia de anfetamina, la sobredosis de propoxifeno aumenta la estimulación del SNC y puede provocar convulsiones mortales. [19]

Además, tanto el propoxifeno como su metabolito norpropoxifeno tienen efectos anestésicos locales en concentraciones aproximadamente 10 veces superiores a las necesarias para los efectos de los opioides. El norpropoxifeno es un anestésico local más potente que el propoxifeno y ambos son más potentes que la lidocaína . [20] La actividad anestésica local parece ser responsable de las arritmias y la depresión cardiovascular observadas en la intoxicación por propoxifeno. [21]

Tanto el propoxifeno como el norpropoxifeno son potentes bloqueadores de los canales de sodio de la membrana cardíaca y, a este respecto, son más potentes que la lidocaína, la quinidina y la procainamida . [22] Como resultado, el propoxifeno y el norpropoxifeno parecen tener las características de un antiarrítmico de clase Ic de Vaughn-Williams .

Estos efectos cardíacos directos incluyen disminución de la frecuencia cardíaca (es decir, depresión cardiovascular), disminución de la contractilidad y disminución de la conductividad eléctrica (es decir, aumento de los intervalos PR, AH, HV y QRS). Estos efectos parecen deberse a su actividad anestésica local y la naloxona no los revierte . [20] [21] [23] El ensanchamiento del complejo QRS parece ser el resultado de un efecto similar a la quinidina del propoxifeno, y la terapia con bicarbonato de sodio parece tener un efecto directo positivo sobre la arritmia del QRS. [24]

Las convulsiones pueden deberse a los efectos de los opioides o de los anestésicos locales. [20] El edema pulmonar puede resultar de toxicidad pulmonar directa , efectos neurogénicos / anóxicos o depresión cardiovascular. [21]

Es posible que se produzcan trastornos del equilibrio , con riesgo de caídas desde una altura.

Formularios disponibles

El propoxifeno se introdujo inicialmente como clorhidrato de propoxifeno. Poco antes de que expirara la patente del propoxifeno, se introdujo en el mercado la forma de napsilato de propoxifeno. Se afirma que la sal de napsilato (la sal del ácido naftaleno-2-sulfónico ) es menos propensa al uso no médico, porque es casi insoluble en agua, por lo que no puede usarse para inyección. El napsilato también proporciona un nivel máximo en sangre más bajo. [25] Debido a la diferente masa molar , se requiere una dosis de 100 mg de napsilato de propoxifeno para suministrar una cantidad de propoxifeno equivalente a la presente en 65 mg de clorhidrato de propoxifeno.

Antes del retiro del mercado ordenado por la FDA, el dextropropoxifeno HCl estaba disponible en los Estados Unidos como una formulación recetada con paracetamol (acetaminofén) en una proporción de 30 mg/600 mg a 100 mg/650 mg (o 100 mg/325 mg en el caso de Balacet). ), respectivamente. Suelen denominarse Darvocet . Darvon es una preparación de propoxifeno puro que no contiene paracetamol.

En Australia, el dextropropoxifeno está disponible con receta médica, como producto combinado (32,5 mg de dextropropoxifeno por 325 mg de paracetamol con la marca Di-gesic, Capadex o Paradex; también está disponible en forma pura (cápsulas de 100 mg) conocida como Doloxene, sin embargo su uso ha sido restringido [8] .

Prueba de drogas

Los niveles detectables de propoxifeno/dextropropoxifeno pueden permanecer en el organismo de una persona hasta 9 días después de la última dosis y pueden analizarse específicamente en un análisis de orina no estándar, pero pueden permanecer en el cuerpo por más tiempo en cantidades minúsculas. [26] El propoxifeno no aparece en las pruebas estándar de opiáceos/opioides porque no está relacionado químicamente con los opiáceos como parte de los paneles OPI u OPI 2000, que detectan morfina y compuestos relacionados. Está más estrechamente relacionado con la metadona . [27]

Historia

El dextropropoxifeno se probó con éxito en 1954 como parte de una investigación financiada por la Marina de los EE. UU. y la CIA sobre sustitutos no adictivos de la codeína . [28]

Uso en síntesis orgánica.

Sin el grupo propionilo en el oxígeno, el alcohol no esterificado precursor del propoxifeno (ambos enantiómeros, conocidos como alcohol de darvon y alcohol de novrad) se han empleado como reactivos quirales estequiométricos para reacciones de reducción de carbonilo asimétricas que involucran reactivos de hidruro de aluminio. [29] [30]

Controversia y regulación de uso

El dextropropoxifeno está sujeto a cierta controversia; Si bien muchos médicos lo recetan para una amplia gama de síntomas de dolor leve a moderado, así como para el tratamiento de la diarrea , muchos otros se niegan a prescribirlo, citando una eficacia limitada. Además, el índice terapéutico del dextroproxifeno es relativamente estrecho.

Se debe tener precaución al administrar dextropropoxifeno, particularmente en niños y ancianos y en pacientes que puedan estar embarazadas o amamantando; otros problemas reportados incluyen trastornos renales, hepáticos o respiratorios y uso prolongado. Se debe prestar atención al uso concomitante con tranquilizantes, antidepresivos o exceso de alcohol.

Darvon, una formulación de dextropropoxifeno hecha por Eli Lilly , que había estado en el mercado durante 25 años, fue objeto de fuertes críticas en 1978 por grupos de consumidores que dijeron que estaba asociado con el suicidio . Darvon nunca fue retirado del mercado hasta hace poco, pero Lilly ha emprendido una campaña amplia y en gran medida exitosa [ cita necesaria ] entre médicos, farmacéuticos y usuarios de Darvon para defender que el medicamento es seguro cuando se usa en las dosis adecuadas y no. mezclado con alcohol. Después de determinar que los riesgos superan los beneficios, la USFDA solicitó a los médicos que dejaran de recetar el medicamento. El 19 de noviembre de 2010, la FDA anunció que Xanodyne Pharmaceuticals acordó retirar Darvon y Darvocet en los Estados Unidos, seguidos por los fabricantes de dextropropoxifeno. [31] [32]

Australia

En Australia, se suponía que se retirarían tanto las cápsulas de dextropropoxifeno puro (como napsilato, 100 mg), comercializadas como Doloxene, como las tabletas y cápsulas combinadas (con paracetamol), todas ellas conteniendo 32,5 mg de dextropropoxifeno HCl con 325 mg de paracetamol, que actualmente están disponibles con receta médica. desde el 1 de marzo de 2012, [33] pero Aspen Pharma solicitó una revisión en el Tribunal Administrativo de Apelaciones que dictaminó en 2013 que los medicamentos podían venderse bajo condiciones estrictas. [8]

Canadá

El 1 de diciembre de 2010, Health Canada y Paladin Labs Inc. anunciaron el retiro voluntario y el retiro de Darvon-N del mercado canadiense y la interrupción de la venta de Darvon-N. [34]

unión Europea

En noviembre de 2007, la Comisión Europea solicitó a la Agencia Europea de Medicamentos (EMA) que revisara la seguridad y eficacia de los medicamentos a base de dextropropoxifeno y el 25 de junio de 2009 la EMA recomendó una retirada gradual en toda la Unión Europea . La conclusión de la EMA se basó en la evidencia de que los medicamentos que contienen dextropropoxifeno eran analgésicos débiles, la combinación de dextropropoxifeno y paracetamol no era más eficaz que el paracetamol por sí solo y la diferencia entre la dosis necesaria para el tratamiento y una dosis perjudicial (el " índice terapéutico ") era demasiado pequeño. [35]

Nueva Zelanda

En febrero de 2010, Medsafe anunció que Paradex y Capadex (formas de dextropropoxifeno) se retirarían del mercado debido a problemas de salud y a la retirada en otros países. [36]

India

El 12 de junio de 2013, el gobierno indio suspendió la fabricación, venta y distribución del medicamento en virtud de la Sección 26A de la Ley de Medicamentos y Cosméticos de 1940. [37]

Suecia

En Suecia , la agencia de productos médicos había disuadido durante mucho tiempo a los médicos de prescribir dextropropoxifeno debido al riesgo de depresión respiratoria e incluso muerte cuando se toma con alcohol. [38] Anteriormente se había recomendado a los médicos que prescribieran productos solo con dextropropoxifeno y no a pacientes con antecedentes de trastorno por uso de sustancias , depresión o tendencias suicidas. Se retiraron del mercado los productos con ingredientes activos mixtos y sólo se permitió la venta de productos con dextropropoxifeno. El dextropoxifeno estaba etiquetado de facto como narcótico .

A partir de marzo de 2011, todos los productos que contienen la sustancia se retiran por motivos de seguridad tras una decisión de la Comisión Europea . [39] [40]

En ese momento, se discutía que las personas que bebían cantidades excesivas de alcohol y otras sustancias y tomaban una combinación de dextropoxifeno/acetaminofeno (paracetamol) necesitaban tomar muchas tabletas combinadas para alcanzar la euforia , porque la cantidad de dextropropoxifeno por tableta es relativamente baja (30–40 mg). El paracetamol ingerido (el otro componente) puede alcanzar niveles tóxicos para el hígado. En el caso de los alcohólicos, que a menudo ya tienen hígados dañados, incluso una sobredosis relativamente pequeña de paracetamol puede producir hepatotoxicidad , insuficiencia hepática y necrosis . Esta toxicidad con la combinación de una sobredosis de dextroproxifeno (con su SNC/ depresión respiratoria /vómitos con riesgo de neumonía por aspiración , así como cardiotoxicidad ) y daño hepático inducido por paracetamol puede provocar la muerte.

Reino Unido

En el Reino Unido, los preparados que contienen únicamente dextropropoxifeno se suspendieron en 2004. [41] En 2007, la Agencia Reguladora de Medicamentos y Productos Sanitarios eliminó la licencia para el coproxamol, también llamado distalgésico. [42] A partir de entonces, en el Reino Unido, el coproxamol solo está disponible para pacientes determinados, para el dolor crónico a largo plazo y solo para aquellos a quienes ya se les ha recetado este medicamento. Su retirada del mercado del Reino Unido es el resultado de preocupaciones relacionadas con su toxicidad en caso de sobredosis (incluso las sobredosis pequeñas pueden ser fatales) y la reacción peligrosa con el alcohol. El uso recreativo en el Reino Unido es poco común. A muchos pacientes se les han recetado combinaciones alternativas de medicamentos como reemplazo. [11]

La motivación para retirar el coproxamol fue la reducción de los suicidios y una parte clave de la justificación de su decisión por parte de la agencia se basó en estudios que mostraban que el coproxamol no era más eficaz que el paracetamol solo en el tratamiento del dolor. [43] [44]

Las preparaciones de coproxamol disponibles en el Reino Unido contenían una dosis subterapéutica de paracetamol, 325 mg por comprimido. [45] Se advirtió a los pacientes que no tomaran más de ocho comprimidos en un día, una dosis total de 2600 mg de paracetamol por día. A pesar de este nivel reducido, los pacientes todavía tenían un alto riesgo de sobredosis; El coproxamol ocupó el segundo lugar después de los antidepresivos tricíclicos como el medicamento recetado más común utilizado en caso de sobredosis. [43] Tras la reducción de la prescripción en 2005-2007, antes de su retirada total, el número de muertes asociadas con el medicamento se redujo significativamente. Además, los pacientes no han sustituido otros fármacos como método de sobredosis. [46]

La decisión de retirar el coproxamol ha suscitado cierta controversia; se planteó en la Cámara de los Comunes en dos ocasiones, el 13 de julio de 2005 [47] y el 17 de enero de 2007. [48] Los pacientes han encontrado alternativas al coproxamol, ya sea demasiado fuertes, demasiado débiles o con efectos secundarios intolerables. [ cita necesaria ] Durante los debates de la Cámara de los Comunes, se cita que originalmente a unos 1.700.000 pacientes en el Reino Unido se les recetó coproxamol. Tras la retirada gradual, esta cifra finalmente se redujo a 70.000. Sin embargo, aparentemente este es el grupo residual de pacientes que no pueden encontrar una analgesia alternativa al coproxamol. [ cita necesaria ]

La mayoría de los médicos del Reino Unido han rechazado la red de seguridad de prescribir coproxamol después de la retirada de la licencia a partir del 31 de diciembre de 2007, sobre la base de un "paciente designado" cuando los médicos coinciden en que existe una necesidad clínica [ cita necesaria ] porque la redacción de que "la responsabilidad recaerá "depende del prescriptor" es inaceptable para la mayoría de los médicos. Algunos pacientes tienen la intención de llevar el caso al Tribunal Europeo de Derechos Humanos. [49] Sin embargo, la Agencia Europea de Medicamentos respaldó recientemente la decisión de la agencia y recomendó en junio de 2009 que se retiraran las preparaciones de propoxifeno en toda la Unión Europea. [50]

El 28 de marzo de 2017, los comisionados clínicos del NHS anunciaron que el coproxamol ya no estará disponible en el NHS de Inglaterra como parte de un recorte de gastos de 400 millones de libras esterlinas para recetas que se cree que tienen poco o ningún valor clínico. [51]

Estados Unidos

En enero de 2009, un comité asesor de la FDA votó 14 a 12 en contra de la comercialización continua de productos de propoxifeno, debido a su débil capacidad analgésica, su carácter adictivo, su asociación con muertes por drogas y posibles problemas cardíacos, incluida la arritmia . Una reevaluación posterior resultó en una recomendación en julio de 2009 para fortalecer el recuadro de advertencia sobre el propoxifeno para reflejar el riesgo de sobredosis. [52] Posteriormente, el dextropropoxifeno llevó un recuadro negro de advertencia en los EE. UU. que decía:

El propoxifeno debe usarse con extrema precaución, en todo caso, en pacientes que tienen antecedentes de abuso de sustancias/drogas/alcohol, depresión con tendencia suicida o que ya toman medicamentos que causan somnolencia (p. ej., antidepresivos, relajantes musculares, analgésicos, sedantes, tranquilizantes). Se han producido muertes en estos pacientes cuando se abusó del propoxifeno. [53]

Debido a los posibles efectos secundarios, este medicamento está en la lista de medicamentos de alto riesgo en personas mayores. [54]

El 19 de noviembre de 2010, la FDA solicitó a los fabricantes que retiraran el propoxifeno del mercado estadounidense, citando arritmia cardíaca en pacientes que tomaban el fármaco en dosis típicas. [55] Se ha recomendado tramadol , que carece de cardiotoxicidad, en lugar de propoxifeno, ya que también está indicado para el dolor leve a moderado y es menos probable que se abuse o cause adicción que otros opioides. [56]

En la cultura popular

En la colección de cuentos de Stephen King Night Shift , la historia final del libro, " La mujer en la habitación ", cuenta una historia en la que el personaje principal contempla y finalmente realiza un asesinato misericordioso utilizando una droga llamada "Complejo Darvon".

Uso por sociedades con derecho a morir

La alta toxicidad y la disponibilidad relativamente fácil hicieron del propoxifeno un fármaco de elección para las sociedades con derecho a morir. Está incluido en el Manual de la píldora pacífica del Dr. Philip Nitschke y en la Guía para una muerte humana y elegida del Dr. Pieter Admiraal . [57] [58] "Con la retirada de los barbitúricos para dormir de la lista de prescripción médica, el propoxifeno se ha convertido en el medicamento recetado por un médico más común utilizado por personas gravemente enfermas para acabar con sus vidas". [57]

Ver también

Referencias

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