El ácido pirúvico ( nombre IUPAC : ácido 2-oxopropanoico , también llamado ácido acetoico ) (CH 3 COCOOH) es el más simple de los alfa-cetoácidos , con un ácido carboxílico y un grupo funcional cetona . El piruvato , la base conjugada , CH 3 COCOO − , es un intermediario en varias vías metabólicas en toda la célula.
El ácido pirúvico se puede producir a partir de glucosa a través de la glucólisis , convertirse nuevamente en carbohidratos (como la glucosa) a través de la gluconeogénesis o convertirse en ácidos grasos a través de una reacción con acetil-CoA . [3] También se puede utilizar para construir el aminoácido alanina y se puede convertir en etanol o ácido láctico a través de la fermentación .
El ácido pirúvico suministra energía a las células a través del ciclo del ácido cítrico (también conocido como ciclo de Krebs) cuando hay oxígeno presente ( respiración aeróbica ) y, alternativamente, fermenta para producir lactato cuando falta oxígeno. [4]
En 1834, Théophile-Jules Pelouze destiló el ácido tartárico y aisló el ácido glutárico y otro ácido orgánico desconocido. Jöns Jacob Berzelius caracterizó este otro ácido al año siguiente y lo denominó ácido pirúvico porque se destilaba mediante calor. [5] [6] La estructura molecular correcta se dedujo en la década de 1870. [7]
El ácido pirúvico es un líquido incoloro con un olor similar al del ácido acético y es miscible con agua. [8] En el laboratorio, el ácido pirúvico se puede preparar calentando una mezcla de ácido tartárico e hidrogenosulfato de potasio , [9] por oxidación de propilenglicol por un oxidante fuerte (por ejemplo, permanganato de potasio o lejía ), o por hidrólisis de cianuro de acetilo , formado por reacción de cloruro de acetilo con cianuro de potasio : [ cita requerida ]
El piruvato es un compuesto químico importante en bioquímica . Es el resultado del metabolismo de la glucosa conocido como glucólisis . [10] Una molécula de glucosa se descompone en dos moléculas de piruvato, [10] que luego se utilizan para proporcionar más energía, de una de dos maneras. El piruvato se convierte en acetil-coenzima A , que es el principal insumo para una serie de reacciones conocidas como el ciclo de Krebs (también conocido como ciclo del ácido cítrico o ciclo del ácido tricarboxílico). El piruvato también se convierte en oxaloacetato mediante una reacción anaplerótica , que repone los intermediarios del ciclo de Krebs; además, el oxaloacetato se utiliza para la gluconeogénesis . [ cita requerida ]
Estas reacciones reciben su nombre en honor a Hans Adolf Krebs , el bioquímico galardonado con el Premio Nobel de Fisiología en 1953, junto con Fritz Lipmann , por sus investigaciones sobre los procesos metabólicos. El ciclo también se conoce como ciclo del ácido cítrico o ciclo del ácido tricarboxílico, porque el ácido cítrico es uno de los compuestos intermedios que se forman durante las reacciones. [ cita requerida ]
Si no hay suficiente oxígeno disponible, el ácido se descompone anaeróbicamente , creando lactato en animales y etanol en plantas y microorganismos (y carpas [11] ). El piruvato de la glucólisis se convierte por fermentación en lactato utilizando la enzima lactato deshidrogenasa y la coenzima NADH en la fermentación del lactato , o en acetaldehído (con la enzima piruvato descarboxilasa ) y luego en etanol en la fermentación alcohólica . [ cita requerida ]
El piruvato es una intersección clave en la red de vías metabólicas . El piruvato puede convertirse en carbohidratos a través de la gluconeogénesis , en ácidos grasos o energía a través de la acetil-CoA , en el aminoácido alanina y en etanol . Por lo tanto, une varios procesos metabólicos clave. [ cita requerida ]
En el último paso de la glucólisis , el fosfoenolpiruvato (PEP) se convierte en piruvato por acción de la piruvato quinasa . Esta reacción es fuertemente exergónica e irreversible; en la gluconeogénesis , se necesitan dos enzimas, la piruvato carboxilasa y la PEP carboxiquinasa , para catalizar la transformación inversa del piruvato en PEP. [ cita requerida ]
Compuesto C00074 en la base de datos de rutas KEGG . Enzima 2.7.1.40 en la base de datos de rutas KEGG . Compuesto C00022 en la base de datos de rutas KEGG .
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La descarboxilación del piruvato por el complejo piruvato deshidrogenasa produce acetil-CoA .
La carboxilación por la piruvato carboxilasa produce oxaloacetato .
La transaminación por la alanina transaminasa produce alanina .
La reducción por la lactato deshidrogenasa produce lactato .
El ácido pirúvico es un ácido carboxílico abundante en aerosoles orgánicos secundarios . [12]
El piruvato se vende como un suplemento para bajar de peso , aunque la ciencia creíble aún no ha respaldado esta afirmación. Una revisión sistemática de seis ensayos encontró una diferencia estadísticamente significativa en el peso corporal con piruvato en comparación con placebo . Sin embargo, todos los ensayos tenían debilidades metodológicas y la magnitud del efecto fue pequeña. La revisión también identificó eventos adversos asociados con el piruvato, como diarrea, hinchazón, gases y aumento del colesterol de lipoproteína de baja densidad (LDL). Los autores concluyeron que no había evidencia suficiente para respaldar el uso de piruvato para bajar de peso. [13]
También hay evidencia in vitro e in vivo en corazones de que el piruvato mejora el metabolismo mediante la estimulación de la producción de NADH y aumenta la función cardíaca. [14] [15]
{{cite book}}: CS1 maint: DOI inactive as of April 2024 (link)