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organofosforado

Estructura química general del grupo funcional organofosforado.

En química orgánica , los organofosforados (también conocidos como ésteres de fosfato u OPE ) son una clase de compuestos organofosforados con la estructura general O=P(OR) 3 , una molécula de fosfato central con sustituyentes alquilo o aromáticos . [1] Pueden considerarse como ésteres del ácido fosfórico .

Como la mayoría de los grupos funcionales , los organofosforados se presentan en una amplia gama de formas, [2] con ejemplos importantes que incluyen biomoléculas clave como ADN , ARN y ATP , así como muchos insecticidas , herbicidas , agentes nerviosos y retardantes de llama . Los OPE se han utilizado ampliamente en diversos productos como retardantes de llama, plastificantes y aditivos de rendimiento para el aceite de motor. La popularidad de los OPE como retardantes de llama se produjo como una sustitución de los retardantes de llama bromados altamente regulados . [3] El bajo costo de producción y la compatibilidad con diversos polímeros hicieron que los OPE se usaran ampliamente en la industria textil, de muebles y electrónica como plastificantes y retardantes de llama. Estos compuestos se añaden al producto final físicamente en lugar de mediante un enlace químico. [4] Debido a esto, los OPE se filtran al medio ambiente más fácilmente a través de la volatilización, la lixiviación y la abrasión. [5] Se han detectado OPE en diversos compartimentos ambientales, como muestras de aire, polvo, agua, sedimentos, suelo y biota, con mayor frecuencia y concentración. [ 15]

Formularios

Los organofosforados son una clase de compuestos que abarcan varios grupos funcionales distintos pero estrechamente relacionados . Estos son principalmente ésteres de ácido fosfórico y pueden ser monoésteres, diésteres o triésteres dependiendo del número de grupos orgánicos unidos (abreviado como 'R' en la imagen siguiente). En general, los organofosforados artificiales suelen ser triésteres, mientras que los organofosforados biológicos suelen ser monoésteres o diésteres. La hidrólisis de triésteres puede formar diésteres y monoésteres. [6]

En el contexto de los pesticidas se incluyen como organofosforados los derivados de organofosforados, como por ejemplo organotiofosfatos (P=S) o fosforodiamidatos (PN). La razón es que estos compuestos se convierten biológicamente en organofosforados.

En biología, los ésteres del ácido difosfórico y del ácido trifosfórico se incluyen generalmente como organofosforados. La razón es nuevamente práctica, ya que muchos procesos celulares involucran monodi y trifosfatos del mismo compuesto. Por ejemplo, los fosfatos de adenosina ( AMP , ADP , ATP ) desempeñan un papel clave en muchos procesos metabólicos.

Síntesis

Alcohólisis de POCl 3

El oxicloruro de fósforo reacciona fácilmente con los alcoholes para dar organofosforados. Esta es la ruta industrial dominante y es responsable de casi toda la producción de organofosforados.

O=PCl 3 + 3 ROH → O=P(OR) 3 + 3 HCl

Cuando se utilizan alcoholes alifáticos, el subproducto HCl puede reaccionar con los ésteres de fosfato para dar organoclorados y un éster inferior.

O=P(OR) 3 + HCl → O=P(OR) 2OH + RCl

Esta reacción suele ser indeseable y se ve exacerbada por las altas temperaturas de reacción. Puede inhibirse mediante el uso de una base o la eliminación de HCl mediante rociado .

Esterificación de ácido fosfórico y P 2 O 5.

Las esterificaciones de ácido fosfórico con alcoholes se desarrollan con menos facilidad que las esterificaciones de ácido carboxílico más comunes , y las reacciones rara vez avanzan mucho más que las del monoéster de fosfato. La reacción requiere altas temperaturas, bajo las cuales el ácido fosfórico puede deshidratarse para formar ácidos polifosfóricos. Son extremadamente viscosos y su estructura polimérica lineal los hace menos reactivos que el ácido fosfórico. [7] A pesar de estas limitaciones, la reacción tiene un uso industrial para la formación de monoalquilfosfatos, que se utilizan como tensioactivos . [8] Un atractivo importante de esta ruta es el bajo costo del ácido fosfórico en comparación con el oxicloruro de fósforo.

OP(OH) 3 + ROH → OP(OH) 2 ( O) + H2O

P 2 O 5 es el anhídrido del ácido fosfórico y actúa de manera similar. La reacción produce cantidades equimolares de diésteres y monoésteres sin ácido fosfórico. El proceso se limita principalmente a alcoholes primarios, ya que los alcoholes secundarios son propensos a reacciones secundarias indeseables como la deshidratación. [9]

Oxidación de ésteres de fosfito.

Los organofosfitos se pueden oxidar fácilmente para dar organofosforados. Normalmente, esto podría considerarse un método especializado, sin embargo, se producen grandes cantidades de organofosfitos como estabilizadores antioxidantes para plásticos, y su oxidación gradual forma organofosforados en el medio ambiente humano. [10] [11]

P(O) 3 + [O] → OP(O) 3
Fosforilación

La formación de organofosforados es una parte importante de la bioquímica y los sistemas vivos la logran utilizando una variedad de enzimas . La fosforilación es esencial para los procesos de respiración anaeróbica y aeróbica , que implican la producción de trifosfato de adenosina (ATP), el medio de intercambio de "alta energía" en la célula.

Propiedades

Vinculación

La unión de los organofosforados ha sido un tema de prolongado debate; El átomo de fósforo es clásicamente hipervalente , ya que posee más enlaces de los que debería permitir la regla del octeto . [12] El foco del debate suele estar en la naturaleza del enlace fosforilo P=O, que muestra (a pesar de la descripción común) un enlace no clásico, con un orden de enlace entre 1 y 2. Los primeros artículos explicaron la hipervalencia. en términos de hibridación de orbitales d , donde la penalización energética de promover electrones a orbitales de mayor energía se compensa con la estabilización de enlaces adicionales. [13] Los avances posteriores en la química computacional demostraron que los orbitales d desempeñaban un papel poco significativo en el enlace. [14] [15] Los modelos actuales se basan en la hiperconjugación negativa , [16] o en una disposición más compleja con un enlace de tipo dativo de P a O, combinado con una retrodonación de un orbital 2p en el oxígeno. [15] [17] Estos modelos concuerdan con las observaciones experimentales de que el fosforilo es más corto que los enlaces P-OR [18] y mucho más polarizado. Se ha argumentado que una representación más precisa es dipolar (es decir, (RO) 3 P + -O - ), [19] que es similar a la representación de iluros de fósforo como el metilentrifenilfosforano . Sin embargo, a diferencia de los iluros, el grupo fosforilo no es reactivo y los organofosforados son malos nucleófilos, a pesar de la alta concentración de carga en el oxígeno del fosforilo. La polarización explica en parte los puntos de fusión más altos de los fosfatos en comparación con sus fosfitos correspondientes . El enlace en los fosforanos pentacoordinados (es decir, P(OR) 5 ) es completamente diferente e implica enlaces de tres centros y cuatro electrones .

Acidez

Los ésteres de fosfato que llevan grupos P-OH son ácidos . El pKa del primer grupo OH suele estar entre 1 y 2, y el segundo OH se desprotona a un pKa de 6 a 7. [20] Esto es de gran importancia práctica, ya que significa que los mono y diésteres de fosfato están cargados negativamente a pH fisiológico (debido a la desprotonación). [21] Esto incluye biomoléculas como el ADN y el ARN. La presencia de esta carga negativa hace que estos compuestos sean mucho más solubles en agua y también más resistentes a la degradación por hidrólisis u otras formas de ataque nucleofílico. [22]

Solubilidad del agua

La solubilidad en agua de los organofosforados es un factor importante en entornos biológicos, industriales y ambientales. La amplia variedad de sustitutos utilizados en los ésteres organofosforados da como resultado grandes variaciones en las propiedades físicas. Los OPE exhiben una amplia gama de coeficientes de partición octanol/agua donde los valores de log Kow oscilan entre -0,98 y 10,6. [3] Los mono y diésteres suelen ser biomoléculas particulares solubles en agua. Los triésteres, como los retardantes de llama y los plastificantes, tienen valores de log Kow positivos que oscilan entre 1,44 y 9,49, lo que significa hidrofobicidad . [3] [23] [5] [24] Es más probable que los OPE hidrofóbicos se bioacumule y biomagnifique en los ecosistemas acuáticos. [4] Los organofosforados halogenados tienden a ser más densos que el agua y se hunden, lo que hace que se acumulen en los sedimentos. [25]

Materiales industriales

Pesticidas

Malatión , uno de los primeros insecticidas organofosforados. Sigue siendo importante como agente de control de vectores.

Los organofosforados son más conocidos por su uso como pesticidas. La gran mayoría son insecticidas y se utilizan para proteger cultivos o como agentes de control de vectores para reducir la transmisión de enfermedades transmitidas por insectos, como los mosquitos. Los problemas de salud han visto cómo su uso ha disminuido significativamente desde principios de siglo. [26] [27] El glifosato a veces se denomina organofosforado, pero en realidad es un fosfonato . Su química, mecanismo de toxicidad y uso final como herbicida son diferentes a los de los insecticidas organofosforados.

El desarrollo de los insecticidas organofosforados se remonta a la década de 1930 y generalmente se atribuye a Gerhard Schrader . [28] En ese momento, los pesticidas se limitaban en gran medida a las sales de arsénico ( arseniato de calcio , arseniato de plomo y verde de París ) [29] o extractos de plantas de piretrina , todos los cuales presentaban problemas importantes. [30] Schrader buscaba agentes más eficaces; sin embargo, mientras se descubrió que algunos organofosforados eran mucho más peligrosos para los insectos que los animales superiores, [31] la eficacia potencial de otros como armas químicas no pasó desapercibida. El desarrollo de los insecticidas organofosforados y los primeros agentes nerviosos se combinaron, y Schrader también desarrolló los agentes nerviosos tabún y sarín . Los pesticidas organofosforados no se comercializaron hasta después de la Segunda Guerra Mundial. El paratión fue uno de los primeros comercializados, seguido del malatión y el azinfosmetilo . Aunque los organofosforados se utilizaron en calidades considerables, originalmente eran menos importantes que los insecticidas organoclorados como el DDT , el dieldrín y el heptacloro . Cuando muchos de los organoclorados fueron prohibidos en la década de 1970, tras la publicación de Silent Spring , los organofosforados se convirtieron en la clase de insecticidas más importante a nivel mundial. Se comercializaron cerca de 100, siendo una variada selección la siguiente:

Los insecticidas organofosforados son inhibidores de la acetilcolinesterasa y, cuando se introducen en un organismo, actúan interrumpiendo fatalmente la transmisión de señales nerviosas. El riesgo de muerte humana por envenenamiento con organofosforados [32] fue obvio desde el principio y permitió esfuerzos para reducir la toxicidad contra los mamíferos sin reducir la eficacia contra los insectos. [33] [34]

La mayoría de los insecticidas organofosforados son organotiofosfatos (P=S) o fosforodiamidatos (PN), los cuales son inhibidores de la acetilcolinesterasa significativamente más débiles que los fosfatos correspondientes (P=O). Son "activados" biológicamente por el organismo expuesto, mediante la conversión oxidativa de P=S a P=O, [35] hidroxilación, [36] [37] u otro proceso relacionado que los transforma en organofosforados. En los mamíferos, estas transformaciones ocurren casi exclusivamente en el hígado, [38] mientras que en los insectos tienen lugar en el intestino y el cuerpo graso . [39] [40] [41] Como las transformaciones son manejadas por diferentes enzimas en diferentes clases de organismos, es posible encontrar compuestos que se activan más rápida y completamente en los insectos y, por lo tanto, muestran una acción letal más específica.

Esta selectividad está lejos de ser perfecta y los insecticidas organofosforados siguen siendo extremadamente tóxicos para los humanos, y se estima que muchos miles mueren cada año debido a envenenamiento intencional (suicidio) [42] o no intencional. Más allá de su toxicidad aguda , la exposición a organofosforados se asocia con una serie de riesgos para la salud, incluida la neuropatía retardada (debilidad muscular) inducida por organofosforados y la neurotoxicidad del desarrollo . [28] [43] [44] Existe evidencia limitada de que ciertos compuestos causan cáncer, incluidos el malatión y el diazinón . [45] Se considera que los niños [46] y los trabajadores agrícolas [47] corren mayor riesgo.

La regulación de pesticidas en los Estados Unidos y la regulación de pesticidas en la Unión Europea han aumentado las restricciones a los pesticidas organofosforados desde la década de 1990, particularmente cuando se utilizan para la protección de cultivos. El uso de organofosforados ha disminuido considerablemente desde entonces, habiendo sido sustituidos por piretroides y neonicotinoides , que son eficaces en niveles mucho más bajos. [48] ​​Los casos reportados de intoxicación por organofosforados en los EE. UU. se han reducido durante este período. [49] [50] La regulación en el sur global puede ser menos extensa. [51] [52]

En 2015, solo 3 de los 50 pesticidas específicos de cultivos más comunes utilizados en los EE. UU. eran organofosforados ( clorpirifos , bensulida , acefato ), [53] de estos el clorpirifos se prohibió en 2021. [54] No se han comercializado nuevos pesticidas organofosforados en el siglo 21. [55] La situación en el control de vectores es bastante similar, a pesar de las diferentes compensaciones de riesgo, [56] y el uso global de insecticidas organofosforados se redujo casi a la mitad entre 2010 y 2019. [27] El pirimifos-metilo , el malatión y el temefos todavía son importante, principalmente para el control de la malaria en la región de Asia y el Pacífico. [27] El uso continuo de estos agentes se ve desafiado por la aparición de resistencia a los insecticidas . [57]

Retardantes de llama

Bisfenol A difenilfosfato , un retardante de llama organofosforado común

Se añaden retardantes de llama a los materiales para evitar la combustión y retrasar la propagación del fuego después de la ignición. Los retardantes de llama organofosforados son parte de una familia más amplia de agentes a base de fósforo que incluyen fosfonato orgánico y ésteres de fosfinato , además de sales inorgánicas. [58] [59] Cuando se prohibieron algunos retardantes de llama bromados destacados a principios de la década de 2000, se promovieron agentes a base de fósforo como reemplazos más seguros. Esto ha llevado a un gran aumento en su uso, con aproximadamente 1 millón de toneladas de retardantes de llama organofosforados producidos en 2018. [60] Posteriormente, se han planteado preocupaciones de seguridad sobre algunos de estos reactivos, [61] [62] y varios están bajo reglamentación. escrutinio. [63] [64]

Los retardantes de llama organofosforados se desarrollaron por primera vez en la primera mitad del siglo XX a partir de fosfato de trifenilo , fosfato de tricresilo y fosfato de tributilo para su uso en plásticos como el nitrato de celulosa y el acetato de celulosa . [65] El uso en productos de celulosa sigue siendo importante, pero el área de aplicación más amplia se encuentra actualmente en los polímeros vinílicos plastificados, principalmente PVC . Los retardantes de llama organofosforados más modernos vienen en dos tipos principales; compuestos alifáticos clorados o difosfatos aromáticos. [58] Los compuestos clorados TDCPP , TCPP y TCEP son todos líquidos involátiles, de los cuales TCPP es quizás el más importante. Se utilizan en poliuretano (aislamientos, tapicería), PVC (alambres y cables), resinas fenólicas y resinas epoxi (barnices, revestimientos y adhesivos). El más importante de los difosfatos es el bisfenol-A bis(difenilfosfato) , con análogos relacionados basados ​​en el resorcinol y la hidroquinona . Estos se utilizan en mezclas de polímeros de plásticos de ingeniería , como PPO / HIPS y PC / ABS , [66] que se utilizan comúnmente para fabricar carcasas para artículos eléctricos como televisores, computadoras y electrodomésticos.

Los organofosforados actúan de manera multifuncional para retardar el fuego tanto en la fase gaseosa como en la fase condensada (sólida). Los organofosforados halogenados son más activos en general ya que sus productos de degradación interfieren con la combustión directamente en la fase gaseosa. Todos los organofosforados tienen actividad en la fase condensada, formando ácidos fosforados que favorecen la formación de carbón , aislando la superficie del calor y el aire.

Originalmente se pensó que los organofosforados eran sustitutos seguros de los retardantes de llama bromados; sin embargo, muchos ahora están bajo presión regulatoria debido a sus aparentes riesgos para la salud. [64] [67] [68] Los organofosforados clorados pueden ser cancerígenos, mientras que otros, como el tricresilfosfato, tienen propiedades necrotóxicas. [69] El bisfenol-A bis(difenilfosfato) puede hidrolizarse para formar bisfenol-A , que está bajo un importante escrutinio como posible químico disruptor endocrino . Aunque sus nombres implican que son una sola sustancia química, muchas en realidad se producen como mezclas complejas. Por ejemplo, el TCPP de calidad comercial puede contener 7 isómeros diferentes , [70] mientras que el fosfato de tricresil puede contener hasta 10. [71] Esto hace que sus perfiles de seguridad sean más difíciles de determinar, ya que el material de diferentes productores puede tener diferentes composiciones. [72]

Plastificantes

Fosfato de 2-etilhexildifenilo, un organofosfato de alquildiaril utilizado como plastificante y retardante de llama en PVC

Los plastificantes se añaden a los polímeros y plásticos para mejorar su flexibilidad y procesabilidad, dando un material más blando y más fácilmente deformable. De esta manera, los polímeros frágiles pueden hacerse más duraderos. Los organofosforados encuentran uso porque son multifuncionales; principalmente plastificante pero también imparte resistencia a las llamas. Los polímeros plastificados más frecuentemente son los vinilos ( PVC , PVB , PVA y PVCA ), así como los plásticos celulósicos ( acetato de celulosa , nitrocelulosa y acetato-butirato de celulosa ). [73] El PVC domina el mercado y consume entre el 80 y el 90 por ciento de la producción mundial de plastificantes. [73] [74] El PVC puede aceptar grandes cantidades de plastificante; un artículo de PVC puede contener entre un 70 y un 80 % de plastificante en masa en casos extremos, pero son más comunes cargas de entre un 0 y un 50 %. [75] Las principales aplicaciones de estos productos son el aislamiento de alambres y cables, tuberías flexibles, interiores de automóviles, láminas de plástico, pisos de vinilo y juguetes.

El PVC puro tiene más del 60% de cloro en masa y es difícil de quemar, pero su inflamabilidad aumenta cuanto más plastificado está. [76] Los organofosforados pueden actuar como plastificantes y retardadores de llama. Los compuestos utilizados típicamente son fosfatos de triarilo o alquildiaril, siendo ejemplos importantes el fosfato de cresildifenilo y el fosfato de 2-etilhexildifenilo . [77] Ambos son líquidos con altos puntos de ebullición. Los organofosforados son más caros que los plastificantes tradicionales y, por lo tanto, tienden a usarse en combinación con otros plastificantes y retardantes de llama. [78]

Fluidos hidráulicos y aditivos lubricantes.

De manera similar a su uso como plastificantes, los organofosforados son muy adecuados para su uso como fluidos hidráulicos debido a sus bajos puntos de congelación y altos puntos de ebullición, resistencia al fuego, no corrosividad, excelentes propiedades de lubricación límite y buena estabilidad química general. Los triarilfosfatos son el grupo más importante, siendo el tricresilfosfato el primero en comercializarse en la década de 1940, seguido poco después por el trixililofosfato . El fosfato de butilfenildifenilo y el fosfato de propilfenildifenilo estuvieron disponibles después de 1960. [79]

Además de su uso como base hidráulica, los organofosforados (fosfato de tricresilo) y los organotiofosfatos metálicos ( ditiofosfato de zinc ) se utilizan como aditivos antidesgaste y aditivos de presión extrema en lubricantes , donde siguen siendo eficaces incluso a altas temperaturas. [80] [81] [82]

Extractantes de metales

Los organofosforados se utilizan desde hace mucho tiempo en el campo de la metalurgia extractiva para liberar valiosas tierras raras de sus minerales . [83] El ácido di(2-etilhexil)fosfórico y el tributilfosfato se utilizan para la extracción líquido-líquido de estos elementos a partir de las mezclas ácidas que se forman mediante la lixiviación de depósitos minerales. [84] Estos compuestos también se utilizan para el proceso PUREX (extracción por reducción de uranio y plutonio), que se utiliza para el reprocesamiento nuclear . [85]

Surfactantes

Como tensioactivos (detergentes) se utilizan ésteres mono y difosfato de alcoholes o etoxilatos de alcohol . [86] En comparación con los tensioactivos aniónicos a base de azufre más comunes (como LAS o SLES ), los tensioactivos de éster de fosfato son más caros y generan menos espuma. [86] Los beneficios incluyen estabilidad en un amplio rango de pH, baja irritación de la piel y una alta tolerancia a las sales disueltas. [87] En entornos agrícolas se utilizan monoésteres de etoxilatos de alcoholes grasos, que son capaces de dispersar pesticidas poco miscibles o insolubles en agua. Como tienen poca espuma, estas mezclas se pueden pulverizar eficazmente en los campos, mientras que su alta tolerancia a la sal permite la pulverización conjunta de pesticidas y fertilizantes inorgánicos. [88] Los niveles bajos de monoésteres de fosfato, como el cetilfosfato de potasio, encuentran uso en cremas y lociones cosméticas. [89] Estos en formulaciones de aceite en agua se basan principalmente en tensioactivos no iónicos, y el fosfato aniónico actúa como estabilizadores de la emulsión. Los triésteres de fosfato, como el tributilfosfato, se utilizan como agentes antiespumantes en pinturas y hormigón.

Agentes nerviosos

Aunque los primeros compuestos de fósforo que se observó que actuaban como inhibidores de la colinesterasa fueron los organofosforados, [90] la gran mayoría de los agentes nerviosos son fosfonatos que contienen un enlace PC. Sólo un puñado de agentes nerviosos organofosforados se desarrollaron entre los años 1930 y 1960, incluidos el diisopropilfluorofosfato , el VG y el NPF . Entre 1971 y 1993, la Unión Soviética desarrolló muchos nuevos agentes nerviosos potenciales, comúnmente conocidos como agentes Novichok . [91] Algunos de estos pueden considerarse organofosforados (en un sentido amplio), siendo derivados del ácido fluorofosfórico . Los ejemplos incluyen A-232 , A-234 , A-262 , C01-A035 y C01-A039 . El más notable de ellos es el A-234, que se afirma que es responsable del envenenamiento de Sergei y Yulia Skripal en Salisbury (Reino Unido) en 2018. [92]

En naturaleza

La detección de OPE en el aire en lugares tan lejanos como la Antártida en concentraciones de alrededor de 1 ng/m 3 sugiere su persistencia en el aire y su potencial para el transporte a larga distancia. [24] Los OPE se midieron con alta frecuencia en el aire y el agua y se distribuyeron ampliamente en el hemisferio norte. [93] [94] Los OPE clorados (TCEP, TCIPP, TDCIPP) en sitios de muestreo urbanos y los no halogenados como TBOEP en áreas rurales, respectivamente, se midieron con frecuencia en el medio ambiente en múltiples sitios. En los Grandes Lagos Laurentianos, se encontró que las concentraciones totales de OPE eran de 2 a 3 órdenes de magnitud más altas que las concentraciones de retardantes de llama bromados medidas en aire similar. [94] En las aguas de los ríos de Alemania, Austria y España se han registrado sistemáticamente concentraciones más altas de TBOEP y TCIPP. [24] A partir de estos estudios, queda claro que las concentraciones de OPE en muestras de aire y agua son a menudo órdenes de magnitud más altas que las de otros retardantes de llama, y ​​que las concentraciones dependen en gran medida de la ubicación del muestreo, con concentraciones más altas en lugares más urbanos y contaminados.

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