Las opinas son compuestos de bajo peso molecular que se encuentran en los tumores de las agallas de la corona de las plantas o en los tumores de las raíces pilosas producidos por bacterias patógenas del género Agrobacterium y Rhizobium . [1] La biosíntesis de opinas es catalizada por enzimas específicas codificadas por genes contenidos en un pequeño segmento de ADN (conocido como ADN-T, por 'ADN de transferencia'), que es parte del plásmido Ti (en Agrobacterium ) o del plásmido Ri (en Rhizobium ), insertado por la bacteria en el genoma de la planta . Las opinas son utilizadas por la bacteria como una fuente importante de energía, carbono y nitrógeno . Cada cepa de Agrobacterium y Rhizobium induce y cataboliza un conjunto específico de opinas, este conjunto tipifica el plásmido Ti y el plásmido Ri . Hay unas 30 opinas diferentes descritas hasta ahora.
Químicamente, las opiniones se dividen en dos clases estructurales principales:
1. La gran mayoría son derivados de aminas secundarias resultantes de la reducción de la imina formada por condensación de un aminoácido , ya sea con un cetoácido o un azúcar . La primera subcategoría incluye las opinas de las familias de las nopalinas y las octopinas . La familia de las nopalinas (nopalina, ácido nopalínico, leucinopina, glutaminopina, succinamopina) se forma cuando el alfa-cetoglutarato sirve como sustrato ceto en la reacción de condensación. La familia de las octopinas (octopina, ácido octopínico, lisopina, histopina) se forma cuando el piruvato interviene en la reacción de condensación.
La segunda subcategoría incluye la familia de los manitilos (manopina, ácido manopínico, agropina, ácido agropínico) y la familia de las crisopinas (glutamato de desoxifructosilo, glutamina de desoxifructosilo, oxoprolina de desoxifructosilo y crisopina) formadas por la condensación de un aminoácido con manosa .
2. Las agrocinopinas forman una clase pequeña y separada de opinas. Químicamente son fosfodiésteres de azúcar. Por ejemplo, la agrocinopina A es un fosfodiéster de sacarosa y L- arabinosa .
El nombre opine proviene de octopine , la primera opina descubierta en 1927, no en agallas de la corona, sino en músculo de pulpo . Nopaline proviene de la identificación de esta molécula en tumores que aparecieron en "nopal", los nombres en español y francés de los cactus Opuntia spp. Según el Oxford English Dictionary , la palabra opine se utilizó por primera vez en forma impresa en 1977. Por lo general, el nombre de las opinas recién descubiertas tiene la terminación "-opine". Las excepciones son nopaline y strombine. Por otro lado, no todos los nombres de moléculas que terminan en "-opine" son opinas. Por ejemplo, atropina , estilopina , europina y licopina pertenecen a diferentes clases de moléculas.
Las opinas y sustancias similares a las opinas no se limitan a los tumores de las agallas de la corona. La primera opina descubierta, la octopina, se aisló inicialmente del músculo del pulpo. Se han aislado derivados similares del tejido muscular de ciertos invertebrados marinos: alanopina, estrombina y tauropina. Las opinas como la acetopina y la nopalina también se pueden formar en callos normales y tejido vegetal como resultado del metabolismo de la arginina . La sacaropina es un intermediario en el metabolismo del aminoácido lisina y se encuentra en hongos , plantas superiores y mamíferos, incluidos los humanos. El hongo venenoso Clitocybe acromelalga es una fuente de cuatro aminoácidos de tipo opino: valinopina, epileucinopina, isoleucinopina y fenilalaninopina.
Esta es una lista alfabética de algunas opinas o compuestos similares a las opinas.
La acetopina ( N 2 -(carboximetil)-arginina o demetil-octopina) fue aislada de callos de algodón ( Gossypium hirsutum ) y soja ( Glycine max ). No se encontró en tejidos vegetales transformados por Agrobacterium y por lo tanto no se considera una opina "verdadera".
Las agrocinopinas (AD) son una clase separada de opinas. Son fosfodiésteres de azúcar. La agrocinopina A es un fosfodiéster de sacarosa y L-arabinosa. La agrocinopina B es el fosfodiéster correspondiente, en el que la glucosa se ha hidrolizado a partir de la porción de sacarosa de la agrocinopina A.
La agropina (1'-desoxi-D-manitol-1'-il)-L-glutamina, 1',2'-lactona) se obtuvo a partir de tumores de agallas de la corona. Es un miembro de la familia de los manitilos. Se deriva de la manopina a través de la formación de una lactona .
El ácido agropínico ( N -1-(D-manitilo)-L-glutámico lactama) es producido por tumores de agallas de la corona. Pertenece a la familia de los manitilos. Se forma por lactamización de la agropina.
La beta-alanopina (ácido 2,2'-iminodipropiónico o L-alanina, N- (1-carboxietil)-) y la meso -alanopina (meso- N- (1-carboxietil)-alanina) se aislaron de invertebrados marinos. Estructuralmente es un miembro de la familia de las octopinas.
Ver succinamopina
La crisopina (d-lactona de N -1-desoxi-D-fructosil-L-glutamina) se obtuvo por primera vez a partir de tumores de agallas de la corona de la higuera y el crisantemo . Es el análogo desoxifructosílico de la agropina.
Se encontró cucumopina (ácido 4,6-dicarboxi-4,5,6,7-tetrahidro-1 H -imidazo[4,5- c ]piridina-4-propanoico) en tumores de agallas de corona de vid y en cultivos de raíces peludas de zanahoria.
La epileucinopina ( ácido N -(1-carboxi-3-metilbutil)glutámico o N 2 -(1,3-dicarboxipropil)leucina) fue aislada del hongo venenoso Clitocybe acromelalga .
La glutaminopina ( derivado N 2 -(D-1,3-dicarboxipropil) de la glutamina) es un miembro de la familia de la nopalina aislado de los tumores de la agalla de la corona.
La heliopina (también llamada vitopina) ( N 2 -(1-carboxietil)glutamina) se obtuvo de tumores de agallas de la corona.
La histopina ( N -(D-1-carboxietil)histidina) es un miembro de la familia de las octopinas que se encuentran en los tumores de la agalla de la corona.
La isoleucinopina ( ácido N -(1-carboxi-2-metilbutil)glutámico o N -(1,3-dicarboxipropil)isoleucina) fue aislada del hongo venenoso Clitocybe acromelalga .
La leucinopina ( derivado N 2 -(D-1,3-dicarboxipropil) de la leucina) es un miembro de la familia de la nopalina aislado de los tumores de la agalla de la corona.
La lisopina ( N 2 -(D-1-carboxietil)-L-lisina) es un miembro de la familia de las octopinas que se encuentran en los tumores de la agalla de la corona.
La manopina ( N -1-(D-manitilo)-L-glutamina) se encuentra en los tumores de la agalla de la corona. Es el miembro principal de la familia de las opinas manitilo.
El ácido manopínico ( ácido N -1-(D-manitilo)-L-glutámico) se aisló de tumores de agallas de la corona. Pertenece a la familia del manitilo.
Se encontró metiopina ( N -[1-D-(carboxil)etil]-L-metionina) en tumores de agallas de la corona.
La mikimopina (4-epímero de cucumopina) se aisló por primera vez de los tumores de la agalla del tabaco .
La nopalina ( N 2 -(D-1,3-dicarboxipropil)-L-arginina) se aisló por primera vez de los tumores de las agallas de la corona. Es el miembro principal de la familia de las nopalinas. También se encontró en ciertos tejidos vegetales no transformados como resultado del metabolismo de la arginina.
El ácido nopalínico (también llamado ornalina) ( N 2 -(D-1,3-dicarboxipropil)-L-ornitina) es un miembro de la familia de la nopalina que se encuentra en los tumores de la agalla de la corona.
La octopina ( N 2 -(D-1-carboxietil)-L-arginina) es la primera opina descubierta en 1927 en el músculo del pulpo y más tarde en los tumores de la agalla de la corona. También se encuentra en otras especies de cefalópodos y lamelibranquios. Es el miembro principal de la familia de las optopinas.
El ácido octopínico ( N 2 -(D-1-carboxietil)-L-ornitina) es un miembro de la familia de las octopinas aislado de los tumores de la agalla de la corona.
Ver ácido nopalínico
La fenilalaninopina ( ácido N- (1-carboxi-2-feniletil)glutámico) se aisló del hongo venenoso Clitocybe acromelalga .
La rideopina ( ácido N- (4'-aminobutil)-D-glutámico) es una molécula similar a la opina derivada de la putrescina . Se obtiene de los tumores de la agalla de la corona.
Aunque no se encuentra en los tumores de la agalla de la corona, la sacaropina (épsilon- N- (L-glutar-2-il)-L-lisina) es químicamente similar a las opinas "verdaderas". Se forma por condensación de lisina y alfa-cetoglutarato. La sacaropina es un intermediario en el metabolismo del aminoácido lisina y se encuentra en hongos, plantas superiores y mamíferos, incluido el hombre.
La santopina es el análogo desoxifructosílico de la manopina. Es un compuesto natural que se encuentra en frutas y verduras en descomposición. También se aisló de tumores de agallas de la corona.
La estrombina (ácido metilimidodiacético o N- (D-1-carboxietil)-glicina) se aisló por primera vez del molusco gasterópodo Strombus . Actúa como atrayente para peces. Estructuralmente, es un miembro de la familia de las octopinas.
La succinamopina (también llamada asparaginopina) ( ácido N- (3-amino-1-carboxi-3-oxopropil)glutámico) es un miembro de la familia de la nopalina aislado de tumores de la agalla de la corona. Su estructura es análoga a la de la nopalina, con asparagina reemplazando a la arginina.
La tauropina ( N- (D-1-carboxietil)-taurina) se encuentra en algunos invertebrados marinos. También se denomina ácido rodóico. Estructuralmente es un miembro de la familia de las octopinas.
La valinopina ( ácido N -(1-carboxi-2-metilpropil)glutámico o N -(1,3-dicarboxipropil)valina) fue aislada del hongo venenoso Clitocybe acromelalga .
Ver heliopina