stringtranslate.com

Opinar

Las opinas son compuestos de bajo peso molecular que se encuentran en los tumores de las agallas de la corona de las plantas o en los tumores de las raíces pilosas producidos por bacterias patógenas del género Agrobacterium y Rhizobium . [1] La biosíntesis de opinas es catalizada por enzimas específicas codificadas por genes contenidos en un pequeño segmento de ADN (conocido como ADN-T, por 'ADN de transferencia'), que es parte del plásmido Ti (en Agrobacterium ) o del plásmido Ri (en Rhizobium ), insertado por la bacteria en el genoma de la planta . Las opinas son utilizadas por la bacteria como una fuente importante de energía, carbono y nitrógeno . Cada cepa de Agrobacterium y Rhizobium induce y cataboliza un conjunto específico de opinas, este conjunto tipifica el plásmido Ti y el plásmido Ri . Hay unas 30 opinas diferentes descritas hasta ahora.

Panorama general de la síntesis de opina

Estructura química

Químicamente, las opiniones se dividen en dos clases estructurales principales:

Estructura química de la nopalina
Estructura química de la octopina

1. La gran mayoría son derivados de aminas secundarias resultantes de la reducción de la imina formada por condensación de un aminoácido , ya sea con un cetoácido o un azúcar . La primera subcategoría incluye las opinas de las familias de las nopalinas y las octopinas . La familia de las nopalinas (nopalina, ácido nopalínico, leucinopina, glutaminopina, succinamopina) se forma cuando el alfa-cetoglutarato sirve como sustrato ceto en la reacción de condensación. La familia de las octopinas (octopina, ácido octopínico, lisopina, histopina) se forma cuando el piruvato interviene en la reacción de condensación.

Estructura química de la manopina

La segunda subcategoría incluye la familia de los manitilos (manopina, ácido manopínico, agropina, ácido agropínico) y la familia de las crisopinas (glutamato de desoxifructosilo, glutamina de desoxifructosilo, oxoprolina de desoxifructosilo y crisopina) formadas por la condensación de un aminoácido con manosa .

2. Las agrocinopinas forman una clase pequeña y separada de opinas. Químicamente son fosfodiésteres de azúcar. Por ejemplo, la agrocinopina A es un fosfodiéster de sacarosa y L- arabinosa .

Nomenclatura

El nombre opine proviene de octopine , la primera opina descubierta en 1927, no en agallas de la corona, sino en músculo de pulpo . Nopaline proviene de la identificación de esta molécula en tumores que aparecieron en "nopal", los nombres en español y francés de los cactus Opuntia spp. Según el Oxford English Dictionary , la palabra opine se utilizó por primera vez en forma impresa en 1977. Por lo general, el nombre de las opinas recién descubiertas tiene la terminación "-opine". Las excepciones son nopaline y strombine. Por otro lado, no todos los nombres de moléculas que terminan en "-opine" son opinas. Por ejemplo, atropina , estilopina , europina y licopina pertenecen a diferentes clases de moléculas.

Otras fuentes de opiniones

Las opinas y sustancias similares a las opinas no se limitan a los tumores de las agallas de la corona. La primera opina descubierta, la octopina, se aisló inicialmente del músculo del pulpo. Se han aislado derivados similares del tejido muscular de ciertos invertebrados marinos: alanopina, estrombina y tauropina. Las opinas como la acetopina y la nopalina también se pueden formar en callos normales y tejido vegetal como resultado del metabolismo de la arginina . La sacaropina es un intermediario en el metabolismo del aminoácido lisina y se encuentra en hongos , plantas superiores y mamíferos, incluidos los humanos. El hongo venenoso Clitocybe acromelalga es una fuente de cuatro aminoácidos de tipo opino: valinopina, epileucinopina, isoleucinopina y fenilalaninopina.

Lista de opiniones

Esta es una lista alfabética de algunas opinas o compuestos similares a las opinas.

Acetopina

La acetopina ( N 2 -(carboximetil)-arginina o demetil-octopina) fue aislada de callos de algodón ( Gossypium hirsutum ) y soja ( Glycine max ). No se encontró en tejidos vegetales transformados por Agrobacterium y por lo tanto no se considera una opina "verdadera".

Agrocinopinas

Las agrocinopinas (AD) son una clase separada de opinas. Son fosfodiésteres de azúcar. La agrocinopina A es un fosfodiéster de sacarosa y L-arabinosa. La agrocinopina B es el fosfodiéster correspondiente, en el que la glucosa se ha hidrolizado a partir de la porción de sacarosa de la agrocinopina A.

Agropina

La agropina (1'-desoxi-D-manitol-1'-il)-L-glutamina, 1',2'-lactona) se obtuvo a partir de tumores de agallas de la corona. Es un miembro de la familia de los manitilos. Se deriva de la manopina a través de la formación de una lactona .

Ácido agropínico

El ácido agropínico ( N -1-(D-manitilo)-L-glutámico lactama) es producido por tumores de agallas de la corona. Pertenece a la familia de los manitilos. Se forma por lactamización de la agropina.

Alanopina

La beta-alanopina (ácido 2,2'-iminodipropiónico o L-alanina, N- (1-carboxietil)-) y la meso -alanopina (meso- N- (1-carboxietil)-alanina) se aislaron de invertebrados marinos. Estructuralmente es un miembro de la familia de las octopinas.

Asparaginopina

Ver succinamopina

Crisopina

La crisopina (d-lactona de N -1-desoxi-D-fructosil-L-glutamina) se obtuvo por primera vez a partir de tumores de agallas de la corona de la higuera y el crisantemo . Es el análogo desoxifructosílico de la agropina.

Cucumopina

Se encontró cucumopina (ácido 4,6-dicarboxi-4,5,6,7-tetrahidro-1 H -imidazo[4,5- c ]piridina-4-propanoico) en tumores de agallas de corona de vid y en cultivos de raíces peludas de zanahoria.

Epileucinopina

La epileucinopina ( ácido N -(1-carboxi-3-metilbutil)glutámico o N 2 -(1,3-dicarboxipropil)leucina) fue aislada del hongo venenoso Clitocybe acromelalga .

Glutaminopina

La glutaminopina ( derivado N 2 -(D-1,3-dicarboxipropil) de la glutamina) es un miembro de la familia de la nopalina aislado de los tumores de la agalla de la corona.

Heliopina

La heliopina (también llamada vitopina) ( N 2 -(1-carboxietil)glutamina) se obtuvo de tumores de agallas de la corona.

Histopina

La histopina ( N -(D-1-carboxietil)histidina) es un miembro de la familia de las octopinas que se encuentran en los tumores de la agalla de la corona.

Isoleucinopina

La isoleucinopina ( ácido N -(1-carboxi-2-metilbutil)glutámico o N -(1,3-dicarboxipropil)isoleucina) fue aislada del hongo venenoso Clitocybe acromelalga .

Leucinopina

La leucinopina ( derivado N 2 -(D-1,3-dicarboxipropil) de la leucina) es un miembro de la familia de la nopalina aislado de los tumores de la agalla de la corona.

Lisopina

La lisopina ( N 2 -(D-1-carboxietil)-L-lisina) es un miembro de la familia de las octopinas que se encuentran en los tumores de la agalla de la corona.

Manopina

La manopina ( N -1-(D-manitilo)-L-glutamina) se encuentra en los tumores de la agalla de la corona. Es el miembro principal de la familia de las opinas manitilo.

Ácido manopínico

El ácido manopínico ( ácido N -1-(D-manitilo)-L-glutámico) se aisló de tumores de agallas de la corona. Pertenece a la familia del manitilo.

Metiopina

Se encontró metiopina ( N -[1-D-(carboxil)etil]-L-metionina) en tumores de agallas de la corona.

Mikimopina

La mikimopina (4-epímero de cucumopina) se aisló por primera vez de los tumores de la agalla del tabaco .

Nopalina

La nopalina ( N 2 -(D-1,3-dicarboxipropil)-L-arginina) se aisló por primera vez de los tumores de las agallas de la corona. Es el miembro principal de la familia de las nopalinas. También se encontró en ciertos tejidos vegetales no transformados como resultado del metabolismo de la arginina.

Ácido nopalínico

El ácido nopalínico (también llamado ornalina) ( N 2 -(D-1,3-dicarboxipropil)-L-ornitina) es un miembro de la familia de la nopalina que se encuentra en los tumores de la agalla de la corona.

Octopina

La octopina ( N 2 -(D-1-carboxietil)-L-arginina) es la primera opina descubierta en 1927 en el músculo del pulpo y más tarde en los tumores de la agalla de la corona. También se encuentra en otras especies de cefalópodos y lamelibranquios. Es el miembro principal de la familia de las optopinas.

Ácido octopínico

El ácido octopínico ( N 2 -(D-1-carboxietil)-L-ornitina) es un miembro de la familia de las octopinas aislado de los tumores de la agalla de la corona.

Ornamental

Ver ácido nopalínico

Fenilalaninopina

La fenilalaninopina ( ácido N- (1-carboxi-2-feniletil)glutámico) se aisló del hongo venenoso Clitocybe acromelalga .

Rideopina

La rideopina ( ácido N- (4'-aminobutil)-D-glutámico) es una molécula similar a la opina derivada de la putrescina . Se obtiene de los tumores de la agalla de la corona.

Sacaropina

Aunque no se encuentra en los tumores de la agalla de la corona, la sacaropina (épsilon- N- (L-glutar-2-il)-L-lisina) es químicamente similar a las opinas "verdaderas". Se forma por condensación de lisina y alfa-cetoglutarato. La sacaropina es un intermediario en el metabolismo del aminoácido lisina y se encuentra en hongos, plantas superiores y mamíferos, incluido el hombre.

Santopina

La santopina es el análogo desoxifructosílico de la manopina. Es un compuesto natural que se encuentra en frutas y verduras en descomposición. También se aisló de tumores de agallas de la corona.

Estrombina

La estrombina (ácido metilimidodiacético o N- (D-1-carboxietil)-glicina) se aisló por primera vez del molusco gasterópodo Strombus . Actúa como atrayente para peces. Estructuralmente, es un miembro de la familia de las octopinas.

Succinamopina

La succinamopina (también llamada asparaginopina) ( ácido N- (3-amino-1-carboxi-3-oxopropil)glutámico) es un miembro de la familia de la nopalina aislado de tumores de la agalla de la corona. Su estructura es análoga a la de la nopalina, con asparagina reemplazando a la arginina.

Tauropina

La tauropina ( N- (D-1-carboxietil)-taurina) se encuentra en algunos invertebrados marinos. También se denomina ácido rodóico. Estructuralmente es un miembro de la familia de las octopinas.

Valinopina

La valinopina ( ácido N -(1-carboxi-2-metilpropil)glutámico o N -(1,3-dicarboxipropil)valina) fue aislada del hongo venenoso Clitocybe acromelalga .

Vitopina

Ver heliopina

Referencias

  1. ^ Moore, Larry W.; Chilton, William Scott; Canfield, Marilyn L. (1997). "Diversidad de opinas y bacterias catabolizadoras de opinas aisladas de tumores de agallas de la corona que se producen de forma natural". Applied and Environmental Microbiology . 63 (1): 201–207. doi :10.1128/AEM.63.1.201-207.1997. PMC  1389099 . PMID  16535484.