Un oligosacárido ( / ˌ ɒ l ɪ ɡ oʊ ˈ s æ k ə ˌ r aɪ d / ; [1] del griego antiguo ὀλίγος ( olígos ) 'pocos' y σάκχαρ ( sákkhar ) 'azúcar') es un polímero sacárido que contiene una pequeña cantidad (normalmente de tres a diez [2] [3] [4] [5] ) de monosacáridos (azúcares simples). Los oligosacáridos pueden tener muchas funciones, incluido el reconocimiento celular y la adhesión celular . [6]
Normalmente están presentes como glicanos : las cadenas de oligosacáridos están unidas a lípidos o a cadenas laterales de aminoácidos compatibles en proteínas , por enlaces N u O - glicosídicos . Los oligosacáridos N -ligados son siempre pentasacáridos unidos a asparagina a través de un enlace beta al nitrógeno amínico de la cadena lateral. [7] Alternativamente, los oligosacáridos O -ligados generalmente están unidos a treonina o serina en el grupo alcohol de la cadena lateral. No todos los oligosacáridos naturales se presentan como componentes de glicoproteínas o glicolípidos. Algunos, como la serie de la rafinosa , se presentan como carbohidratos de almacenamiento o transporte en plantas. Otros, como las maltodextrinas o celodextrinas , resultan de la descomposición microbiana de polisacáridos más grandes como el almidón o la celulosa .
En biología, la glicosilación es el proceso mediante el cual un carbohidrato se une covalentemente a una molécula orgánica, creando estructuras como glicoproteínas y glicolípidos. [8]
La glicosilación ligada a N implica la unión de oligosacáridos a la asparagina a través de un enlace beta al nitrógeno amínico de la cadena lateral. [7] El proceso de glicosilación ligada a N ocurre de manera cotraduccional, o simultáneamente a la traducción de las proteínas. Dado que se agrega de manera cotraduccional, se cree que la glicosilación ligada a N ayuda a determinar el plegamiento de los polipéptidos debido a la naturaleza hidrofílica de los azúcares. Todos los oligosacáridos ligados a N son pentasacáridos: cinco monosacáridos de longitud. [ cita requerida ]
En la N -glicosilación de los eucariotas, el sustrato oligosacárido se ensambla justo en la membrana del retículo endoplasmático . [9] En los procariotas , este proceso ocurre en la membrana plasmática . En ambos casos, el sustrato aceptor es un residuo de asparagina . El residuo de asparagina unido a un oligosacárido N -ligado generalmente se presenta en la secuencia Asn-X-Ser/Thr, [7] donde X puede ser cualquier aminoácido excepto prolina , aunque es raro ver Asp, Glu, Leu o Trp en esta posición. [ cita requerida ]
Los oligosacáridos que participan en la glicosilación O -enlazada se unen a la treonina o serina en el grupo hidroxilo de la cadena lateral. [7] La glicosilación O -enlazada ocurre en el aparato de Golgi , donde las unidades de monosacáridos se agregan a una cadena polipeptídica completa. Las proteínas de la superficie celular y las proteínas extracelulares están O -glicosiladas. [10] Los sitios de glicosilación en los oligosacáridos O -enlazados están determinados por las estructuras secundarias y terciarias del polipéptido, que dictan dónde las glicosiltransferasas agregarán azúcares. [ cita requerida ]
Las glicoproteínas y los glicolípidos están, por definición, unidos de forma covalente a los carbohidratos. Son muy abundantes en la superficie de la célula y sus interacciones contribuyen a la estabilidad general de la célula. [ cita requerida ]
Las glicoproteínas tienen estructuras de oligosacáridos distintas que tienen efectos significativos en muchas de sus propiedades, [11] afectando funciones críticas como la antigenicidad , la solubilidad y la resistencia a las proteasas . Las glicoproteínas son relevantes como receptores de la superficie celular , moléculas de adhesión celular, inmunoglobulinas y antígenos tumorales. [12]
Los glicolípidos son importantes para el reconocimiento celular y son importantes para modular la función de las proteínas de membrana que actúan como receptores. [13] Los glicolípidos son moléculas lipídicas unidas a oligosacáridos, generalmente presentes en la bicapa lipídica . Además, pueden servir como receptores para el reconocimiento celular y la señalización celular. [13] La cabeza del oligosacárido sirve como socio de unión en la actividad del receptor . Los mecanismos de unión de los receptores a los oligosacáridos dependen de la composición de los oligosacáridos que están expuestos o presentados por encima de la superficie de la membrana. Existe una gran diversidad en los mecanismos de unión de los glicolípidos, que es lo que los convierte en un objetivo tan importante para los patógenos como un sitio de interacción y entrada. [14] Por ejemplo, la actividad chaperona de los glicolípidos se ha estudiado por su relevancia para la infección por VIH.
Todas las células están recubiertas de glicoproteínas o glicolípidos, los cuales ayudan a determinar los tipos de células. [7] Las lectinas , o proteínas que se unen a los carbohidratos, pueden reconocer oligosacáridos específicos y proporcionar información útil para el reconocimiento celular basado en la unión de oligosacáridos. [ cita requerida ]
Un ejemplo importante de reconocimiento celular de oligosacáridos es el papel de los glicolípidos en la determinación de los tipos de sangre . Los diversos tipos de sangre se distinguen por la modificación de glicano presente en la superficie de las células sanguíneas. [15] Estos se pueden visualizar mediante espectrometría de masas. Los oligosacáridos que se encuentran en el antígeno A, B y H se encuentran en los extremos no reductores del oligosacárido. El antígeno H (que indica un tipo de sangre O) sirve como precursor de los antígenos A y B. [7] Por lo tanto, una persona con el tipo de sangre A tendrá el antígeno A y el antígeno H presentes en los glicolípidos de la membrana plasmática de los glóbulos rojos. Una persona con el tipo de sangre B tendrá presentes los antígenos B y H. Una persona con el tipo de sangre AB tendrá presentes los antígenos A, B y H. Y finalmente, una persona con el tipo de sangre O solo tendrá presente el antígeno H. Esto significa que todos los tipos de sangre tienen el antígeno H, lo que explica por qué el tipo de sangre O se conoce como el "donante universal". [ cita requerida ]
Las vesículas se dirigen de muchas maneras, pero las dos principales son: [ cita requerida ]
Las señales de clasificación son reconocidas por receptores específicos que residen en las membranas o capas superficiales de las vesículas en ciernes, lo que garantiza que la proteína se transporte al destino apropiado.
Muchas células producen proteínas específicas que se unen a los carbohidratos, conocidas como lectinas, que median la adhesión celular con oligosacáridos. [16] Las selectinas , una familia de lectinas, median ciertos procesos de adhesión entre células, incluidos los de los leucocitos a las células endoteliales. [7] En una respuesta inmunitaria, las células endoteliales pueden expresar ciertas selectinas de forma transitoria en respuesta a un daño o lesión en las células. En respuesta, se producirá una interacción recíproca selectina-oligosacárido entre las dos moléculas que permite que el glóbulo blanco ayude a eliminar la infección o el daño. La unión proteína-carbohidrato a menudo está mediada por enlaces de hidrógeno y fuerzas de van der Waals . [ cita requerida ]
Los fructooligosacáridos (FOS), que se encuentran en muchas verduras, son cadenas cortas de moléculas de fructosa . Se diferencian de los fructanos como la inulina , que como polisacáridos tienen un grado de polimerización mucho mayor que los FOS y otros oligosacáridos, pero al igual que la inulina y otros fructanos, se consideran fibra dietética soluble. Se ha demostrado que el uso de fructooligosacáridos (FOS) como suplementos de fibra tiene un efecto sobre la homeostasis de la glucosa bastante similar al de la insulina. [17] Estos suplementos (FOS) pueden considerarse prebióticos [18] que producen fructooligosacáridos de cadena corta (scFOS). [19] Los galactooligosacáridos (GOS), en particular, se utilizan para crear un efecto prebiótico para los bebés que no están siendo amamantados. [20]
Los galactooligosacáridos (GOS), que también se producen de forma natural, consisten en cadenas cortas de moléculas de galactosa . La leche humana es un ejemplo de esto y contiene oligosacáridos, conocidos como oligosacáridos de la leche humana (HMO), que se derivan de la lactosa . [21] [22] Estos oligosacáridos tienen una función biológica en el desarrollo de la flora intestinal de los bebés . Los ejemplos incluyen lacto-N-tetraosa , lacto-N-neotetraosa y lacto-N-fucopentosa. [21] [22] Estos compuestos no pueden digerirse en el intestino delgado humano , y en su lugar pasan al intestino grueso , donde promueven el crecimiento de Bifidobacteria , que son beneficiosas para la salud intestinal. [23]
Los HMO también pueden proteger a los bebés al actuar como receptores señuelo contra la infección viral. [24] Los HMO logran esto imitando a los receptores virales que alejan las partículas virales de las células huésped. [25] Se han realizado experimentos para determinar cómo se produce la unión de glicano entre los HMO y muchos virus como la gripe, el rotavirus, el virus de la inmunodeficiencia humana (VIH) y el virus respiratorio sincitial (VSR). [26] La estrategia que emplean los HMO podría usarse para crear nuevos medicamentos antivirales. [25]
Los manano-oligosacáridos (MOS) se utilizan ampliamente en la alimentación animal para mejorar la salud gastrointestinal. Normalmente se obtienen de las paredes celulares de la levadura Saccharomyces cerevisiae . Los manano-oligosacáridos se diferencian de otros oligosacáridos en que no son fermentables y su modo de acción principal incluye la aglutinación de patógenos de fimbrias de tipo 1 y la inmunomodulación. [27]
Los oligosacáridos son un componente de la fibra del tejido vegetal. Los FOS y la inulina están presentes en la alcachofa de Jerusalén , la bardana , la achicoria , los puerros , las cebollas y los espárragos . La inulina es una parte importante de la dieta diaria de la mayoría de la población mundial. Los FOS también pueden ser sintetizados por enzimas del hongo Aspergillus niger que actúan sobre la sacarosa . El GOS se encuentra de forma natural en la soja y puede sintetizarse a partir de la lactosa . Los FOS, los GOS y la inulina también se venden como suplementos nutricionales. [ cita requerida ]
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Medios relacionados con los oligosacáridos en Wikimedia Commons