El nitrito de amilo es un compuesto químico con la fórmula C 5 H 11 ONO. Se conocen diversos isómeros, pero todos presentan un grupo amilo unido al grupo funcional nitrito . El grupo alquilo no es reactivo y las propiedades químicas y biológicas se deben principalmente al grupo nitrito. Al igual que otros nitritos de alquilo , el nitrito de amilo es bioactivo en mamíferos, siendo un vasodilatador , lo que es la base de su uso como medicamento recetado. [1] Como inhalable, también tiene un efecto psicoactivo , lo que ha llevado a su uso recreativo, describiéndose su olor como el de calcetines viejos o pies sucios. [2] Se documentó por primera vez en 1844 y entró en uso médico en 1867. [3]
El término "nitrito de amilo" abarca varios isómeros . En la literatura más antigua, el nombre común no sistemático amilo se usaba a menudo para el grupo pentilo , donde el grupo amilo es un grupo alquilo (n) lineal o normal , y el nitrito de amilo resultante tendría la fórmula estructural CH 3 (CH 2 ). 3 CH 2 ONO, también conocido como nitrito de n-amilo.
Una forma común de nitrito de amilo es el isómero con la fórmula (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 ONO, que puede denominarse más específicamente nitrito de isoamilo.
El nitrato de amilo, de nombre similar, tiene propiedades muy diferentes. Al mismo tiempo, el nitrito de isopropilo tiene una estructura similar y usos similares (también llamados 'poppers'), pero con peores efectos secundarios. [11]
El nitrito de amilo a veces se denomina coloquialmente gas de manzana . [12]
Los nitritos de alquilo se preparan mediante la reacción de alcoholes con ácido nitroso : [13]
La reacción se llama esterificación . La síntesis de nitritos de alquilo es, en general, sencilla y puede realizarse en laboratorios domésticos. Un procedimiento común incluye la adición gota a gota de ácido sulfúrico concentrado a una mezcla enfriada de una solución acuosa de nitrito de sodio y un alcohol. La mezcla estequiométrica formada intermediamente de dióxido de nitrógeno y óxido nítrico luego convierte el alcohol en nitrito de alquilo, que, debido a su baja densidad, formará una capa superior que se puede decantar fácilmente de la mezcla de reacción.
El nitrito de isoamilo se descompone en presencia de una base para dar sales de nitrito y alcohol isoamílico :
El nitrito de amilo, al igual que otros nitritos de alquilo, reacciona con los carbaniones para dar oximas . [14]
Los nitritos de amilo también son útiles como reactivos en una modificación de la reacción de Sandmeyer . La reacción del nitrito de alquilo con una amina aromática en un disolvente halogenado produce una especie radical aromática, que luego libera un átomo de halógeno del disolvente. Para la síntesis de yoduros de arilo se utiliza diyodometano , [15] [16] mientras que el bromoformo es el disolvente elegido para la síntesis de bromuros de arilo . [17]
El nitrito de amilo, al igual que otros nitritos de alquilo , [18] es un potente vasodilatador ; expande los vasos sanguíneos , lo que resulta en una disminución de la presión arterial . El nitrito de amilo se puede utilizar durante las pruebas de esfuerzo cardiovascular en pacientes con sospecha de miocardiopatía hipertrófica para provocar vasodilatación y, por tanto, reducir la poscarga y provocar la obstrucción del flujo sanguíneo hacia la aorta desde el ventrículo al aumentar el gradiente de presión, provocando así una obstrucción del flujo de salida del ventrículo izquierdo. Los nitritos de alquilo son una fuente de óxido nítrico , que indica la relajación de los músculos involuntarios . Los efectos físicos incluyen disminución de la presión arterial, dolor de cabeza, enrojecimiento de la cara, aumento del ritmo cardíaco, mareos y relajación de los músculos involuntarios, especialmente las paredes de los vasos sanguíneos y el esfínter anal interno y externo . No hay síntomas de abstinencia . Los síntomas de sobredosis incluyen náuseas , vómitos , hipotensión , hipoventilación , dificultad para respirar y desmayos . Los efectos aparecen muy rápidamente, normalmente en unos pocos segundos y desaparecen en unos minutos. El nitrito de amilo también puede intensificar la experiencia de la sinestesia . [19] El nitrito de amilo, cuando se administra como medicamento a pacientes con angina, también se puede administrar en forma de ampolla. La ampolla se coloca en una gasa y luego el paciente la inhala durante un ataque de angina y se repite cada quince minutos. Sin embargo, la dosificación oral de nitrito de amilo es ineficaz debido a la mala absorción y al extenso metabolismo hepático. El nitrito de amilo ha sido ampliamente reemplazado por nitroglicerina para el tratamiento de la angina aguda.
Aunque hay informes de casos de toxicidad potencialmente mortal que implican cantidades inusualmente grandes, [20] las dosis inhaladas típicas de nitrito de amilo se consideran relativamente seguras. [21] [22] Sin embargo, el nitrito de amilo líquido es altamente tóxico cuando se ingiere debido a la concentración peligrosamente alta que causa en la sangre. [23] Independientemente de la forma o vía de administración, la toxicidad aguda se produce principalmente cuando el nitrito oxida una proporción significativa de la hemoglobina en la sangre sin oxígeno, formando metahemoglobina, que no puede transportar oxígeno. Los casos de intoxicación grave progresarán a metahemoglobinemia , caracterizada por una decoloración azul-marrón debajo de la piel que podría confundirse con cianosis. [20] [23] El tratamiento con oxígeno y azul de metileno intravenoso frustra aún más la confirmación visual ya que el azul de metileno en sí es, como su nombre indica, un tinte azul; A pesar de los cambios en diferentes tonos de azul del paciente, es un antídoto eficaz al catalizar la producción de la enzima responsable de reducir la metahemoglobina en la sangre a hemoglobina.
La decoloración significa que la oximetría de pulso regular basada en el infrarrojo cercano se vuelve inútil. Más fundamentalmente, el análisis de gases en sangre en general tiene una eficacia limitada, ya que el aumento del nivel de metahemoglobina aumenta la afinidad de unión al oxígeno de la hemoglobina normal. [20] Por lo tanto, la medición de las proporciones y niveles reales de metahemoglobina y hemoglobina debe acompañar a cualquier muestra de presión parcial de gases en sangre en estos casos.
El episodio de Columbo titulado " Troubled Waters " (1974-1975) presenta nitrito de amilo inhalado por el antagonista Hayden Danziger, interpretado por Robert Vaughn, para ayudarlo a fingir un ataque cardíaco como coartada. Sin embargo, el episodio se refiere sistemáticamente a la sustancia de forma incorrecta como nitrato de amilo. [24]
La película Jubilee de Derek Jarman de 1978 presenta un personaje llamado Amyl Nitrate (una referencia mal escrita al nitrito de amilo).
La banda de punk Amyl and the Sniffers hace referencia al uso recreativo del nitrito de amilo en su nombre. [25]