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Diosgenina

La diosgenina , una sapogenina fitoesteroide , es el producto de la hidrólisis por ácidos, bases fuertes o enzimas de las saponinas , extraídas de los tubérculos de las especies de ñame silvestre Dioscorea , como el kokoro . También está presente en cantidades más pequeñas en varias otras especies. El producto libre de azúcar ( aglicona ) de dicha hidrólisis, la diosgenina, se utiliza para la síntesis comercial de cortisona , pregnenolona , ​​progesterona y otros productos esteroides.

Fuentes

Está presente en cantidades detectables en Costus speciosus , Smilax menispermoidea , Helicteres isora , especies de Paris , Aletris , Trigonella y Trillium , y en cantidades extraíbles en muchas especies de Dioscorea : D. althaeoides , D. colletti , D. composita , [ 1] D. floribunda , D. futchauensis , D. gracillima , D. hispida , D. hipoglauca , D. mexicana , [2] D. nipponica , D. panthaica , D. parviflora , D. septemloba y D. zingiberensis . [3]

Usos industriales

La diosgenina es un precursor químico de varias hormonas, comenzando con el proceso de degradación de Marker , que incluye la síntesis de progesterona . [4] El proceso se utilizó en la fabricación temprana de píldoras anticonceptivas orales combinadas . [5] La diosgenina en los suplementos dietéticos no es un precursor fisiológico del estradiol o la progesterona , y el uso de productos como el ñame silvestre no tiene actividad hormonal en el cuerpo humano. [6] [ verificación fallida ]

Véase también

Referencias

  1. ^ "Dioscorea composita". Red de información sobre recursos de germoplasma . Servicio de investigación agrícola , Departamento de agricultura de los Estados Unidos . Consultado el 14 de septiembre de 2008 .
  2. ^ "Dioscorea mexicana". Red de Información sobre Recursos de Germoplasma . Servicio de Investigación Agrícola , Departamento de Agricultura de los Estados Unidos . Consultado el 14 de septiembre de 2008 .
  3. ^ "2950 Diosgenina" . Consultado el 29 de mayo de 2007 .[ enlace muerto permanente ]
  4. ^ Marker RE, Krueger J (1940). "Esteroles. CXII. Sapogeninas. XLI. La preparación de trilina y su conversión en progesterona". J. Am. Chem. Soc . 62 (12): 3349–3350. doi :10.1021/ja01869a023.
  5. ^ Djerassi C (diciembre de 1992). "Investigación sobre esteroides en Syntex: "la píldora" y la cortisona". Esteroides . 57 (12): 631–41. doi : 10.1016/0039-128X(92)90016-3 . PMID  1481227. S2CID  5933910.
  6. ^ Medigović I, Ristić N, Živanović J, Šošić-Jurjević B, Filipović B, Milošević V, Nestorović N “Diosgenin no expresa actividad estrogénica: un ensayo uterotrófico” Can J Physiol Pharmacol. Abril de 2014; 92 (4): 292-8. doi: 10.1139/cjpp-2013-0419. Publicación electrónica del 5 de febrero de 2014. PMID 24708211

Enlaces externos