stringtranslate.com

Acetosiringona

La acetosiringona es un producto natural fenólico y un compuesto químico relacionado con la acetofenona y el 2,6-dimetoxifenol . Se describió por primera vez en relación con fitoquímicos de tipo lignano /fenilpropanoide, con aislamiento de una variedad de fuentes vegetales, en particular, en relación con las heridas y otros cambios fisiológicos.

Aparición y papel biológico

Históricamente, esta sustancia ha sido mejor conocida por su participación en el reconocimiento de patógenos de plantas, [1] especialmente su papel como una señal que atrae y transforma bacterias oncogénicas únicas en el género Agrobacterium . El gen virA en el plásmido Ti de Agrobacterium tumefaciens y el plásmido Ri de Agrobacterium rhizogenes es utilizado por estas bacterias del suelo para infectar plantas, a través de su codificación para un receptor para acetosiringona y otros fitoquímicos fenólicos exudados por las heridas de las plantas. [2] Este compuesto también permite una mayor eficiencia de transformación en plantas, como se muestra en los procedimientos de transformación mediados por A. tumefaciens , y por lo tanto es importante en la biotecnología vegetal. [3]

La acetosiringona también se encuentra en la Posidonia oceanica [4] y en una amplia variedad de otras plantas. Se secreta en los sitios heridos de las dicotiledóneas . Este compuesto mejora la transformación genética mediada por Agrobacterium en las dicotiledóneas. Las monocotiledóneas carecen de esta respuesta a las heridas, que se considera el factor limitante en la transformación genética mediada por Agrobacterium en las monocotiledóneas. [5]

El compuesto también es producido por la chinche de patas de hoja macho ( Leptoglossus phyllopus ) y utilizado en su sistema de comunicación. [6] [7] [8]

Estudios in vitro muestran que la acetosiringona aumenta la formación de micorrizas en el hongo Glomus intraradices . [9]

En 1956, Crawford et al. realizaron una síntesis total de este producto natural simple [10] , pero su interés sintético contemporáneo es limitado. Hay una variedad de análogos de la acetosiringona disponibles, incluidos algunos que son inactivadores covalentes de procesos celulares que involucran a la acetosiringona.

Caracteristicas quimicas

La acetosiringona no se disuelve bien en agua. Aunque tiene un punto de fusión de aproximadamente 125 grados Celsius, no es recomendable esterilizarla en autoclave junto con el medio utilizado para (por ejemplo) la infiltración de microbios en las plantas.

Véase también

Referencias

  1. ^ Baker C. Jacyn; Mock Norton M.; Whitaker Bruce D.; Roberts Daniel P.; Rice Clifford P.; Deahl Kenneth L.; Aver'Yanov Andrey A. (2005). "Participación de la acetosiringona en el reconocimiento de patógenos vegetales". Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica . 328 (1): 130–136. doi :10.1016/j.bbrc.2004.12.153. PMID  15670760.
  2. ^ Schrammeijer, B.; Beijersbergen, A; Ocioso, KB; Melchers, LS; Thompson, DV; Hooykaas, PJ (2000). "Análisis de secuencia de la región vir del plásmido pTi15955 de octopina Ti de Agrobacterium tumefaciens". Revista de Botánica Experimental . 51 (347): 1167-1169. doi : 10.1093/jexbot/51.347.1167 . PMID  10948245.
  3. ^ Sheikholeslam, Shahla N.; Weeks, Donald P. (1987). "La acetosiringona promueve una transformación de alta eficiencia de explantos de Arabidopsis thaliana por Agrobacterium tumefaciens". Biología molecular de plantas . 8 (4): 291–298. doi :10.1007/BF00021308. PMID  24301191. S2CID  32005770.
  4. ^ Agostini, Sylvia; Desjobert, Jean-Marie; Pergent, Gérard (1998). "Distribución de compuestos fenólicos en la pradera marina Posidonia oceanica". Fitoquímica . 48 (4): 611–617. doi :10.1016/S0031-9422(97)01118-7.
  5. ^ Naveed Iqbal Raja; Asghari Bano; Hamid Rashid; Zubeda Chaudry; Noshin Ilyas (2010). "Mejora del protocolo de transformación mediado por Agrobacterium para la integración del gen XA21 en el trigo (Triticum aestivum L.)" (PDF) . Pak. J. Bot . 42 (5): 3613–3631.
  6. ^ Acetosiringona en www.pherobase.com, la base de datos de feromonas
  7. ^ Aldrich, JR; Blum, MS; Duffey, SS; Fales, HM (1976). "Productos naturales específicos de los machos en el insecto Leptoglossus phyllopus: química y posible función". Journal of Insect Physiology . 22 (9): 1201–1206. doi :10.1016/0022-1910(76)90094-9.
  8. ^ Aldrich, JR; Blum, MS; Fales, HM (1979). "Productos naturales específicos de especies de chinches de patas de hoja macho adultas (Hemiptera: Heteroptera)". Journal of Chemical Ecology . 5 : 53–62. doi :10.1007/BF00987687. S2CID  34346907.
  9. ^ Estela Flores-Gómez; Lidia Gómez-Silva; Roberto Ruiz Medrano; Beatriz Xoconostle-Cázares (2008). "Papel de la acetosiringona en la acumulación de un conjunto de ARN en el hongo micorriza arbuscular Glomus intraradices ". Microbiología Internacional . 11 (4): 275–282. doi :10.2436/20.1501.01.72. PMID  19204900.
  10. ^ LW Crawford; EO Eaton; JM Pepper (1956). "Una síntesis mejorada de acetosiringona". Revista Canadiense de Química . 34 (11): 1562–1566. doi : 10.1139/v56-204 .