Compuesto químico
El sinapaldehído es un compuesto orgánico con la fórmula HO(CH 3 O) 2 C 6 H 2 CH=CHCHO. Es un derivado del cinamaldehído , que presenta un grupo hidroxi y dos grupos metoxi como sustituyentes . Es un intermediario en la formación de alcohol sinapílico , un lignol que es un importante precursor de la lignina . [3] [4]
Papel biosintético
En el liquidámbar ( Liquidambar styraciflua ), el sinapaldehído surge en dos pasos a partir del coniferil aldehído comenzando con la hidroxilación mediada por la coniferil aldehído 5-hidroxilasa. Luego, el difenol se metila en el 5-OH por la acción de la caffeato O -metiltransferasa . [5]
El sinapaldehído se reduce al alcohol por la acción de las enzimas deshidrogenasas . [4] En Arabidopsis thaliana , la enzima dihidroflavonol 4-reductasa utiliza NADP + para reducir el sinapaldehído a alcohol sinapílico. [6]
Se encuentra en Senra incana (Hibisceae). Es un fenol de bajo peso molecular susceptible de extraerse de los tapones de corcho al vino. [7]
Ver también
Referencias
- ^ "AC1L3OEQ - Resumen compuesto". El proyecto PubChem . Estados Unidos: Centro Nacional de Información Biotecnológica.
- ^ "Inventario C&L". www.echa.europa.eu .
- ^ Wout Boerjan, John Ralph, Marie Baucher "Biosíntesis de lignina" Annu. Rev. Planta Biol. 2003, vol. 54, págs. 519–46. doi :10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
- ^ ab Li, Laigeng; Cheng, Xiao Fei; Leshkevich, Jacqueline; Umezawa, Toshiaki; Harding, Scott A.; Chiang, Vicente L. (2001). "El último paso de la biosíntesis de siringil monolignol en angiospermas está regulado por un nuevo gen que codifica la alcohol sinapil deshidrogenasa". La célula vegetal . 13 (7): 1567-1586. doi :10.1105/tpc.010111. PMC 139549 . PMID 11449052.
- ^ Osakabe, Keishi; Tsao, Cheng Chung; Li, Laigeng; Popko, Jacqueline L.; Umezawa, Toshiaki; Carraway, Daniel T.; Smeltzer, Richard H.; Joshi, Chandrashekhar P.; Chiang, Vicente L. (1999). "La 5-hidroxilación y metilación del coniferil aldehído dirigen la biosíntesis de siringil lignina en angiospermas". Procedimientos de la Academia Nacional de Ciencias . 96 (16): 8955–8960. Código bibliográfico : 1999PNAS...96.8955O. doi : 10.1073/pnas.96.16.8955 . PMC 17714 . PMID 10430877.
- ^ Dihidroflavonol 4-reductasa en arabidopsisreactome.org
- ^ Composición polifenólica del corcho Quercus suber de diferentes procedencias españolas. Elvira Conde, Estrella Cadahía, María Concepción García-Vallejo y Brígida Fernández de Simón, J. Agric. Food Chem., 1998, volumen 46, págs. 3166–3171 doi :10.1021/jf970863k
