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Ácido siríngico

Espectro UV visible del ácido siríngico.

El ácido siríngico es un compuesto fenólico natural y dimetoxibenceno que se encuentra comúnmente como metabolito vegetal.

Ocurrencia natural

El ácido siríngico se puede encontrar en varias plantas, incluidas Ardisia elliptica y Schumannianthus dichotomus . [1] Se biosintetiza mediante la vía del ácido shikímico en las plantas. [2]

Síntesis

El ácido siríngico se puede preparar hidrolizando selectivamente ( desmetilando ) el ácido eudesmico con ácido sulfúrico al 20% . [3]

Presencia en los alimentos

El ácido siríngico se puede encontrar en varias frutas, incluidas las aceitunas, los dátiles, las especias, la calabaza, las uvas, [4] la palma de acai, [5] la miel, el vino tinto, entre otras. [2] Su presencia en la antigua bebida egipcia shedeh podría confirmar que estaba hecha de uva, ya que el ácido siríngico se libera por la descomposición del compuesto malvidina , que también se encuentra en el vino tinto . También se encuentra en el vinagre . [6]

Aplicaciones

Varios estudios han descubierto que el ácido siríngico tiene propiedades potencialmente útiles como antioxidante , antimicrobiano , antiinflamatorio , anticancerígeno y antidiabético . [2]

El ácido siríngico se puede polimerizar enzimáticamente . La lacasa y la peroxidasa inducen la polimerización del ácido siríngico para dar un poli(óxido de 1,4-fenileno) que lleva un ácido carboxílico en un extremo y un grupo hidroxilo fenólico en el otro. [7]

Véase también

Referencias

  1. ^ Rob, Dr. Mahfuzur; Hossen, Kawsar; Iwasaki, Arihiro; Suenaga, Kiyotake; Kato-Noguchi, Hisashi (14 de enero de 2020). "Actividad fitotóxica e identificación de sustancias fitotóxicas de Schumannianthus dichotomus". Plantas . 9 (1): 102. doi : 10.3390/plantas9010102 . ISSN  2223-7747. PMC  7020185 . PMID  31947649.
  2. ^ abc Srinivasulu, Cheemanapalli; Ramgopal, Mopuri; Ramanjaneyulu, Golla; Anuradha, CM; Suresh Kumar, Chitta (diciembre de 2018). "Ácido siríngico (SA): una revisión de su aparición, biosíntesis, importancia farmacológica e industrial". Biomedicina y Farmacoterapia . 108 : 547–557. doi : 10.1016/j.biopha.2018.09.069 . ISSN  0753-3322. PMID  30243088.
  3. ^ Bogert, Marston; Ehrlich, Jacob (marzo de 1919). "La síntesis de ciertos éteres de pirogalol, incluyendo un nuevo acetofenetida derivado del éter etílico del ácido siríngico". Journal of the American Chemical Society . 41 (5): 798–810. doi :10.1021/ja02226a013 . Consultado el 2 de noviembre de 2013 .
  4. ^ Pezzuto, John M. (agosto de 2008). "Uvas y salud humana: una perspectiva". Revista de química agrícola y alimentaria . 56 (16): 6777–6784. doi :10.1021/jf800898p. ISSN  0021-8561. PMID  18662007.
  5. ^ Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (junio de 2008). "Composición química, propiedades antioxidantes y estabilidad térmica de un aceite de acai (Euterpe oleracea Mart.) enriquecido con fitoquímicos". J Agric Food Chem . 56 (12): 4631–4636. doi :10.1021/jf800161u. PMID  18522407.
  6. ^ Gálvez, Miguel Carrero; Barroso, Carmelo García; Pérez-Bustamante, Juan Antonio (1994). "Análisis de compuestos polifenólicos de diferentes muestras de vinagre". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und-Forschung . 199 : 29–31. doi :10.1007/BF01192948. S2CID  91784893.
  7. ^ Uyama, Hiroshi; Ikeda, Ryohei; Yaguchi, Shigeru; Kobayashi, Shiro (2001). "Polimerización enzimática de derivados de fenol natural y síntesis enzimática de poliésteres a partir de ésteres de vinilo". Polímeros a partir de recursos renovables . Serie de simposios de la ACS. Vol. 764. pág. 113. doi :10.1021/bk-2000-0764.ch009. ISBN . 0-8412-3646-1.