Los monolignoles , también llamados lignoles , son la materia prima para la biosíntesis tanto de lignanos como de lignina y se componen principalmente de alcohol paracumarílico (H), alcohol coniferílico (G) y alcohol sinapílico (S). Estos monolignoles se diferencian por el grado de metoxilación del anillo aromático. [1]
Los monolignoles se derivan del aminoácido fenilalanina a través de la vía de los fenilpropanoides en la que participan varias enzimas. La fenilalanina se convierte primero en alcohol paracumarílico (H), que posteriormente se elabora en alcohol coniferílico (G) y alcohol sinapílico (S). [1] Esta reacción ocurre en el citosol , mientras que la polimerización de los monolignoles ocurre en el apoplasto al que los monolignoles deben ser transportados a través de la membrana celular . Los monolignoles se han encontrado como monolignol-4-O-β-d- glucósidos , que podrían ser su principal forma de almacenamiento. Otra teoría para esta conversión es que mejora el transporte de los monolignoles. [2] La polimerización consiste en reacciones de acoplamiento oxidativo, que ocurren entre los sustituyentes de propenilo, dos anillos aromáticos o un sustituyente de propenilo y un anillo. [3] La diferencia entre lignanos y lignina es la cantidad de monolignoles que los componen. Los lignanos son típicamente dímeros y, por lo tanto, solubles y susceptibles a la biodegradación. La lignina es un polímero de naturaleza inerte que forma las estructuras de las plantas leñosas.
La proporción de los tres monolignoles, así como sus enlaces, varía según la especie de planta . Por ejemplo, la lignina del abeto noruego se deriva casi en su totalidad del alcohol coniferílico , mientras que el alcohol paracumarílico es el principal monómero de la lignina en las gramíneas . [4] Incluso dentro de una misma planta, la composición monomérica de la lignina puede variar dependiendo de la parte de la planta y se pueden encontrar otros compuestos fenólicos como monómeros en la lignina. [5]
Los fenilpropenos se derivan de los monolignoles.