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α-Metiltriptamina

La α-metiltriptamina ( αMT , AMT ) es una droga psicodélica , estimulante y entactógena de la familia de las triptaminas . [5] [6] Se desarrolló originalmente como antidepresivo en Upjohn en la década de 1960 y se usó brevemente como antidepresivo en la Unión Soviética bajo la marca Indopan o Indopane antes de ser descontinuada. [4] [7] [8]

Los efectos secundarios de la αMT incluyen agitación , inquietud , confusión , letargo , dilatación de la pupila , apretamiento de la mandíbula y frecuencia cardíaca rápida , entre otros. [4] [9] La αMT actúa como un agente liberador de serotonina, noradrenalina y dopamina , como un agonista del receptor de serotonina y como un inhibidor débil de la monoaminooxidasa . [1] La αMT es una triptamina sustituida y está estrechamente relacionada con la α-etiltriptamina (αET) y otras triptaminas α-alquiladas . [1] [5]

Parece que la αMT se describió por primera vez al menos en 1929. [10] [11] Comenzó a estudiarse más a fines de la década de 1950 y se utilizó brevemente como antidepresivo en la Unión Soviética en la década de 1960. [4] [12] [9] [13] [14] La droga comenzó a usarse de manera recreativa en la década de 1960, y su uso aumentó en la década de 1990, y se han reportado casos de muerte. [4] [13] [9] [12] La αMT es una sustancia controlada en varios países, incluido Estados Unidos . [13] [4]

Usos médicos

Bajo la marca Indopan o Indopane,  se utilizó αMT en dosis de 5 a 10 mg por su efecto antidepresivo . [ cita médica necesaria ]

Efectos

Con 20 a 30  mg, la euforia , la empatía y los efectos psicodélicos se hacen evidentes y pueden durar hasta 12  horas. [15] Una dosis que supere los 40  mg generalmente se considera fuerte. En casos raros o dosis extremas, la duración de los efectos puede superar las 24  horas. Los usuarios informan que la αMT en forma de base libre se fuma , con dosis entre 2 y 5 mg. [2] [ ¿ Fuente poco confiable? ] [5] 

Efectos secundarios

Los efectos secundarios neurológicos de αMT incluyen agitación , inquietud , confusión y letargo . [4] [9] Las manifestaciones físicas incluyen vómitos , midriasis (dilatación pupilar), apretamiento de mandíbula , taquicardia , salivación , diaforesis (sudoración) y elevaciones en la presión arterial , temperatura y frecuencia respiratoria . [4] [9]

Los efectos secundarios reportados por los usuarios recreativos incluyen ansiedad , tensión muscular , rigidez de la mandíbula , dilatación de la pupila , taquicardia , dolores de cabeza , náuseas y vómitos , así como efectos psicodélicos que incluyen alucinaciones visuales y un estado mental alterado. [5] [16]

La αMT puede causar efectos secundarios potencialmente mortales, como hipertermia , hipertensión y taquicardia . [9] [17] Se han notificado muertes asociadas con dosis altas o el uso concomitante de otros medicamentos. [18] Las muertes verificadas con toxicología y autopsia incluyen las de un hombre de 22 años del condado de Miami-Dade y un adolescente británico, ambos murieron después de consumir 1  g de αMT. [19] [9]

Farmacología

Farmacodinamia

La αMT actúa como un inhibidor de la recaptación relativamente equilibrado y un agente liberador de las tres monoaminas principales : serotonina , noradrenalina y dopamina , [20] y como un agonista no selectivo del receptor de serotonina . [21]

Inhibición de la monoaminooxidasa

Se ha demostrado que αMT es un inhibidor reversible de la enzima monoaminooxidasa (MAO) in vitro [22] e in vivo . [23]

En ratas, la potencia de αMT como inhibidor de la MAO-A en el cerebro fue aproximadamente igual a la de la harmalina en dosis equimolares. [nota 1] La dextroanfetamina no mejoró el aumento de serotonina inducido por 5-hidroxitriptófano en ningún nivel. [24]

Neurotoxicidad serotoninérgica

Se sabe que un análogo cercano de αMT, la α-etiltriptamina (αET), es una neurotoxina serotoninérgica de manera similar al MDMA y la para -cloroanfetamina (PCA). [25] [26] [27]

Farmacocinética

Se detectaron 2-oxo-αMT, 6-hidroxi-αMT, 7-hidroxi-αMT y 1′-hidroxi-αMT como metabolitos de αMT en ratas Wistar macho . [4] [28] [29]

Química

La αMT es una triptamina sustituida sintética con un sustituyente metilo en el carbono alfa . [1] [9] Esta sustitución alfa la convierte en un sustrato relativamente pobre para la monoaminooxidasa A , lo que prolonga la vida media de la αMT, lo que le permite llegar al cerebro y entrar en el sistema nervioso central. Su relación química con la triptamina es análoga a la de la anfetamina con la fenetilamina , siendo la anfetamina α-metilfenetilamina. [9] La αMT está estrechamente relacionada con el neurotransmisor serotonina (5-hidroxitriptamina), lo que explica parcialmente su mecanismo de acción .

Se conocen muchos análogos de αMT, incluyendo α-etiltriptamina (αET), 4-metil-αMT , 5-cloro-αMT (PAL-542), 5-fluoro-αMT (PAL-544), 5-fluoro-αET (PAL-545), 5-metoxi-αMT (5-MeO-αMT), α, N- dimetiltriptamina (α, N - DMT; N -metil-αMT), α, N- , N- trimetiltriptamina (α, N- , N -TMT; N -dimetil-αMT), α-metilserotonina (α-metil-5-HT; 5-hidroxi-αMT) e indolilpropilaminopentano (IPAP; α, N -dipropiltriptamina o α, N -DPT), entre otros. [1] [5]

Síntesis

La síntesis de αMT se puede lograr a través de varias rutas diferentes, siendo las dos más conocidas la condensación de nitroaldol entre indol-3-carboxaldehído y nitroetano bajo catálisis de acetato de amonio que produce 1-(3-indolil)-2-nitropropeno-1, el producto puede reducirse posteriormente utilizando un agente reductor como hidruro de litio y aluminio [30] También se plantea la hipótesis de que se puede reducir utilizando cloruro de cobre (II) y borohidruro de sodio . La síntesis alternativa es la condensación entre indol-3-acetona e hidroxilamina . [ cita requerida ] , seguida de la reducción de la cetoxima obtenida con hidruro de litio y aluminio . [5]

Historia

Se dice que la αMT se sintetizó por primera vez en 1947, junto con la α-etiltriptamina (αET). [12] [26] [31] Sin embargo, otras fuentes sugieren que la αMT se describió por primera vez en la literatura científica al menos en 1929. [10] [11] Se describió específicamente como un antagonista de la ergotamina en ese momento. [10] [11]

El αMT comenzó a estudiarse más intensivamente, junto con el αET, a fines de la década de 1950 y principios de la de 1960. [12] [ 32] [ 33] [34] [24] [35] [36 ] [37] [38] [39] Fue investigado por Upjohn (nombre en código U-14,164E) y Sandoz (nombre en código IT-290) como un posible fármaco farmacéutico y se comercializó simultáneamente en la Unión Soviética como un antidepresivo bajo la marca Indopan o Indopane en la década de 1960. [13] [14] [9] [40] Sin embargo, el fármaco se usó clínicamente solo por un corto período de tiempo antes de ser retirado . [14]

La αMT comenzó a usarse como droga recreativa en la década de 1960 [9] y su uso como droga de diseño aumentó en la década de 1990. [13] Se convirtió en una sustancia controlada en los Estados Unidos en 2003. [13]

Sociedad y cultura

Nombres

αMT nunca recibió un nombre genérico formal . [41] En la literatura científica , se le ha denominado α-metiltriptamina o alfa-metiltriptamina (abreviada como α-MT , αMT o AMT ). [13] [14] αMT también ha sido denominada por nombres de código de desarrollo que incluyen IT-290 ( Sandoz ), [42] NSC-97069 , [12] PAL-17 , [1] Ro 3-0926 , [43] [44] y U-14,164E ( Upjohn ). [45] [46] [12] [9] En la Unión Soviética , el fármaco simplemente se conocía por su nombre de marca Indopan o Indopane . [47] [9] Otros sinónimos de αMT incluyen 3-(2-aminopropil)indol y 3-IT . [12] El (+)-αMT ha sido denominado con el nombre de código IT-403 . [12] [9]

Legalidad

Australia

El análogo 5-metoxi, 5-MeO-αMT, está incluido en la lista 9 en Australia y αMT se controlaría como un análogo de este. [48]

Austria

αMT se encuentra bajo la legislación austriaca (NPSG) Grupo 6. [49]

Canadá

Canadá no menciona la αMT en la Ley de Sustancias y Drogas Controladas . [50]

Porcelana

Desde octubre de 2015, la αMT es una sustancia controlada en China. [51]

Dinamarca

En Dinamarca (2010), el Ministro del Interior y de Salud danés incluyó la αMT en su lista de sustancias controladas (Lista B). [49]

Finlandia

La AMT, alfa-metiltriptamina, es una droga controlada en Finlandia. [52]

Alemania

En Alemania, la αMT está incluida en la lista 1 de la Ley de Estupefacientes (estupefacientes no comercializables ni sujetos a prescripción médica). [49]

Hungría

La αMT fue controlada en la lista de la Lista C en Hungría en 2013. [49]

Lituania

En Lituania (2012), la αMT está controlada como un derivado de la triptamina incluido en la primera lista de estupefacientes y sustancias psicotrópicas cuyo uso está prohibido para fines médicos. [49]

Eslovaquia

En Eslovaquia, el αMT se incluyó en 2013 en la Lista de Sustancias Peligrosas en el Anexo, § 2. [49]

Eslovenia

La αMT apareció en el Decreto sobre la clasificación de drogas ilícitas en Eslovenia (2013). [49]

España

αMT es legal en España. [53]

Suecia

El Ministerio de Salud de Sveriges riksdags, el Statens folkhälsoinstitut, clasificó la αMT como "peligro para la salud" según la ley Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (traducida Ley sobre la prohibición de ciertos productos peligrosos para la salud ) a partir del 1 de marzo de 2005, en su reglamento SFS 2005:26. figura como alfa-metiltriptamina (AMT), por lo que su venta o posesión es ilegal. [54]

Reino Unido

La αMT se volvió ilegal en el Reino Unido a partir del 7 de enero de 2015, junto con la 5-MeO-DALT . [55] Esto ocurrió después de los eventos del 10 de junio de 2014, cuando el Consejo Asesor sobre el Uso Indebido de Drogas recomendó que la αMT se clasificara como una droga de clase A actualizando la cláusula de prohibición general sobre las triptaminas. [56]

Estados Unidos

El 4 de abril de 2003, la DEA colocó temporalmente la αMT en la lista I de la Ley de Sustancias Controladas (CSA, por sus siglas en inglés), de conformidad con las disposiciones de clasificación temporal de la CSA (68 FR16427). El 29 de septiembre de 2004, la αMT quedó controlada de manera permanente como sustancia de la lista I de la CSA (69FR 58050). [57]

Investigación

Además de la depresión , se ha estudiado la αMT en personas con esquizofrenia y otras afecciones. [1]

Notas

  1. ^ La potencia de los IMAO fue comparable a 7  μM/kg, equivalente a 1,5  mg/kg de harmalina y 1,2  mg/kg de αMT. A 70  μM/kg, αMT fue un IMAO mucho menos eficaz que la harmalina. [24]

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