Los terpenoides , también conocidos como isoprenoides , son una clase de sustancias químicas orgánicas naturales derivadas del compuesto de 5 carbonos isopreno y sus derivados llamados terpenos , diterpenos , etc. Aunque a veces se usan indistintamente con "terpenos", los terpenoides contienen grupos funcionales adicionales , generalmente que contiene oxígeno. [1] Cuando se combinan con los terpenos de hidrocarburos, los terpenoides comprenden alrededor de 80.000 compuestos. [2] Son la clase más grande de metabolitos secundarios de plantas y representan aproximadamente el 60% de los productos naturales conocidos . [3] Muchos terpenoides tienen una bioactividad farmacológica sustancial y, por lo tanto, son de interés para los químicos medicinales. [4]
Los terpenoides vegetales se utilizan por sus cualidades aromáticas y desempeñan un papel en los remedios herbales tradicionales. Los terpenoides contribuyen al aroma del eucalipto , los sabores de canela , clavo y jengibre , el color amarillo de los girasoles y el color rojo de los tomates . [5] Los terpenoides más conocidos incluyen citral , mentol , alcanfor , salvinorina A en la planta Salvia divinorum , ginkgolida y bilobalida que se encuentran en el Ginkgo biloba y los cannabinoides que se encuentran en el cannabis. La provitamina betacaroteno es un derivado terpénico llamado carotenoide .
Los esteroides y esteroles en los animales se producen biológicamente a partir de precursores terpenoides. A veces se añaden terpenoides a las proteínas , por ejemplo, para mejorar su unión a la membrana celular ; esto se conoce como isoprenilación . Los terpenoides desempeñan un papel en la defensa de las plantas como profilaxis contra patógenos y atrayentes para los depredadores de herbívoros. [6]
Los terpenoides son terpenos modificados , [7] en los que se han movido o eliminado grupos metilo , o se han añadido átomos de oxígeno . Algunos autores utilizan el término "terpeno" de manera más amplia, para incluir los terpenoides. Al igual que los terpenos, los terpenoides se pueden clasificar según el número de unidades de isopreno que componen el terpeno original:
Los terpenoides también se pueden clasificar según el tipo y número de estructuras cíclicas que contienen: lineales, acíclicas, monocíclicas, bicíclicas, tricíclicas, tetracíclicas, pentacíclicas o macrocíclicas. [8] La prueba de Salkowski se puede utilizar para identificar la presencia de terpenoides. [9]
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Los terpenoides, al menos aquellos que contienen un grupo funcional alcohol, a menudo surgen por hidrólisis de intermedios carbocatiónicos producidos a partir de pirofosfato de geranilo . De manera análoga, la hidrólisis de intermedios del pirofosfato de farnesilo da sesquiterpenoides , y la hidrólisis de intermedios del pirofosfato de geranilgeranilo da diterpenoides , etc. [10]