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Oligómero

El éter corona 15-corona-5 , un oligómero cíclico, y su monómero, óxido de etileno .

En química y bioquímica , un oligómero ( / ə ˈ l ɪ ɡ ə m ər / ) es unamoléculaque consiste en unas pocasunidades repetidasque podrían derivarse, real o conceptualmente, de moléculas más pequeñas,monómeros.[1][2][3] El nombre está compuesto delos elementosgriegosoligo-, "unos pocos" y-mer, "partes". Unaformaadjetivaoligomérico.[3]

El concepto de oligómero se contrasta con el de polímero , que suele entenderse como compuesto por un gran número de unidades, posiblemente miles o millones. Sin embargo, no existe una distinción clara entre estos dos conceptos. Un criterio propuesto es si las propiedades de la molécula varían significativamente con la eliminación de una o algunas de las unidades. [3]

Un oligómero con un número específico de unidades se denomina mediante el prefijo griego que denota ese número, con la terminación -mer : así , dímero , trímero , tetrámero , pentámero y hexámero se refieren a moléculas con dos, tres, cuatro, cinco y seis unidades, respectivamente. Las unidades de un oligómero pueden estar dispuestas en una cadena lineal (como en melam , un dímero de melamina ); un anillo cerrado (como en 1,3,5-trioxano , un trímero cíclico de formaldehído ); o una estructura más compleja (como en tetrabromuro de telurio , un tetrámero de TeBr 4 con un núcleo en forma de cubo ). Si las unidades son idénticas, se tiene un homooligómero ; de lo contrario, se puede utilizar heterooligómero . Un ejemplo de proteína homooligomérica es el colágeno , que se compone de tres cadenas proteicas idénticas.

Tetrapéptido , heterooligómero de los aminoácidos valina (verde), glicina ( negro), serina (negro) y alanina (azul). Las unidades se unieron por condensación del grupo ácido carboxílico –C(=O)OH de un monómero con el grupo amino H 2 N− del siguiente.

Algunos oligómeros biológicamente importantes son macromoléculas como las proteínas o los ácidos nucleicos ; por ejemplo, la hemoglobina es un tetrámero proteico. Un oligómero de aminoácidos se denomina oligopéptido o simplemente péptido . Un oligosacárido es un oligómero de monosacáridos (azúcares simples). Un oligonucleótido es un fragmento corto de cadena sencilla de ácido nucleico , como ADN o ARN , o fragmentos similares de análogos de ácidos nucleicos, como el ácido nucleico peptídico o los morfolinos .

Unidad pentámera de la proteína principal de la cápside VP1. Cada monómero tiene un color diferente.

Las unidades de un oligómero pueden estar conectadas por enlaces covalentes , que pueden resultar de reacciones de reordenamiento de enlaces o de condensación , o por fuerzas más débiles como los enlaces de hidrógeno .El término multímero ( / ˈmʌltɪmər / ) se utiliza en bioquímica para los oligómeros de proteínas que no están unidos covalentemente. La proteína principal de la cápside VP1 que compone la cubierta de los poliomavirus es un multímero autoensamblable de 72 pentámeros unidos por cargas eléctricas locales .

Muchos aceites son oligoméricos, como la parafina líquida . Los plastificantes son ésteres oligoméricos que se utilizan ampliamente para ablandar termoplásticos como el PVC . Pueden fabricarse a partir de monómeros uniéndolos entre sí o separándolos de las fracciones superiores del petróleo crudo . El polibuteno es un aceite oligomérico que se utiliza para fabricar masilla .

La oligomerización es un proceso químico que convierte monómeros en complejos macromoleculares a través de un grado finito de polimerización . [3] La telomerización es una oligomerización llevada a cabo en condiciones que dan lugar a una transferencia de cadena , lo que limita el tamaño de los oligómeros. [4] [3] (Este concepto no debe confundirse con la formación de un telómero , una región de ADN altamente repetitiva al final de un cromosoma ).

Aceite verde

En la industria del petróleo y el gas, el aceite verde se refiere a los oligómeros formados en todos los reactores de hidrogenación C2, C3 y C4 de las plantas de etileno y otras instalaciones de producción petroquímica; es una mezcla de componentes insaturados y reactivos de C4 a C20 con aproximadamente 90% de dienos alifáticos y 10% de alcanos más alquenos . [5] Diferentes catalizadores heterogéneos y homogéneos están operativos en la producción de aceites verdes a través de la oligomerización de alquenos. [6]

Véase también

Referencias

  1. ^ "Oligómero". Merriam-Webster . Consultado el 25 de octubre de 2014 .
  2. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "oligomer molecule". doi :10.1351/goldbook.O04286
  3. ^ abcde Jenkins, AD; Kratochvíl, P.; Stepto, RFT; Suter, UW (1996). "Glosario de términos básicos en la ciencia de polímeros (Recomendaciones de la IUPAC 1996)". Química pura y aplicada . 68 (12): 2287–2311. doi : 10.1351/pac199668122287 .Cita: Molécula oligómera: Molécula de masa molecular relativa intermedia, cuya estructura comprende esencialmente una pequeña pluralidad de unidades derivadas, real o conceptualmente, de moléculas de masa molecular relativa menor.
  4. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "telomerización". doi :10.1351/goldbook.T06260
  5. ^ "Productos químicos y polímeros". www.pall.com .
  6. ^ Ghashghaee, Mohammad (2018). "Catalizadores heterogéneos para la conversión en fase gaseosa de etileno en olefinas superiores". Rev. Chem. Eng . 34 (5): 595–655. doi :10.1515/revce-2017-0003. S2CID  103664623.

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