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Telomerización

La telomerización es una reacción que produce un tipo particular de oligómero con dos grupos terminales distintos. El oligómero se llama telómero . [1] Algunas telomerizaciones proceden por vías radicales, muchas no. Una ecuación genérica es:

donde M es el monómero, A y B son los grupos terminales y n es el grado de polimerización .

Un ejemplo es la dimerización e hidroesterificación acopladas de 1,3- butadieno . Este paso produce un éster C9 doblemente insaturado: [2]

2  CH 2 =CH-CH=CH 2 + CO + CH 3 OH → CH 2 =CH(CH 2 ) 3 CH=CHCH 2 CO 2 CH 3

El monómero en esta reacción es butadieno, el grado de polimerización es 2 y los grupos terminales son vinilo y carboximetilo (CO 2 CH 3 ). Esta y varias reacciones relacionadas se desarrollan con catalizadores de paladio . [3] Muchas telomerizaciones se utilizan en química industrial. [4]

Nomenclatura

Según la jerga de la química de polímeros, la telomerización requiere que un telógeno reaccione con al menos una molécula de taxógeno insaturado . [4] Los fluorotelómeros son un ejemplo.

Ver también

Referencias

  1. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de Oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "telomerización". doi :10.1351/libro de oro.T06260
  2. ^ J. comida; E. Löser (2012). "Butadieno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a04_431.pub2. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Beso, Gabor (2001). "Carbonilación de Reppe catalizada por paladio". Reseñas químicas . 101 (11): 3435–3456. doi :10.1021/cr010328q. PMID  11840990.
  4. ^ ab Lehmler, HJ (marzo de 2005). "Síntesis de tensioactivos fluorados ambientalmente relevantes: una revisión". Quimiosfera . 58 (11): 1471–96. Código Bib : 2005Chmsp..58.1471L. doi :10.1016/j.chemosphere.2004.11.078. PMID  15694468.