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Fosfina

La fosfina ( nombre IUPAC : fosfano ) es un compuesto incoloro, inflamable y altamente tóxico con la fórmula química P H 3 , clasificado como un hidruro de nicotógeno . La fosfina pura es inodora, pero las muestras de grado técnico tienen un olor muy desagradable como el de pescado podrido, debido a la presencia de fosfina sustituida y difosfano ( P 2 H 4 ). Con trazas de P 2 H 4 presentes, el PH 3 es espontáneamente inflamable en el aire ( pirofórico ), ardiendo con una llama luminosa. La fosfina es un veneno respiratorio altamente tóxico y es inmediatamente peligroso para la vida o la salud a 50 ppm. La fosfina tiene una estructura piramidal trigonal .

Las fosfinas son compuestos que incluyen PH 3 y las organofosfinas , que se derivan de PH 3 al sustituir uno o más átomos de hidrógeno con grupos orgánicos. [4] Tienen la fórmula general PH 3− n R n . Los fosfanos son hidruros de fósforo saturados de la forma P n H n +2 , como el trifosfano . [5] La fosfina, PH 3 , es la más pequeña de las fosfinas y el más pequeño de los fosfanos.

Historia

Philippe Gengembre (1764-1838), alumno de Lavoisier , obtuvo por primera vez la fosfina en 1783 calentando fósforo blanco en una solución acuosa de potasa (carbonato de potasio). [6] [NB 1]

Quizás debido a su fuerte asociación con el fósforo elemental , la fosfina alguna vez fue considerada como una forma gaseosa del elemento, pero Lavoisier (1789) la reconoció como una combinación de fósforo con hidrógeno y la describió como phosphure d'hydrogène (fosfuro de hidrógeno). [NB 2]

En 1844, Paul Thénard, hijo del químico francés Louis Jacques Thénard , utilizó una trampa fría para separar la difosfina de la fosfina que se había generado a partir del fosfuro de calcio , demostrando así que el P 2 H 4 es responsable de la inflamabilidad espontánea asociada con el PH 3 , y también del color naranja/marrón característico que puede formarse en las superficies, que es un producto de polimerización. [7] Consideró que la fórmula de la difosfina era PH 2 , y por lo tanto un intermedio entre el fósforo elemental, los polímeros superiores y la fosfina. El fosfuro de calcio (nominalmente Ca 3 P 2 ) produce más P 2 H 4 que otros fosfuros debido a la preponderancia de los enlaces PP en el material de partida.

El nombre "fosfina" se utilizó por primera vez para los compuestos organofosforados en 1857, siendo análogo a las aminas orgánicas ( NR 3 ). [NB 3] [8] El gas PH 3 fue denominado "fosfina" en 1865 (o antes). [9]

Estructura y reacciones

PH 3 es una molécula piramidal trigonal con simetría molecular C 3 v . La longitud del enlace P−H es 1,42  Å , los ángulos de enlace H−P−H son 93,5 ° . El momento dipolar es 0,58 D, que aumenta con la sustitución de grupos metilo en la serie: CH 3 PH 2 , 1,10 D; (CH 3 ) 2 PH , 1,23 D; (CH 3 ) 3 P , 1,19 D. Por el contrario, los momentos dipolares de las aminas disminuyen con la sustitución, empezando por el amoniaco , que tiene un momento dipolar de 1,47 D. El bajo momento dipolar y los ángulos de enlace casi ortogonales llevan a la conclusión de que en PH 3 los enlaces P−H son casi enteramente pσ(P) – sσ(H) y el orbital 3s del fósforo contribuye poco al enlace PH. Por esta razón, el par solitario del fósforo está formado predominantemente por el orbital 3s del fósforo. El desplazamiento químico de su señal de RMN de 31 P en el campo superior concuerda con la conclusión de que los electrones del par solitario ocupan el orbital 3s (Fluck, 1973). Esta estructura electrónica conduce a una falta de nucleofilia en general y de basicidad en particular (p K aH = –14), [10] así como a una capacidad de formar solo enlaces de hidrógeno débiles . [11]

La solubilidad acuosa de PH 3 es escasa: 0,22 cm 3 de gas se disuelven en 1 cm 3 de agua. La fosfina se disuelve más fácilmente en disolventes no polares que en agua debido a los enlaces P−H no polares. Técnicamente es anfótero en agua, pero la actividad ácida y básica es pobre. El intercambio de protones se produce a través de un ion fosfonio ( PH + 4 ) en soluciones ácidas y a través de fosfanuro ( PH − 2 ) a pH alto, con constantes de equilibrio K b =4 × 10 −28 y K a =41,6 × 10 −29 . La fosfina reacciona con agua sólo a alta presión y temperatura, produciendo ácido fosfórico e hidrógeno: [12] [13]

PH3 + 4H2O​​ presión y temperatura→H3PO4 + 4H2​​​

La quema de fosfina en el aire produce ácido fosfórico ): [14] [12]

2PH3 + 4O2 → 2H3PO4​​​

Preparación y ocurrencia

La fosfina se puede preparar de diversas maneras. [15] Industrialmente se puede fabricar mediante la reacción del fósforo blanco con hidróxido de sodio o potasio , produciendo hipofosfito de potasio o sodio como subproducto.

3 KOH + P 4 + 3 H 2 O → 3 KH 2 PO 2 + PH 3
3 NaOH + P 4 + 3 H 2 O → 3 NaH 2 PO 2 + PH 3

Alternativamente, la desproporción catalizada por ácido del fósforo blanco produce ácido fosfórico y fosfina. Ambas rutas tienen importancia industrial; la ruta ácida es el método preferido si se necesita una reacción adicional de la fosfina para formar fosfinas sustituidas. La ruta ácida requiere purificación y presurización.

Rutas de laboratorio

Se prepara en el laboratorio por desproporción del ácido fosforoso : [16]

La evolución de la fosfina ocurre alrededor de los 200 ° C.

Los métodos alternativos son la hidrólisis del fosfuro de zinc :

Zn3P2 +6H2O → 3Zn ( OH ) 2 + 2PH3

[17] Se pueden utilizar otros fosfuros metálicos, como el fosfuro de aluminio o el fosfuro de calcio . Se pueden preparar muestras puras de fosfina, libres de P2H4 , utilizando la acción del hidróxido de potasio sobre el yoduro de fosfonio :

[PH 4 ]I + KOH → PH 3 + KI + H 2 O

Aparición

La fosfina es un componente de la atmósfera terrestre presente en todo el mundo en concentraciones muy bajas y muy variables. [18] Puede contribuir significativamente al ciclo bioquímico global del fósforo . La fuente más probable es la reducción del fosfato en materia orgánica en descomposición, posiblemente a través de reducciones parciales y desproporciones , ya que los sistemas ambientales no tienen agentes reductores conocidos de suficiente fuerza para convertir directamente el fosfato en fosfina. [19]

También se encuentra en la atmósfera de Júpiter . [20]

Posible biofirma extraterrestre

En 2020, se informó que un análisis espectroscópico mostró signos de fosfina en la atmósfera de Venus en cantidades que no podían explicarse por los procesos abióticos conocidos . [21] [22] [23] Un nuevo análisis posterior de este trabajo mostró que se habían cometido errores de interpolación y que el nuevo análisis de los datos con el algoritmo fijo no da como resultado la detección de fosfina. [24] [25] Los autores del estudio original afirmaron entonces detectarlo con una concentración mucho menor de 1 ppb. [26] [ disputado – discutir ]

Aplicaciones

Química de los organofosforados

La fosfina es un precursor de muchos compuestos organofosforados . Reacciona con formaldehído en presencia de cloruro de hidrógeno para dar cloruro de tetrakis(hidroximetil)fosfonio , que se utiliza en textiles. La hidrofosfinación de alquenos es una ruta versátil para una variedad de fosfinas. Por ejemplo, en presencia de catalizadores básicos, el pH 3 se suma a los aceptores de Michael . Así, con el acrilonitrilo , reacciona para dar tris(cianoetil)fosfina : [27]

PH 3 + 3 CH 2 =CHZ → P(CH 2 CH 2 Z) 3 (Z es NO 2 , CN o C(O)NH 2 )

La catálisis ácida es aplicable a la hidrofosfinación con isobutileno y análogos relacionados:

PH3 + R2C = CH2 → R2 ( CH3 ) CPH2​

donde R es CH 3 , alquilo, etc.

Microelectrónica

La fosfina se utiliza como dopante en la industria de semiconductores y como precursor para la deposición de semiconductores compuestos . Entre los productos comercialmente importantes se incluyen el fosfuro de galio y el fosfuro de indio . [28]

Fumigante (control de plagas)

La fosfina es un fumigante atractivo porque es letal para los insectos y roedores, pero se degrada en ácido fosfórico, que no es tóxico. Como fuentes de fosfina, para uso agrícola , se utilizan pellets de fosfuro de aluminio (AlP), fosfuro de calcio ( Ca
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2), o fosfuro de zinc ( Zn
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2) que liberan fosfina al entrar en contacto con el agua atmosférica o el ácido estomacal de los roedores. Estos gránulos también contienen reactivos para reducir el potencial de ignición o explosión de la fosfina liberada.

Una alternativa es el uso del propio gas fosfina, que requiere dilución con CO2 o N2 o incluso aire para reducirlo por debajo del punto de inflamabilidad. El uso del gas evita los problemas relacionados con los residuos sólidos que deja el fosfuro metálico y permite un control más rápido y eficaz de las plagas objetivo.

Un problema con los fumigantes a base de fosfina es la mayor resistencia de los insectos. [29]

Toxicidad y seguridad

Se han producido muertes por exposición accidental a materiales de fumigación que contienen fosfuro de aluminio o fosfina. [30] [31] [32] [33] Puede absorberse por inhalación o por vía transdérmica . [30] Como veneno respiratorio, afecta el transporte de oxígeno o interfiere con la utilización de oxígeno por varias células del cuerpo. [32] La exposición produce edema pulmonar (los pulmones se llenan de líquido). [33] El gas fosfina es más pesado que el aire, por lo que permanece cerca del suelo. [34]

La fosfina parece ser principalmente una toxina redox que causa daño celular al inducir estrés oxidativo y disfunción mitocondrial. [35] La resistencia en los insectos es causada por una mutación en un gen metabólico mitocondrial. [29]

La fosfina puede ser absorbida por el cuerpo por inhalación. El principal órgano diana del gas fosfina es el tracto respiratorio. [36] Según la guía de bolsillo del Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH) de EE. UU. de 2009 y la regulación de la Administración de Seguridad y Salud Ocupacional (OSHA) de EE. UU., la exposición respiratoria promedio de 8 horas no debe exceder de 0,3 ppm. NIOSH recomienda que la exposición respiratoria a corto plazo al gas fosfina no supere 1 ppm. El nivel de peligro inmediato para la vida o la salud es de 50 ppm. La sobreexposición al gas fosfina causa náuseas, vómitos, dolor abdominal, diarrea, sed, opresión en el pecho, disnea (dificultad para respirar), dolor muscular, escalofríos, estupor o síncope y edema pulmonar. [37] [38] Se ha informado que la fosfina tiene olor a pescado o ajo en descomposición en concentraciones inferiores a 0,3 ppm. El olor normalmente se limita a las áreas de laboratorio o de procesamiento de fosfina, ya que proviene de la forma en que se extrae la fosfina del medio ambiente. Sin embargo, puede ocurrir en otros lugares, como en vertederos de residuos industriales. La exposición a concentraciones más altas puede causar fatiga olfativa . [39]

Peligros de la fumigación

La fosfina se utiliza para el control de plagas , pero su uso está estrictamente regulado debido a su alta toxicidad. [40] [41] El gas de fosfina tiene una alta tasa de mortalidad [42] y ha causado muertes en Suecia y otros países. [43] [44] [45]

Debido a que el bromuro de metilo , un fumigante que antes era muy popular , ha sido eliminado gradualmente en algunos países en virtud del Protocolo de Montreal , la fosfina es el único fumigante ampliamente utilizado, rentable y de acción rápida que no deja residuos en el producto almacenado. Las plagas con altos niveles de resistencia a la fosfina se han vuelto comunes en Asia, Australia y Brasil. También es probable que se produzca una resistencia de alto nivel en otras regiones, pero no se ha monitoreado tan de cerca. Se han identificado variantes genéticas que contribuyen a la resistencia de alto nivel a la fosfina en el gen de la dihidrolipoamida deshidrogenasa . [29] La identificación de este gen ahora permite la identificación molecular rápida de insectos resistentes.

Explosividad

El gas fosfina es más denso que el aire y, por lo tanto, puede acumularse en zonas bajas. Puede formar mezclas explosivas con el aire y también puede autoinflamarse. [12]

En la cultura popular

En el piloto de 2008 de la serie de televisión dramática sobre crímenes Breaking Bad , Walter White envenena a dos gánsteres rivales añadiendo fósforo rojo al agua hirviendo para producir gas fosfina. Sin embargo, esta reacción en realidad requeriría fósforo blanco y que el agua contuviera hidróxido de sodio . [46]

Véase también

Notas

  1. ^ Para obtener más información sobre la historia temprana de la fosfina, consulte:
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    • Thomas Thomson, A System of Chemistry , 6.ª ed. (Londres, Inglaterra: Baldwin, Cradock y Joy, 1820), vol. 1, pág. 272. Archivado el 4 de noviembre de 2015 en Wayback Machine.
  2. ^ Nota:
    • En la pág. 222 Archivado el 24 de abril de 2017 en Wayback Machine de su Traité élémentaire de chimie , vol. 1, (París, Francia: Cuchet, 1789), Lavoisier llama al compuesto de fósforo e hidrógeno "phosphure d'hydrogène" (fosfuro de hidrógeno). Sin embargo, en la pág. 216 Archivado el 24 de abril de 2017 en Wayback Machine , llama al compuesto de hidrógeno y fósforo "Combinaison inconnue" (combinación desconocida), pero en una nota al pie, dice sobre las reacciones del hidrógeno con azufre y con fósforo: "Ces combinaisons ont lieu dans l'état de gaz & il en résulte du gaz hydrogène sulfurisé & phosphorisé". (Estas combinaciones ocurren en estado gaseoso, y de ellas resulta gas hidrógeno sulfurado y fosforado).
    • En la traducción inglesa de Robert Kerr de 1790 del Traité élémentaire de chimie ... de Lavoisier —es decir, Lavoisier con Robert Kerr, trad., Elements of Chemistry ... (Edimburgo, Escocia: William Creech, 1790)— Kerr traduce el "phosphure d'hydrogène" de Lavoisier como "phosphuret of oxygen" (p. 204), y mientras que Lavoisier —en la p. 216 de su Traité élémentaire de chimie ...— no dio nombre a la combinación de hidrógeno y fósforo, Kerr la llama "hydruret of phosphorus, or phosphuret of oxygen" (p. 198). La nota de Lavoisier sobre este compuesto — "Combinaison inconnue." — se traduce como "Hasta ahora desconocido". La nota a pie de página de Lavoisier se traduce así: «Estas combinaciones se producen en estado gaseoso y forman, respectivamente, oxígeno gaseoso sulfurado y fosforado». La palabra «oxígeno» en la traducción es un error porque el texto original dice claramente «hydrogène» (hidrógeno). (El error fue corregido en ediciones posteriores).
  3. ^ En 1857, August Wilhelm von Hofmann anunció la síntesis de compuestos orgánicos que contenían fósforo, a los que denominó " trimetilfosfina " y " trietilfosfina ", en analogía con "amina" (compuestos organonitrógenos), "arsina" (compuestos organoarsénicos) y "estibina" (compuestos organoantimónicos).

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Lectura adicional

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