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trietilfosfina

La trietilfosfina es un compuesto organofosforado de fórmula P(CH2CH3 ) 3 , comúnmente abreviado como PEt3 . Es un líquido incoloro con un olor desagradable característico de las alquilfosfinas. El compuesto es un ligando común en la química organometálica , como en la auranofina .

Estructura y reacciones simples.

Es una molécula piramidal con simetría aproximada de C 3 v . [1]

El PET 3 suele prepararse utilizando reactivos de Grignard:

3 CH 3 CH 2 MgCl + P(OC 6 H 5 ) 3 → P(CH 2 CH 3 ) 3 + 3 C 6 H 5 OMgCl

El PEt 3 reacciona con ácidos fuertes para dar sales [HPEt 3 ]X. [2] Esta reacción es reversible. De manera similar, también se alquila fácilmente para dar derivados de fosfonio . El PET 3 se oxida fácilmente al óxido de fosfina con oxígeno.

química de coordinación

La trietilfosfina es un ligando muy básico que forma complejos de coordinación con muchos metales. Como ligando, el ángulo del cono de Tolman de la trietilfosfina es de 132°. [3] Al ser una fosfina relativamente compacta, varias pueden unirse a un solo metal de transición, como lo ilustra la existencia de Pt(PEt 3 ) 4 . [4] Como ligando de fosfina, la trietilfosfina ganó aceptación antes que la trimetilfosfina más simple , como lo ilustra la preparación del complejo de hidruro trans -PtHCl(PEt 3 ) 2 . [5]

Estructura de Pt(PEt 3 ) 4 . [6]

Seguridad

El PET 3 es tóxico. Se convierte en óxido de fosfina de baja toxicidad tras el tratamiento con hipoclorito de sodio o peróxido de hidrógeno .

Referencias

  1. ^ Bruckmann, J.; Krüger, C. (1995). "Trimetilfosfina y trietilfosfina en estado sólido". Acta Crystallogr. C . 51 (6): 1155-1158. Código Bib : 1995AcCrC..51.1155B. doi : 10.1107/S0108270194014368 .
  2. ^ Annette Schier y Hubert Schmidbaur "Ligandos de donantes P" en Encyclopedia of Inorganic Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/0470862106.ia177
  3. ^ GL Miessler y DA Tarr Inorganic Chemistry , 3.ª edición, editorial Pearson/Prentice Hall, ISBN 0-13-035471-6
  4. ^ Yoshida, T.; Matsuda, T.; Otsuka, S. (1990). "Tetrakis (trietilfosfina) platino (0)". Síntesis inorgánicas . vol. 28. pág. 122. doi :10.1002/9780470132593.ch32. ISBN 978-0-470-13259-3.
  5. ^ José Chatt (1968). "Complejos de hidruros". Ciencia . 160 (3829): 723–729. Código Bib : 1968 Ciencia... 160.. 723C. doi : 10.1126/ciencia.160.3829.723. PMID  17784306. S2CID  22350909.
  6. ^ Pospiech, S.; Bolté, M.; Lerner, H.-W.; Wagner, M. (2014). "Reacciones de inserción en los enlaces boro-boro de 1,2-diaminodiboranos de tipo barreleno (4)". Organometálicos . 33 (23): 6967–6974. doi :10.1021/om501087u.