La trimetilfosfina es un compuesto organofosforado con la fórmula P(CH 3 ) 3 , comúnmente abreviado como PMe 3 . Este líquido incoloro tiene un olor muy desagradable, característico de las alquilfosfinas. El compuesto es un ligando común en la química de coordinación .
Es una molécula piramidal con simetría aproximada C 3 v . Los ángulos de enlace C–P–C son aproximadamente 98,6°. [2]
Los ángulos de enlace C–P–C son consistentes con la noción de que el fósforo utiliza predominantemente los orbitales 3p para formar enlaces y que hay poca hibridación sp del átomo de fósforo. Esto último es una característica común de la química del fósforo. Como resultado, el par solitario de trimetilfosfina tiene predominantemente carácter s, como es el caso de la fosfina, PH 3 . [3]
El PMe3 se puede preparar mediante el tratamiento del fosfito de trifenilo con cloruro de metilmagnesio : [4]
La síntesis se lleva a cabo en éter dibutílico , del que se puede destilar el PMe3 más volátil.
Con un pK a de 8,65, el PMe 3 reacciona con ácidos fuertes para dar sales [HPMe 3 ]X. [2] Esta reacción es reversible. Con bases fuertes, como los compuestos de alquil litio , un grupo metilo sufre una desprotonación para dar PMe 2 CH 2 Li.
El PMe3 se oxida fácilmente con oxígeno y se transforma en óxido de fosfina. Reacciona con bromuro de metilo para formar bromuro de tetrametilfosfonio . [6]
La trimetilfosfina es un ligando muy básico que forma complejos con la mayoría de los metales. Como ligando, el ángulo de cono de Tolman de la trimetilfosfina es de 118°. [7] Este ángulo es una indicación de la cantidad de protección estérica que este ligando proporciona al metal al que está unido.
Al ser una fosfina relativamente compacta, varias pueden unirse a un solo metal de transición, como lo ilustra la existencia de Pt(PEt 3 ) 4 . [8] Su complejo con yoduro de plata, AgI(PMe 3 ), es un sólido estable al aire que libera PMe 3 al calentarse.
El PMe3 es tóxico y pirofórico . Se convierte en óxido de fosfina, mucho más seguro, tras el tratamiento con hipoclorito de sodio o peróxido de hidrógeno . [9]