El etileno ( nombre IUPAC : eteno ) es un hidrocarburo que tiene la fórmula C 2 H 4 o H 2 C=CH 2 . Es un gas incoloro, inflamable con un ligero olor "dulce y almizclado " cuando está puro. [7] Es el alqueno más simple (un hidrocarburo con dobles enlaces carbono-carbono ).
El etileno se utiliza ampliamente en la industria química y su producción mundial (más de 150 millones de toneladas en 2016 [8] ) supera la de cualquier otro compuesto orgánico . [9] [10] Gran parte de esta producción se destina a la creación de polietileno , que es un plástico ampliamente utilizado que contiene cadenas de polímeros de unidades de etileno en varias longitudes de cadena. La producción emite gases de efecto invernadero , incluido el metano de la producción de materia prima y el dióxido de carbono de cualquier energía no sostenible utilizada.
El etileno también es una hormona vegetal natural importante y se utiliza en la agricultura para inducir la maduración de las frutas . [11] El hidrato de etileno es etanol .
Este hidrocarburo tiene cuatro átomos de hidrógeno unidos a un par de átomos de carbono que están conectados por un doble enlace . Los seis átomos que componen el etileno son coplanares . El ángulo HCH es de 117,4°, cercano a los 120° del carbono hibridado sp² ideal . La molécula también es relativamente débil: la rotación alrededor del enlace CC es un proceso de muy baja energía que requiere romper el enlace π mediante el suministro de calor a 50 °C. [ cita requerida ]
El enlace π en la molécula de etileno es responsable de su reactividad útil. El doble enlace es una región de alta densidad electrónica , por lo que es susceptible al ataque de los electrófilos . Muchas reacciones del etileno son catalizadas por metales de transición, que se unen transitoriamente al etileno utilizando los orbitales π y π*. [ cita requerida ]
El etileno, al ser una molécula simple, es espectroscópicamente simple. Su espectro UV-vis todavía se utiliza como prueba de métodos teóricos. [12]
Las principales reacciones industriales del etileno incluyen, en orden de escala: 1) polimerización , 2) oxidación , 3) halogenación e hidrohalogenación , 4) alquilación , 5) hidratación , 6) oligomerización y 7) hidroformilación . En Estados Unidos y Europa , aproximadamente el 90% del etileno se utiliza para producir óxido de etileno , dicloruro de etileno , etilbenceno y polietileno . [13] La mayoría de las reacciones con etileno son de adición electrofílica . [ cita requerida ]
La producción de polietileno utiliza más de la mitad del suministro mundial de etileno. El polietileno, también llamado polietileno y politeno , es el plástico más utilizado en el mundo. Se utiliza principalmente para fabricar películas en envases , bolsas de plástico y bolsas de basura. Las alfa-olefinas lineales , producidas por oligomerización (formación de moléculas de cadena corta), se utilizan como precursores , detergentes , plastificantes , lubricantes sintéticos , aditivos y también como comonómeros en la producción de polietilenos. [13]
El etileno se oxida para producir óxido de etileno , una materia prima clave en la producción de surfactantes y detergentes por etoxilación . El óxido de etileno también se hidroliza para producir etilenglicol , ampliamente utilizado como anticongelante automotriz, así como glicoles de mayor peso molecular, éteres de glicol y tereftalato de polietileno . [14] [15]
La oxidación del etileno en presencia de un catalizador de paladio puede formar acetaldehído . Esta conversión sigue siendo un proceso industrial importante (10 M kg/año). [16] El proceso se lleva a cabo mediante la formación inicial de complejos de etileno en un centro de Pd(II). [ cita requerida ]
Los principales intermediarios de la halogenación e hidrohalogenación del etileno incluyen dicloruro de etileno , cloruro de etilo y dibromuro de etileno . La adición de cloro implica " oxicloración ", es decir, no se utiliza el cloro en sí. Algunos productos derivados de este grupo son el cloruro de polivinilo , el tricloroetileno , el percloroetileno , el metilcloroformo , el cloruro de polivinilideno y sus copolímeros , y el bromuro de etilo . [17]
El principal intermediario químico de la alquilación con etileno es el etilbenceno , precursor del estireno . El estireno se utiliza principalmente en poliestireno para embalajes y aislamientos, así como en caucho de estireno-butadieno para neumáticos y calzado. En menor escala, se utilizan etiltolueno , etilanilinas, 1,4-hexadieno y alquil -aluminio . Los productos de estos intermediarios incluyen poliestireno , poliésteres insaturados y terpolímeros de etileno-propileno . [17]
La hidroformilación (reacción oxo) del etileno produce propionaldehído , un precursor del ácido propiónico y del alcohol n-propílico . [17]
El etileno ha sido durante mucho tiempo el principal precursor no fermentativo del etanol . El método original implicaba su conversión a sulfato de dietilo , seguida de hidrólisis. El método principal practicado desde mediados de la década de 1990 es la hidratación directa del etileno catalizada por catalizadores ácidos sólidos : [18]
El etileno se dimeriza por hidrovinilación para dar n -butenos mediante procesos autorizados por Lummus o IFP . El proceso Lummus produce n -butenos mixtos (principalmente 2-butenos ), mientras que el proceso IFP produce 1-buteno . El 1-buteno se utiliza como comonómero en la producción de ciertos tipos de polietileno . [19]
El etileno es una hormona que afecta la maduración y la floración de muchas plantas. Se utiliza ampliamente para controlar la frescura en horticultura y frutas . [20] La depuración del etileno natural retrasa la maduración. [21] También se ha demostrado que la adsorción de etileno mediante redes recubiertas de gel de dióxido de titanio es eficaz. [22]
Un ejemplo de un uso específico es como agente anestésico (en una proporción de 85% de etileno/15% de oxígeno). [23] Otro uso es como gas de soldadura. [13] [24] También se utiliza como gas refrigerante para aplicaciones de baja temperatura con el nombre R-1150. [25]
La producción mundial de etileno fue de 107 millones de toneladas en 2005, [9] 109 millones de toneladas en 2006, [26] 138 millones de toneladas en 2010 y 141 millones de toneladas en 2011. [27] En 2013, al menos 117 empresas producían etileno en 32 países. Para satisfacer la creciente demanda de etileno, se han aumentado drásticamente las instalaciones de producción a nivel mundial, en particular en Oriente Medio y en China . [28] La producción emite gases de efecto invernadero , es decir, cantidades significativas de dióxido de carbono. [29]
El etileno se produce mediante varios métodos en la industria petroquímica . Un método principal es el craqueo a vapor (SC), en el que los hidrocarburos y el vapor se calientan a 750–950 °C. Este proceso convierte los hidrocarburos grandes en hidrocarburos más pequeños e introduce insaturación. Cuando el etano es la materia prima, el etileno es el producto. El etileno se separa de la mezcla resultante mediante compresión y destilación repetidas . [17] En Europa y Asia, el etileno se obtiene principalmente del craqueo de nafta, gasóleo y condensados con la coproducción de propileno, olefinas C4 y aromáticos (gasolina de pirólisis). [30] Otras tecnologías empleadas para la producción de etileno incluyen la síntesis de Fischer-Tropsch y la conversión de metanol a olefinas (MTO). [31]
Aunque tiene un gran valor industrial, el etileno rara vez se sintetiza en el laboratorio y normalmente se compra. [32] Se puede producir mediante la deshidratación del etanol con ácido sulfúrico o en fase gaseosa con óxido de aluminio o alúmina activada . [33]
El etileno se produce a partir de la metionina en la naturaleza. El precursor inmediato es el ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico . [34]
El etileno es un ligando fundamental en los complejos de alquenos de metales de transición . Uno de los primeros compuestos organometálicos, la sal de Zeise , es un complejo de etileno . Los reactivos útiles que contienen etileno incluyen Pt(PPh3 ) 2 ( C2H4 ) y Rh2Cl2 ( C2H4 ) 4 . La hidroformilación de etileno catalizada por Rh se lleva a cabo a escala industrial para proporcionar propionaldehído . [36]
Algunos geólogos y eruditos creen que el famoso oráculo griego de Delfos (la Pitia ) entró en su estado de trance como efecto del etileno que se elevaba desde las fallas del terreno. [37]
El etileno parece haber sido descubierto por Johann Joachim Becher , quien lo obtuvo calentando etanol con ácido sulfúrico; [38] mencionó el gas en su Physica Subterranea (1669). [39] Joseph Priestley también menciona el gas en sus Experimentos y observaciones relacionadas con las diversas ramas de la filosofía natural: con una continuación de las observaciones sobre el aire (1779), donde informa que Jan Ingenhousz vio etileno sintetizado de la misma manera por un Sr. Enée en Ámsterdam en 1777 y que Ingenhousz posteriormente produjo el gas él mismo. [40] Las propiedades del etileno fueron estudiadas en 1795 por cuatro químicos holandeses , Johann Rudolph Deimann, Adrien Paets van Troostwyck, Anthoni Lauwerenburgh y Nicolas Bondt, quienes descubrieron que difería del gas hidrógeno y que contenía tanto carbono como hidrógeno. [41] Este grupo también descubrió que el etileno podía combinarse con cloro para producir el petróleo holandés , 1,2-dicloroetano ; este descubrimiento le dio al etileno el nombre que se le utilizaba en ese momento, gas olefiante (gas para la producción de petróleo). [42] El término gas olefiante es a su vez el origen etimológico de la palabra moderna "olefina", la clase de hidrocarburos en la que el etileno es el primer miembro. [ cita requerida ]
A mediados del siglo XIX, el sufijo -ene (una raíz griega antigua añadida al final de los nombres femeninos que significa "hija de") se usaba ampliamente para referirse a una molécula o parte de ella que contenía un átomo de hidrógeno menos que la molécula que se estaba modificando. Así, el etileno ( C
2yo
4) era la "hija del etilo " ( C
2yo
5). El nombre etileno se utilizó en este sentido ya en 1852. [43]
En 1866, el químico alemán August Wilhelm von Hofmann propuso un sistema de nomenclatura de hidrocarburos en el que se utilizaban los sufijos -ano, -eno, -ina, -ona y -uno para denotar los hidrocarburos con 0, 2, 4, 6 y 8 hidrógenos menos que su alcano original . [44] En este sistema, el etileno se convirtió en eteno . El sistema de Hofmann finalmente se convirtió en la base de la nomenclatura de Ginebra aprobada por el Congreso Internacional de Químicos en 1892, que sigue siendo el núcleo de la nomenclatura de la IUPAC . Sin embargo, en ese momento, el nombre etileno estaba profundamente arraigado y sigue siendo de amplio uso en la actualidad, especialmente en la industria química.
Tras la experimentación de Luckhardt, Crocker y Carter en la Universidad de Chicago, [45] el etileno se utilizó como anestésico. [46] [7] Se siguió utilizando durante la década de 1940, incluso cuando se estaba eliminando gradualmente el cloroformo. Su olor penetrante y su naturaleza explosiva limitan su uso en la actualidad. [47]
Las reglas de nomenclatura de la IUPAC de 1979 hicieron una excepción para retener el nombre no sistemático etileno ; [48] sin embargo, esta decisión fue revertida en las reglas de 1993, [49] y permanece sin cambios en las recomendaciones más nuevas de 2013, [50] por lo que el nombre de la IUPAC ahora es eteno . En el sistema de la IUPAC, el nombre etileno está reservado para el grupo divalente -CH 2 CH 2 -. Por lo tanto, se permiten nombres como óxido de etileno y dibromuro de etileno , pero no el uso del nombre etileno para el alqueno de dos carbonos. Sin embargo, el uso del nombre etileno para H 2 C=CH 2 (y propileno para H 2 C=CHCH 3 ) todavía prevalece entre los químicos en América del Norte. [51]
"Un factor clave que afecta las emisiones del ciclo de vida de los petroquímicos es la intensidad de metano de las materias primas, especialmente en el segmento de producción". [52] Las emisiones del craqueo de nafta y gas natural (común en los EE. UU. porque el gas es barato allí) dependen mucho de la fuente de energía (por ejemplo, el gas quemado para proporcionar altas temperaturas [53] ), pero las de la nafta son ciertamente mayores por kg de materia prima. [54] Se estima que tanto el craqueo a vapor como la producción a partir de gas natural a través de etano emiten entre 1,8 y 2 kg de CO2 por kg de etileno producido, [55] lo que totaliza más de 260 millones de toneladas al año. [56] Esto es más que todos los demás productos químicos fabricados, excepto el cemento y el amoníaco. [57] Según un informe de 2022, el uso de energía renovable o nuclear podría reducir las emisiones casi a la mitad. [54]
Como todos los hidrocarburos, el etileno es un asfixiante combustible . Está catalogado como un agente del grupo 3 de la IARC , ya que no hay evidencia actual de que cause cáncer en humanos. [58]
