Los alcaloides harmala son varios alcaloides que actúan como inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO). Estos alcaloides se encuentran en las semillas de Peganum harmala (también conocida como Harmal o Ruda siria ), así como en Banisteriopsis caapi ( ayahuasca ), hojas de tabaco [1] y granos de café . [2] Los alcaloides incluyen harmina , harmalina , harmalol y sus derivados, que tienen estructuras químicas similares, de ahí el nombre de "alcaloides harmala". Estos alcaloides son de interés por su uso en el chamanismo amazónico , donde se derivan de otras plantas. La harmina, alguna vez conocida como telepatina y banisterina , es un alcaloide de beta-carbolina natural que está estructuralmente relacionado con la harmalina, y también se encuentra en la vid Banisteriopsis caapi . La tetrahidroharmina también se encuentra en B. caapi y P. harmala . El Dr. Alexander Shulgin ha sugerido que la harmina puede ser un producto de degradación de la harmalina. [3] La harmina y la harmalina son inhibidores reversibles de la monoaminooxidasa A (RIMA). Pueden estimular el sistema nervioso central al inhibir el metabolismo de compuestos monoamínicos como la serotonina y la noradrenalina .
Los alcaloides harmala se encuentran en la Peganum harmala en concentraciones de aproximadamente el 3%, aunque las pruebas han documentado concentraciones de entre el 2 y el 7% o incluso más altas, [4] ya que las fuentes naturales tienden a variar ampliamente en su composición química. Los alcaloides harmala también se encuentran en la liana Banisteriopsis caapi , el ingrediente vegetal clave en la bebida sacramental ayahuasca, en concentraciones que varían entre el 0,31 y el 8,43% para la harmina, el 0,03-0,83% para la harmalina y el 0,05-2,94% para la tetrahidroharmina. [5] Aunque ocasionalmente se agregan otras plantas psicoactivas a la ayahuasca para lograr estados visionarios de conciencia, las recetas varían mucho y no hay una única combinación común. La Peganum harmala, normalmente consumida como té o utilizada como incienso, se menciona en la literatura persa clásica tanto como sacramento sagrado como medicina. Los alcaloides harmala no son especialmente psicodélicos, incluso en dosis más altas, cuando las visiones hipnagógicas , junto con vómitos y diarrea, se convierten en el efecto principal.
Los alcaloides harmala también se encuentran en muchas otras plantas, como la Passiflora . Se ha informado que las hojas de P. incarnata contienen 0,005 %, 0,12 % y 0 % de alcaloides harmala. [6]
Originalmente se pensaba que la telepatina era el componente químico activo de la Banisteriopsis caapi , un ingrediente vegetal clave en la preparación de la ayahuasca, una bebida sacramental del Amazonas. [7] Esta sustancia química aislada recibió ese nombre debido a los efectos reportados de la ayahuasca entre los usuarios indígenas, incluidos: contacto colectivo con y/o visiones de jaguares, serpientes y pájaros con joyas y espíritus ancestrales; la capacidad de ver eventos futuros; y como sugiere el nombre, comunicación telepática entre miembros de la tribu. [8] Se asumió que era una sustancia química recién descubierta en ese momento, sin embargo, pronto se dio cuenta de que la telepatina ya era más conocida como "harmina" por su descubrimiento previo en Peganum harmala (ruda siria). [9]
Como se mencionó anteriormente, algunos alcaloides harmala pueden usarse como inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO) para facilitar la ingestión de dimetiltriptamina (DMT) y otras triptaminas; aunque generalmente no se usa como alucinógeno solo, existen informes de dicho uso. [10] En dosis altas, actúa como purgante . Los alcaloides harmala de Banisteriopsis caapi se han utilizado para tratar la enfermedad de Parkinson [ cita requerida ] . Como agonista inverso del sitio de las benzodiazepinas , los alcaloides harmala se utilizan como modelo para el temblor esencial (TE) cuando se inyectan a animales. Las ratas tratadas con harmalina presentan temblores severos después de 5 a 7 minutos. Se ha descubierto que los individuos diagnosticados con temblor esencial tienen niveles elevados de alcaloides harmala en sangre. [11]
Los alcaloides de harmala interactúan con el cannabis fumado [12] [13] cuando se fuma/vaporiza o se ingiere por vía oral como extracto o como té. Los informes son escasos, pero en general los usuarios experimentan efectos más intensos similares al cannabis, así como efectos psicodélicos leves como alucinaciones, disolución del ego y aumento de las emociones, especialmente en grandes dosis.
A diferencia de los IMAO como la fenelzina , la harmina y la harmalina son reversibles y selectivos , lo que significa que no tienen un riesgo tan alto de " síndrome del queso " causado por el consumo de alimentos que contienen tiramina , que es un riesgo asociado con los inhibidores de la monoaminooxidasa A, pero no con los inhibidores de la monoaminooxidasa B. [14] Tanto la MAO-A como la MAO-B descomponen la tiramina, pero grandes dosis de alcaloides de la harmala también comienzan a afectar a la MAO-B.
Se ha descubierto que la harmina aislada tiene un efecto citotóxico sobre las líneas celulares leucémicas HL60 y K562 . Esta acción podría explicar el efecto citotóxico observado anteriormente de P. harmala sobre estas células cancerosas. [15]
Los alcaloides harmala se consideran sustancias prohibidas de la Lista 9 según la Norma sobre venenos (octubre de 2015). [16] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser objeto de abuso o uso indebido, cuya fabricación, posesión, venta o uso debe estar prohibido por ley, excepto cuando sea necesario para la investigación médica o científica, o para fines analíticos, de enseñanza o de capacitación con la aprobación de las autoridades sanitarias de la Commonwealth y/o de los estados o territorios. [16]
Se hacen excepciones cuando se trata de hierbas o preparaciones para uso terapéutico, como: (a) que contienen 0,1 por ciento o menos de alcaloides de harmala; o (b) en preparaciones divididas que contienen 2 mg o menos de alcaloides de harmala por dosis diaria recomendada. [16]