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harmalina

La harmalina es un alcaloide indol fluorescente del grupo de los alcaloides harmala y las betacarbolinas . Es la forma parcialmente hidrogenada de harmina .

Ocurrencia en la naturaleza

Varias plantas contienen harmalina, incluida la Peganum harmala (ruda siria), así como la bebida alucinógena ayahuasca , que se elabora tradicionalmente con Banisteriopsis caapi . Los alcaloides harmala, presentes en un 3% en peso seco, pueden extraerse de las semillas de ruda siria. [1]

Efectos

La harmalina es un estimulante del sistema nervioso central y un " inhibidor reversible de la MAO -A ( RIMA )". [2] Esto significa que el riesgo de una crisis hipertensiva, una peligrosa crisis de presión arterial alta por comer alimentos ricos en tiramina como el queso, es probablemente menor con harmalina que con IMAO irreversibles como la fenelzina .

La harmalina y la harmina emiten fluorescencia bajo luz ultravioleta . Estas tres extracciones indican que la del medio tiene una mayor concentración de los dos compuestos.

Los alcaloides harmala son psicoactivos en los humanos. [1] Se ha demostrado que la harmalina actúa como un inhibidor de la acetilcolinesterasa . [3] La harmalina también estimula la liberación de dopamina estriatal en ratas en dosis muy altas. [4] Dado que la harmalina es un inhibidor reversible de la monoaminooxidasa A , podría, en teoría, inducir tanto el síndrome serotoninérgico como crisis hipertensivas en combinación con tiramina, serotoninérgicos, fármacos catecolaminérgicos o profármacos. En las infusiones de ayahuasca se utilizan plantas que contienen harmalina y triptamina. Los efectos inhibidores sobre la monoaminooxidasa permiten que la dimetiltriptamina (DMT) , la sustancia química psicoactivamente prominente en la mezcla, evite el extenso metabolismo de primer paso que sufre tras la ingestión, permitiendo que exista una cantidad psicológicamente activa de la sustancia química en el cerebro durante un período perceptible. de tiempo. [5] La harmalina fuerza el metabolismo anabólico de la serotonina en N-acetilserotonina (normelatonina) y luego en melatonina , la principal hormona reguladora del sueño del cuerpo y un poderoso antioxidante.

La patente estadounidense número 5591738 describe un método para tratar diversas dependencias químicas mediante la administración de harmalina u otras betacarbolinas. [6]

Un estudio ha informado sobre la actividad antiviral de Harmaline contra el virus del herpes simple 1 y 2 ( HSV-1 y HSV-2 ) al inhibir la transcripción temprana inmediata del virus en una concentración no citotóxica. [7]

Se sabe que la harmalina actúa como inhibidor de la histamina N-metiltransferasa . [8] Esto explica cómo la harmalina provoca sus efectos promotores de la vigilia .

Estatus legal

Australia

Los alcaloides de Harmala se consideran sustancias prohibidas de la Lista 9 según el Estándar de Venenos (octubre de 2015). [9] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia de la que se puede abusar o hacer un uso indebido, cuya fabricación, posesión, venta o uso debería estar prohibido por ley, excepto cuando sea necesario para investigaciones médicas o científicas, o con fines analíticos, docentes o de capacitación con aprobación de las autoridades sanitarias del Commonwealth y/o del estado o territorio. [9]

Canadá

Harmaline y Harmalol se consideran sustancias controladas de la Lista III según la Ley de Sustancias y Drogas Controladas . Toda persona que se encuentre en posesión de una droga de la Lista III es culpable de un delito procesable y puede ser condenada a una pena de prisión que no exceda los tres años; o por una primera infracción, culpable por condena sumaria, a una multa que no exceda de mil dólares o a una pena de prisión que no exceda de seis meses, o a ambas. Toda persona que se encuentre traficando con una droga de la Lista III es culpable de un delito procesable y puede ser condenada a una pena de prisión que no exceda los diez años, o es culpable de una condena sumaria (infractores por primera vez) y puede ser condenada a una pena de prisión que no exceda los dieciocho años. meses. [10]

Ver también

Referencias

  1. ^ ab "Folleto de Peganum Harmala: Rue siria". Erowid.
  2. ^ Massaro EJ (2002). Manual de neurotoxicología. Totowa, Nueva Jersey: Humana Press. pag. 237.ISBN 978-0-89603-796-0.[ enlace muerto permanente ]
  3. ^ Zheng XY, Zhang ZJ, Chou GX, Wu T, Cheng XM, Wang CH, Wang ZT (septiembre de 2009). "Aislamiento guiado por la actividad inhibidora de la acetilcolinesterasa de dos nuevos alcaloides de semillas de Peganum nigellastrum Bunge mediante un ensayo bioautográfico TLC in vitro". Archivos de investigación farmacéutica . 32 (9): 1245–51. doi :10.1007/s12272-009-1910-x. PMID  19784581. S2CID  1218229.
  4. ^ Schwarz MJ, Houghton PJ, Rose S, Jenner P, Lees AD (junio de 2003). "Actividades del extracto y constituyentes de Banisteriopsis caapi relevantes para el parkinsonismo". Farmacología, Bioquímica y Comportamiento . 75 (3): 627–33. doi :10.1016/S0091-3057(03)00129-1. PMID  12895680. S2CID  28243440.
  5. ^ Shen HW, Jiang XL, Winter JC, Yu AM (octubre de 2010). "5-metoxi-N, N-dimetiltriptamina psicodélica: metabolismo, farmacocinética, interacciones farmacológicas y acciones farmacológicas". Metabolismo de fármacos actual . 11 (8): 659–66. doi :10.2174/138920010794233495. PMC 3028383 . PMID  20942780. 
  6. ^ Patente estadounidense 5591738, Lotsof H, "Método de tratamiento de la dependencia química utilizando alcaloides de β-carbolina, derivados y sales de los mismos", emitida el 7 de enero de 1997, asignada a NDA Int Inc. 
  7. ^ Bag P, Ojha D, Mukherjee H, Halder UC, Mondal S, Biswas A, Sharon A, Van Kaer L, Chakrabarty S, Das G, Mitra D, Chattopadhyay D (mayo de 2014). "Un dihidro-pirido-indol inhibe potentemente la infección por HSV-1 al interferir con los eventos transcripcionales tempranos inmediatos del virus". Investigación antiviral . 105 : 126-134. doi :10.1016/j.antiviral.2014.02.007. PMID  24576908.
  8. ^ Cumming P, Vincent SR (septiembre de 1992). "Inhibición de la histamina-N-metiltransferasa (HNMT) por fragmentos de 9-amino-1,2,3,4-tetrahidroacridina (tacrina) y por beta-carbolinas". Farmacología Bioquímica . 44 (5): 989–92. doi :10.1016/0006-2952(92)90133-4. PMID  1530666.
  9. ^ ab "Estándar de venenos de octubre de 2015". Gobierno de Australia. 30 de septiembre de 2015.
  10. ^ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas (SC 1996, c.19)". Sitio web de leyes de justicia . 19 de septiembre de 2019 . Consultado el 25 de septiembre de 2019 .

Otras lecturas