El incensol es un alcohol diterpénico C20 y un biomarcador de algunas plantas del género Boswellia . Junto con su éster de acetato , el acetato de incensol, es un componente abundante del incienso , la resina que se recolecta de los árboles de Boswellia . [2] El incensol se utiliza arqueológicamente para ayudar a identificar rutas comerciales y distinguir la identidad del incienso de otras resinas que pueden haberse utilizado juntas en incienso y otros ungüentos . El incensol también se ha considerado un componente activo del incienso medicinal . [2]
El incensol fue aislado por primera vez en 1966 en el Instituto de Química Orgánica de la Universidad de Roma por S. Corsano y R. Nicoletti mientras investigaban los componentes neutros de la resina de Boswellia carteri . [3] Hubo cierta controversia sobre si la muestra analizada por S. Corsano y R. Nicoletti era en realidad de B. carteri y algunos creyeron que la muestra original era de un espécimen de B. papyrifera . Pruebas posteriores realizadas por H. Obermann en 1977 identificaron una muestra de B. carteri tipo "Eritrea" (llamada así porque se originó en la región de Eritrea ) que mostró niveles de incensol consistentes con los encontrados por Corsano y Nicoletti, pero el espécimen de muestra probablemente era B. papyrifera identificado erróneamente como B. carteri . [4] En 2005, el incensol se utilizó como biomarcador del incienso (también conocido como olíbano ) para determinar la composición de los bálsamos y ungüentos de momificación del Antiguo Egipto , [5] lo que habla de su papel en el estudio de la historia de la religión.
El incensol, de apariencia aceitosa, tiene baja volatilidad . Se puede preparar sintéticamente a partir de cembreno , [6] un terpenoide , y cembrenol (serratol), su precursor biológico. [6] Los diterpenos y terpenoides son clases de biomarcadores que se sintetizan en plantas y se han encontrado en insectos, [7] posiblemente debido a la acumulación de terpenoides en sus dietas. [8] [ página necesaria ] Los terpenoides han ganado especial interés debido a su potencial como antiinflamatorios , quimioterapéuticos y antiparasitarios . [7]
Se ha propuesto que el incensol se produce en plantas de Boswellia a través del serratol a partir del pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP), [4] un precursor de C20 para muchas ramas metabólicas como las vías biosintéticas de la clorofila , los carotenoides y las giberelinas . [9] Para empezar, el GGPP pierde su grupo pirofosfato, lo que le permite ciclarse en 1,14 para formar cembreno después de la pérdida de un protón. Luego, el cembreno se hidroliza para formar serratol, que a su vez sufre epoxidación y ciclización intramolecular para formar incensol. [4] Aunque esto se ha utilizado para producir incensol sintéticamente, [6] las abundancias de incensol, serratol, acetato de incensol e isoserratol en especies de Boswellia que se sabe que producen incensol son inconsistentes con lo que se esperaría si esta vía ocurriera in situ . [4]
El incensol se encuentra principalmente en la resina de los árboles de Boswellia que crecen en una región del norte de África desde Etiopía hasta Nigeria . [10] Los árboles de Boswellia prefieren crecer en regiones áridas y pedregosas, [10] y los cortes en el cuerpo de los árboles supuran resina de incienso que se endurece y oscurece cuando se expone al aire. [ cita requerida ] El incensol es un biomarcador del incienso de ciertas especies de Boswellia ; estas especies son B. papyrifera , B. occulta, B. carteri, B. sacra , [5] [11] [12] [13] y posiblemente B. serrata, aunque hay resultados contradictorios en cuanto a si realmente produce incensol. [4] Se ha determinado que B. carteri y B. sacra son en realidad la misma especie, excepto que B. carteri es originaria de África mientras que B. sacra es originaria del sur de Arabia . [4]
También se ha propuesto que el incensol y el acetato de incensol pueden derivarse de otras fuentes como estas: [4]
Se utilizó cromatografía de gases y espectrometría de masas para identificar incensol en estos especímenes, pero para identificar de manera concluyente estas especies como productoras de incensol/acetato de incensol, tendría que ocurrir el aislamiento y la elucidación estructural de estas especies. [4]
El incensol fue aislado originalmente en 1966 por S. Corsano y R. Nicoletti mediante varias extracciones de éter y separaciones al vacío, y luego caracterizado mediante espectroscopia UV-Vis , IR y H-NMR . Encontraron que el incensol no tiene absorción UV-Vis por encima de 210 mμ. [3] Los picos distintivos de IR y H-NMR del incensol se informan en las tablas a continuación, [3] y el espectro de masas observado del incensol a partir de un estudio realizado en 2014 sobre incienso en ollas de incienso se muestra a la derecha. [14]
El incensol se extrae con mayor frecuencia mediante extracciones cromatográficas e hidrodestilaciones , que producen un aceite esencial de incienso . El incensol se caracteriza típicamente por cromatografía de gases/espectroscopia de masas (GC/MS) , aunque también se pueden utilizar cromatografía de capa fina y espectroscopia de infrarrojo cercano [16] . [4]
Lamentablemente, en algunas publicaciones anteriores, las composiciones de biomarcadores del incienso se han atribuido erróneamente a diferentes especies de Boswellia , como se vio en la atribución errónea de que la primera extracción de incienso se realizó a partir de un espécimen de B. carteri , cuando probablemente provenía de un espécimen de B. papyrifera . Esto probablemente se debe a que las certificaciones taxonómicas del incienso comprado en el mercado, en lugar de recolectado directamente del árbol, suelen ser defectuosas o inexistentes. [4]
El incienso se ha utilizado durante miles de años en ceremonias religiosas y con fines medicinales. [2] De hecho, al rastrear los productos degradados del incensario, los historiadores han podido usarlo para comprender el uso histórico del incienso en la religión. En uno de esos casos, el examen del incensario como biomarcador condujo a la identificación de ciertas vasijas porosas enterradas en tumbas cristianas medievales belgas como quemadores de incienso. Estudios posteriores indicaron que, aunque el incienso era un componente principal del incienso funerario en ese momento, se mezclaban con el incienso otras resinas locales más baratas , posiblemente para reducir el costo. [14]
Además, el incienso se ha utilizado durante miles de años como medicina. Aparece en textos como el Papiro Ebers y el libro siríaco de medicina y fue prescrito por los médicos Celso y Culpepper como remedio para una variedad de dolencias, desde úlceras de estómago y hemorragias gastrointestinales hasta gota y heridas abiertas. [13] El análisis moderno sobre la eficacia medicinal del incienso ha revelado que el incensol y el acetato de incensol, junto con los ácidos boswélicos , son los ingredientes bioactivos del incienso. [2]
Debido a su importancia religiosa y medicinal, el incienso y sus componentes biomarcadores, como el incensol, se pueden encontrar en todo el mundo en Europa, Asia, el Mediterráneo y Medio Oriente [2] [13] [17] como resultado del comercio global.
Anteriormente, las propiedades terapéuticas del incienso se habían atribuido a los ácidos boswélicos dentro de la resina , pero la investigación de 2019 y 2020 ha descubierto que el incensol y su éster de acetato son los principales contribuyentes a la eficacia terapéutica del incienso . [2] Esta investigación ha descubierto que el incensol actúa como un compuesto antiinflamatorio y neuroprotector después del traumatismo craneoencefálico murino , además de exhibir efectos ansiolíticos , antidepresivos y sedantes en ratones. [2]
Se propone que el incensol funciona como un antiinflamatorio a través de la inhibición de la vía NF-κB , que es responsable del aumento de la producción de proteínas proinflamatorias. La insensibilidad en la vía NF-κB se correlaciona con la artritis , el asma , la enfermedad inflamatoria intestinal , la ataxia telangiectasia , los cánceres y las enfermedades neurodegenerativas . [2] [12] [18]
También se ha descubierto que el acetato de incensol activa el canal TRPV3 [2], que es responsable de regular la cicatrización de heridas y la percepción del dolor y el picor, entre otras cosas. [19] Se cree que este es otro componente clave del papel del incensol como agente antiinflamatorio.
También se ha citado al incensol como un posible antibacteriano contra Bacillus . [12]