El ácido α-linolénico , también conocido como ácido alfa -linolénico ( ALA ) (del griego alfa que significa "primero" y linon que significa lino ), es un ácido graso esencial n - 3 u omega-3 . El ALA se encuentra en muchas semillas y aceites, incluidos los de linaza , nueces , chía , cáñamo y muchos aceites vegetales comunes .
En cuanto a su estructura , se denomina ácido todo - cis -9,12,15-octadecatrienoico. [2] En la literatura fisiológica, se enumera por su número de lípidos, 18:3, y ( n −3). Es un ácido carboxílico con una cadena de 18 carbonos y tres dobles enlaces cis . El primer doble enlace se encuentra en el tercer carbono del extremo metilo de la cadena de ácidos grasos, conocido como extremo n . Por tanto, el ácido α-linolénico es un ácido graso poliinsaturado n -3 (omega-3). Es un isómero del ácido gamma-linolénico (GLA), un ácido graso 18:3 ( n −6) (es decir, un ácido graso omega-6 poliinsaturado con tres dobles enlaces).
Etimología
La palabra linolénico es una derivación irregular de linoleico , que a su vez deriva de la palabra griega linon ( lino ). Oleico significa "de o relacionado con el ácido oleico " porque la saturación del doble enlace omega-6 del ácido linoleico produce ácido oleico. De manera similar, la saturación de uno de los dobles enlaces del ácido linolénico produce ácido linoleico.
Fuentes dietéticas
Los aceites de semillas son las fuentes más ricas en ácido α-linolénico, en particular los de semilla de cáñamo, chía , perilla , linaza ( aceite de linaza ), colza ( canola ) y soja . El ácido α-linolénico también se obtiene de las membranas tilacoides de las hojas de Pisum sativum (hojas de guisante). [3] Los cloroplastos de las plantas , que constan de más del 95 por ciento de membranas tilacoides fotosintéticas, son muy fluidos debido a la gran abundancia de ALA, evidente como resonancias nítidas en los espectros de RMN de carbono-13 de alta resolución. [4] Algunos estudios afirman que el ALA permanece estable durante el procesamiento y la cocción. [5] Sin embargo, otros estudios afirman que el ALA podría no ser adecuado para hornear, ya que se polimerizará consigo mismo, una característica que se aprovecha en pinturas con catalizadores de metales de transición. Algunos ALA también pueden oxidarse a temperaturas de horneado. [6] Los porcentajes de ALA en la siguiente tabla se refieren a los aceites extraídos de cada artículo.
Los seres humanos sólo pueden obtener ácido α-linolénico a través de su dieta, porque la ausencia de las enzimas 12 y 15-desaturasas necesarias hace imposible la síntesis de novo a partir de ácido esteárico . El ácido eicosapentaenoico (EPA; 20:5, n −3) y el ácido docosahexaenoico (DHA; 22:6, n −3) están fácilmente disponibles en el aceite de pescado y de algas y desempeñan un papel vital en muchos procesos metabólicos. Estos también pueden ser sintetizados por los humanos a partir del ácido α-linolénico de la dieta: ALA → ácido estearidónico → ácido eicosatetraeónico → ácido eicosapentaenoico → ácido docosapentaenoico → ácido tetracosapentaenoico → ácido 6,9,12,15,18,21-tetracosahexaenoico → ácido docosahexaenoico , pero con una eficiencia de sólo un pequeño porcentaje. [10]
Debido a que la eficacia de la síntesis de ácidos grasos poliinsaturados de cadena larga n -3 (LC-PUFA) disminuye en la cascada de conversión del ácido α-linolénico, la síntesis de DHA a partir del ácido α-linolénico es incluso más restringida que la del EPA. [11] La conversión de ALA a DHA es mayor en mujeres que en hombres. [12]
Estabilidad e hidrogenación.
En comparación con muchos otros aceites, el ácido α-linolénico es más susceptible a la oxidación y se vuelve rancio más rápidamente. La inestabilidad oxidativa del ácido α-linolénico es una de las razones por las que los productores optan por hidrogenar parcialmente los aceites que contienen ácido α-linolénico, como el aceite de soja . [13] La soja es la mayor fuente de aceites comestibles en los EE. UU. y, según un estudio de 2007, el 40% de la producción de aceite de soja fue parcialmente hidrogenado. [14]
Sin embargo, al hidrogenarse parcialmente, parte de los ácidos grasos insaturados se convierten en grasas trans nocivas para la salud . Los consumidores evitan cada vez más los productos que contienen grasas trans y los gobiernos han comenzado a prohibir las grasas trans en los productos alimenticios. Estas regulaciones y presiones del mercado han estimulado el desarrollo de soja con bajo contenido de ácido α-linolénico. Estas nuevas variedades de soja producen un aceite más estable que no requiere hidrogenación para muchas aplicaciones, proporcionando así productos libres de grasas trans, como el aceite para freír. [15]
Varios consorcios están comercializando soja con bajo contenido de ácido α-linolénico. El esfuerzo de DuPont implica silenciar el gen FAD2 que codifica la Δ 6 -desaturasa , dando como resultado un aceite de soja con niveles muy bajos tanto de ácido α-linolénico como de ácido linoleico. [13] Monsanto Company ha introducido en el mercado Vistive , su marca de soja con bajo contenido de ácido α-linolénico, que es menos controvertida que las ofertas de OGM , ya que fue creada mediante técnicas de cultivo convencionales. [ cita necesaria ]
Salud
El consumo de ALA se asocia con un menor riesgo de enfermedad cardiovascular y un riesgo reducido de enfermedad coronaria mortal. [16] [17] La ingesta dietética de ALA puede mejorar los perfiles de lípidos al disminuir los triglicéridos , el colesterol total , las lipoproteínas de alta densidad y las lipoproteínas de baja densidad . [18] Una revisión de 2021 encontró que la ingesta de ALA se asocia con un riesgo reducido de mortalidad por todas las causas, enfermedades cardiovasculares y enfermedades coronarias, pero un riesgo ligeramente mayor de mortalidad por cáncer. [19]
Historia
En 1887, el químico austriaco Karl Hazura, del Instituto Técnico Imperial de Viena, descubrió y puso nombre al ácido linolénico (aunque no separó sus isómeros). [20] El ácido α-linolénico fue aislado por primera vez en forma pura en 1909 por Ernst Erdmann y F. Bedford de la Universidad de Halle an der Saale , Alemania, [21] y por Adolf Rollett de la Universität Berlin , Alemania, [22] trabajando de forma independiente, como se cita en la síntesis de JW McCutcheon en 1942, [23] y como se menciona en el estudio de los años treinta de Green y Hilditch. [24] Se sintetizó artificialmente por primera vez en 1995 a partir de agentes homologantes de C6. Una reacción de Wittig de la sal de fosfonio de bromuro de [( ZZ )-nona-3,6-dien-1-il]trifenilfosfonio con 9-oxononanoato de metilo, seguida de saponificación , completó la síntesis. [25]
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