En nomenclatura química , la nomenclatura IUPAC de química orgánica es un método para nombrar compuestos químicos orgánicos según lo recomendado [1] [2] por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Se publica en la Nomenclatura de Química Orgánica (informalmente llamada el Libro Azul). [3] Idealmente, cada compuesto orgánico posible debería tener un nombre a partir del cual se pueda crear una fórmula estructural inequívoca . También existe una nomenclatura IUPAC de química inorgánica . [4]
Para evitar nombres largos y tediosos en la comunicación normal, las recomendaciones oficiales de nomenclatura de la IUPAC no siempre se siguen en la práctica, excepto cuando es necesario dar una definición inequívoca y absoluta a un compuesto. Los nombres de la IUPAC a veces pueden ser más simples que los nombres más antiguos, como en el caso del etanol , en lugar del alcohol etílico. Para moléculas relativamente simples, pueden entenderse más fácilmente que los nombres no sistemáticos, que deben aprenderse o revisarse. Sin embargo, el nombre común o trivial suele ser sustancialmente más corto y claro, y por lo tanto preferido. Estos nombres no sistemáticos a menudo se derivan de una fuente original del compuesto. Además, los nombres muy largos pueden ser menos claros que las fórmulas estructurales.
En química, se utilizan varios prefijos , sufijos e infijos para describir el tipo y la posición de los grupos funcionales en el compuesto.
Los pasos para nombrar un compuesto orgánico son: [5]
Los números para ese tipo de cadena lateral se agruparán en orden ascendente y se escribirán antes del nombre de la cadena lateral. Si hay dos cadenas laterales con el mismo carbono alfa , el número se escribirá dos veces. Ejemplo: 2,2,3-trimetil-. Si hay enlaces dobles y triples, "en" (doble enlace) se escribe antes de "yne" (triple enlace). Cuando el grupo funcional principal es un grupo funcional terminal (un grupo que solo puede existir al final de una cadena, como los grupos formilo y carboxilo), no es necesario numerarlo.
El nombre resultante aparece como:
donde cada "#" representa un número. Los grupos funcionales secundarios y las cadenas laterales pueden no tener el mismo aspecto que se muestra aquí, ya que las cadenas laterales y los grupos funcionales secundarios están ordenados alfabéticamente. Se han utilizado di- y tri- solo para mostrar su uso. (di- después de #,#, tri- después de #,#,#, etc.)
A continuación se muestra una molécula de muestra con los carbonos originales numerados:
Para simplificar, aquí hay una imagen de la misma molécula, donde se eliminan los hidrógenos de la cadena principal y los carbonos se muestran por sus números:
Ahora, siguiendo los pasos anteriores:
El nombre final es (6 E ,13 E )-18-bromo-12-butil-11-cloro-4,8-dietil-5-hidroxi-15-metoxitricosa-6,13-dien-19-ino-3,9-diona.
Los alcanos de cadena lineal toman el sufijo " -ano " y se les añade un prefijo según el número de átomos de carbono de la cadena, siguiendo las reglas estándar. Los primeros son:
Por ejemplo, el alcano más simple es el metano CH 4 , y el alcano de nueve carbonos CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 se llama nonano . Los nombres de los primeros cuatro alcanos se derivaron de metanol , éter , ácido propiónico y ácido butírico , respectivamente. El resto se nombran con un prefijo numérico griego , con las excepciones del nonano que tiene un prefijo latino y el undecano que tiene prefijos de idiomas mixtos.
Los alcanos cíclicos simplemente tienen el prefijo "ciclo-": por ejemplo, C 4 H 8 es ciclobutano (que no debe confundirse con buteno ) y C 6 H 12 es ciclohexano (que no debe confundirse con hexeno ).
Los alcanos ramificados se denominan como alcanos de cadena lineal con grupos alquilo unidos . Se les antepone un número que indica el carbono al que está unido el grupo, contando desde el final de la cadena del alcano. Por ejemplo, (CH 3 ) 2 CHCH 3 , conocido comúnmente como isobutano , se trata como una cadena de propano con un grupo metilo unido al carbono central (2), y se le da el nombre sistemático de 2-metilpropano. Sin embargo, aunque se podría utilizar el nombre 2-metilpropano, es más fácil y más lógico llamarlo simplemente metilpropano: el grupo metilo no podría aparecer en ninguno de los otros átomos de carbono (eso alargaría la cadena y daría como resultado butano, no propano) y, por lo tanto, el uso del número "2" es innecesario.
Si existe ambigüedad en la posición del sustituyente, dependiendo de qué extremo de la cadena de alcano se cuente como "1", entonces se elige la numeración de modo que se utilice el número más pequeño. Por ejemplo, (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 3 (isopentano) se denomina 2-metilbutano, no 3-metilbutano.
Si hay múltiples ramificaciones laterales del mismo tamaño del grupo alquilo, sus posiciones se separan por comas y el grupo se prefija con prefijos multiplicadores dependiendo del número de ramificaciones. Por ejemplo, C(CH 3 ) 4 (neopentano) se nombra 2,2-dimetilpropano. Si hay diferentes grupos, se agregan en orden alfabético, separados por comas o guiones. Se utiliza la cadena de alcano principal más larga posible; por lo tanto, 3-etil-4-metilhexano en lugar de 2,3-dietilpentano, aunque estos describen estructuras equivalentes. Los prefijos di-, tri-, etc. se ignoran para el propósito del orden alfabético de las cadenas laterales (por ejemplo, 3-etil-2,4-dimetilpentano, no 2,4-dimetil-3-etilpentano).
Los alquenos se nombran por su cadena de alcanos progenitora con el sufijo " -eno " y una raíz numérica que indica la posición del carbono con el número más bajo para cada doble enlace en la cadena: CH 2 =CHCH 2 CH 3 es but-1-eno. Los dobles enlaces múltiples toman la forma -dieno, -trieno, etc., con el prefijo de tamaño de la cadena tomando una "a adicional": CH 2 =CHCH=CH 2 es buta-1,3-dieno. Los isómeros cis y trans simples pueden indicarse con un cis- o trans- prefijado : cis -but-2-eno, trans -but-2-eno. Sin embargo, cis- y trans- son descriptores relativos . Es una convención de la IUPAC describir todos los alquenos utilizando descriptores absolutos de Z- (mismo lado) y E- (opuesto) con las reglas de prioridad de Cahn–Ingold–Prelog (ver también la notación E–Z ).
Los alquinos se nombran utilizando el mismo sistema, con el sufijo " -ino " indicando un triple enlace: etino ( acetileno ), propino ( metilacetileno ).
En los haloalcanos y haloarenos ( R−X ), los grupos funcionales halógeno se anteponen con la posición de enlace y toman la forma de fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-, etc., dependiendo del halógeno. Los grupos múltiples son dicloro-, tricloro-, etc., y los grupos diferentes se ordenan alfabéticamente como antes. Por ejemplo, CHCl 3 ( cloroformo ) es triclorometano. El anestésico halotano ( CF 3 CHBrCl ) es 2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano.
Los alcoholes ( R−OH ) toman el sufijo " -ol " con un sufijo numérico que indica la posición del enlace: CH 3 CH 2 CH 2 OH es propan-1-ol. Los sufijos -diol , -triol , -tetrol , etc., se utilizan para múltiples grupos −OH : Etilenglicol CH 2 OHCH 2 OH es etano-1,2-diol.
Si hay grupos funcionales de mayor precedencia (ver orden de precedencia , a continuación), se utiliza el prefijo "hidroxi" con la posición de enlace: CH 3 CHOHCOOH es ácido 2-hidroxipropanoico.
Los éteres ( R−O−R ) consisten en un átomo de oxígeno entre las dos cadenas de carbono unidas. La más corta de las dos cadenas se convierte en la primera parte del nombre con el sufijo -ano cambiado a -oxi, y la cadena de alcano más larga se convierte en el sufijo del nombre del éter. Por lo tanto, CH 3 OCH 3 es metoximetano y CH 3 OCH 2 CH 3 es metoxietano ( no etoximetano). Si el oxígeno no está unido al final de la cadena principal del alcano, entonces todo el grupo alquilo más éter más corto se trata como una cadena lateral y se le antepone su posición de enlace en la cadena principal. Por lo tanto, CH 3 OCH(CH 3 ) 2 es 2-metoxipropano.
Alternativamente, una cadena de éter puede denominarse como un alcano en el que un carbono se reemplaza por un oxígeno, un reemplazo denotado por el prefijo "oxa". Por ejemplo, CH 3 OCH 2 CH 3 también podría llamarse 2-oxabutano, y un epóxido podría llamarse oxaciclopropano. Este método es especialmente útil cuando ambos grupos unidos al átomo de oxígeno son complejos. [6]
Los aldehídos ( R−CH=O ) toman el sufijo " -al ". Si hay otros grupos funcionales, la cadena se numera de manera que el carbono del aldehído esté en la posición "1", a menos que haya grupos funcionales de mayor precedencia.
Si se requiere una forma de prefijo, se utiliza "oxo-" (como para las cetonas), donde el número de posición indica el final de una cadena: CHOCH 2 COOH es ácido 3-oxopropanoico. Si el carbono en el grupo carbonilo no se puede incluir en la cadena adjunta (por ejemplo, en el caso de los aldehídos cíclicos ), se utiliza el prefijo "formil-" o el sufijo "-carbaldehído": C 6 H 11 CHO es ciclohexanocarbaldehído. Si un aldehído está unido a un benceno y es el grupo funcional principal, el sufijo se convierte en benzaldehído.
En general, las cetonas ( R 2 C=O ) toman el sufijo " -ona " (se pronuncia "own" , no " won" ) con un número de posición sufijado: CH 3 CH 2 CH 2 COCH 3 es pentan-2-ona. Si se utiliza un sufijo de mayor precedencia, se utiliza el prefijo "oxo-": CH 3 CH 2 CH 2 COCH 2 CHO es 3-oxohexanal.
En general, los ácidos carboxílicos ( R−C(=O)OH ) se nombran con el sufijo -ácido oico (etimológicamente una formación inversa de ácido benzoico ). Al igual que con los aldehídos, el grupo funcional carboxilo debe tomar la posición "1" en la cadena principal y, por lo tanto, no es necesario indicar el localizador. Por ejemplo, CH 3 −CH(OH)−COOH ( ácido láctico ) se nombra ácido 2-hidroxipropanoico sin indicar ningún "1". Algunos nombres tradicionales para ácidos carboxílicos comunes (como ácido acético ) son de uso tan extendido que se conservan en la nomenclatura de la IUPAC, [7] aunque también se utilizan nombres sistemáticos como ácido etanoico. Los ácidos carboxílicos unidos a un anillo de benceno son análogos estructurales del ácido benzoico ( Ph −COOH ) y se nombran como uno de sus derivados.
Si hay varios grupos carboxilo en la misma cadena principal, se utilizan prefijos multiplicadores: el ácido malónico , CH 2 (COOH) 2 , se denomina sistemáticamente ácido propanodioico. Alternativamente, se puede utilizar el sufijo "-ácido carboxílico" en lugar de "ácido oico", combinado con un prefijo multiplicador si es necesario; el ácido melítico es ácido bencenohexacarboxílico, por ejemplo. En este último caso, los átomos de carbono en los grupos carboxilo no cuentan como parte de la cadena principal, una regla que también se aplica a la forma del prefijo "carboxi-". El ácido cítrico sirve como ejemplo: se denomina formalmente ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico en lugar de ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico .
Las sales de los ácidos carboxílicos se nombran siguiendo las convenciones habituales de catión -luego- anión utilizadas para los compuestos iónicos tanto en la IUPAC como en los sistemas de nomenclatura común. El nombre del anión carboxilato ( R−C(=O)O − ) se deriva del del ácido original reemplazando la terminación "ácido –oico" por "–oato" o "carboxilato". Por ejemplo, NaC 6 H 5 CO 2 , la sal sódica del ácido benzoico ( C 6 H 5 COOH ), se llama benzoato de sodio. Cuando un ácido tiene un nombre sistemático y uno común (como CH 3 COOH , por ejemplo, que se conoce como ácido acético y como ácido etanoico), sus sales pueden nombrarse a partir de cualquiera de los nombres originales. Por lo tanto, KCH 3 CO 2 puede nombrarse como acetato de potasio o como etanoato de potasio. La forma del prefijo es "carboxilato-".
Los ésteres ( R−C(=O)O−R' ) se nombran como derivados alquílicos de ácidos carboxílicos. El grupo alquilo (R') se nombra primero. La parte R−C(=O)O luego se nombra como una palabra separada basada en el nombre del ácido carboxílico, con la terminación cambiada de "ácido -oico" a " -oato " o "-carboxilato". Por ejemplo, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 3 es pentanoato de metilo, y (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 COOCH 2 CH 3 es 4-metilpentanoato de etilo. Para ésteres como acetato de etilo ( CH 3 COOCH 2 CH 3 ), formiato de etilo ( HCOOCH 2 CH 3 ) o ftalato de dimetilo que se basan en ácidos comunes, la IUPAC recomienda el uso de estos nombres establecidos, llamados nombres retenidos. El "-oato" cambia a "-ato". En la figura anterior se muestran algunos ejemplos sencillos, nombrados de ambas formas.
Si el grupo alquilo no está unido al final de la cadena, la posición del enlace al grupo éster se añade como sufijo antes de "-ilo": CH 3 CH 2 CH(CH 3 )OOCCH 2 CH 3 puede denominarse propanoato de butan-2-ilo o propionato de butan-2-ilo. [ cita requerida ] . La forma del prefijo es "oxicarbonil-" con el grupo (R') precediéndolo.
Los grupos acilo se nombran eliminando el "ácido -ico" del ácido carboxílico correspondiente y reemplazándolo por "-ilo". Por ejemplo, CH 3 CO−R se llama etanoil-R.
Simplemente agregue el nombre del haluro adjunto al final del grupo acilo. Por ejemplo, CH3COCl es cloruro de etanoilo. Un sufijo alternativo es "haluro de carbonilo" en lugar de "haluro de oilo". La forma del prefijo es "halocarbonilo-" .
Los anhídridos de ácido ( R−C(=O)−O−C(=O)−R ) tienen dos grupos acilo unidos por un átomo de oxígeno. Si ambos grupos acilo son iguales, entonces el nombre del ácido carboxílico con la palabra ácido se reemplaza por la palabra anhídrido y el nombre IUPAC consta de dos palabras. Si los grupos acilo son diferentes, entonces se nombran en orden alfabético de la misma manera, con anhídrido reemplazando ácido y el nombre IUPAC consta de tres palabras. Por ejemplo, CH 3 CO−O−OCCH 3 se llama anhídrido etanoico y CH 3 CO−O−OCCH 2 CH 3 se llama anhídrido etanoico propanoico .
Las aminas ( R−NH2 ) se nombran por la cadena de alcanos unida con el sufijo "-amina" (p. ej., CH3NH2metanamina ) . Si es necesario , se añade el sufijo a la posición de enlace: CH3CH2CH2NH2propan - 1-amina, CH3CHNH2CH3propan - 2 -amina. La forma del prefijo es " amino- " .
Para las aminas secundarias (de la forma R−NH−R ), la cadena de carbono más larga unida al átomo de nitrógeno se convierte en el nombre primario de la amina; la otra cadena se antepone como un grupo alquilo con el prefijo de ubicación dado como una N en cursiva : CH 3 NHCH 2 CH 3 es N -metiletanamina. Las aminas terciarias ( R−NR−R ) se tratan de manera similar: CH 3 CH 2 N(CH 3 )CH 2 CH 2 CH 3 es N -etil- N -metilpropanamina. Nuevamente, los grupos sustituyentes están ordenados alfabéticamente.
Las amidas ( R−C(=O)NH 2 ) toman el sufijo "-amida", o "-carboxamida" si el carbono del grupo amida no puede incluirse en la cadena principal. La forma del prefijo es "carbamoil-". p. ej., HCONH 2 metanamida, CH 3 CONH 2 etanamida.
Las amidas que tienen sustituyentes adicionales en el nitrógeno se tratan de manera similar al caso de las aminas: se ordenan alfabéticamente con el prefijo de ubicación N : HCON(CH 3 ) 2 es N , N -dimetilmetanamida, CH 3 CON(CH 3 ) 2 es N , N -dimetiletanamida.
Los nitrilos ( R−C≡N ) se nombran añadiendo el sufijo "-nitrilo" a la cadena de hidrocarburos más larga (incluido el carbono del grupo ciano). También se pueden nombrar reemplazando el "ácido -oico" de sus ácidos carboxílicos correspondientes por "-carbonitrilo". La forma del prefijo es "ciano-". La nomenclatura de la clase funcional IUPAC también se puede utilizar en forma de cianuros de alquilo. Por ejemplo, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 C≡N se llama pentanonitrilo o cianuro de butilo.
Los cicloalcanos y los compuestos aromáticos pueden tratarse como la cadena principal del compuesto, en cuyo caso las posiciones de los sustituyentes se numeran alrededor de la estructura del anillo. Por ejemplo, los tres isómeros del xileno CH 3 C 6 H 4 CH 3 , comúnmente las formas orto- , meta- y para- , son 1,2-dimetilbenceno, 1,3-dimetilbenceno y 1,4-dimetilbenceno. Las estructuras cíclicas también pueden tratarse como grupos funcionales en sí mismas, en cuyo caso toman el prefijo "cicloalquilo - " (por ejemplo, "ciclohexilo-") o, para el benceno, "fenilo-".
El esquema de nomenclatura de la IUPAC se vuelve rápidamente más elaborado para estructuras cíclicas más complejas, con notación para compuestos que contienen anillos unidos y muchos nombres comunes como fenol siendo aceptados como nombres base para compuestos derivados de ellos.
Cuando los compuestos contienen más de un grupo funcional, el orden de precedencia determina qué grupos se nombran con formas de prefijo o sufijo. La siguiente tabla muestra los grupos comunes en orden de precedencia decreciente. El grupo con mayor precedencia toma el sufijo, y todos los demás toman la forma de prefijo. Sin embargo, los enlaces dobles y triples solo toman la forma de sufijo (-en y -yn) y se usan con otros sufijos.
Los sustituyentes prefijados se ordenan alfabéticamente (excluyendo cualquier modificador como di-, tri-, etc.), p. ej., clorofluorometano, no fluoroclorometano. Si hay varios grupos funcionales del mismo tipo, ya sea prefijados o sufijados, los números de posición se ordenan numéricamente (por lo tanto, etano-1,2-diol, no etano-2,1-diol). El indicador de posición N para aminas y amidas va antes del "1", p. ej., CH 3 CH(CH 3 )CH 2 NH(CH 3 ) es N ,2-dimetilpropanamina.
* Nota : Estos sufijos, en los que el átomo de carbono se considera parte de la cadena precedente, son los más utilizados. Consulte los artículos sobre grupos funcionales individuales para obtener más detalles.
El orden de los grupos funcionales restantes sólo es necesario para el benceno sustituido y, por lo tanto, no se menciona aquí. [ aclaración necesaria ]
La nomenclatura común utiliza los nombres antiguos para algunos compuestos orgánicos en lugar de utilizar los prefijos para el esqueleto de carbono que se mencionan más arriba. El patrón se puede ver a continuación.
Los nombres comunes de las cetonas se pueden derivar nombrando los dos grupos alquilo o arilo unidos al grupo carbonilo como palabras separadas seguidas de la palabra cetona .
Los primeros tres nombres que se muestran arriba todavía se consideran nombres IUPAC aceptables.
El nombre común de un aldehído se deriva del nombre común del ácido carboxílico correspondiente , eliminando la palabra ácido y cambiando el sufijo de -ico o -oico a -aldehído.
La nomenclatura IUPAC también proporciona reglas para nombrar iones .
Hidrógeno es un término genérico para el catión hidrógeno; los protones, deuterones y tritones son todos hidrones. Sin embargo, los hidrones no se encuentran en los isótopos más pesados.
Los cationes simples formados al añadir un hidrón a un hidruro de un halógeno, calcógeno o pnicógeno se nombran añadiendo el sufijo "-onio" a la raíz del elemento: H 4 N + es amonio, H 3 O + es oxonio y H2F+ es fluoronio. Se adoptó el amonio en lugar de nitronio, que comúnmente se refiere al NO+2.
Si el centro catiónico del hidruro no es un halógeno, calcógeno o pnicógeno, se añade el sufijo "-io" al nombre del hidruro neutro después de eliminar cualquier 'e' final. H 5 C + es metanio, HO−(O + )H 2 es dioxidanio (HO-OH es dioxidano) y H 2 N − (N + )H 3 es diazanio ( H 2 N−NH 2 es diazano).
Los cationes anteriores, a excepción del metanio, no son, en sentido estricto, orgánicos, ya que no contienen carbono. Sin embargo, muchos cationes orgánicos se obtienen sustituyendo un hidrógeno por otro elemento o algún grupo funcional.
El nombre de cada sustitución se antepone al nombre del catión hidruro. Si se dan muchas sustituciones del mismo grupo funcional, el número se indica anteponiendo "di-", "tri-" como en la halogenación. (CH 3 ) 3 O + es trimetiloxonio. CH 3 F 3 N + es trifluorometilamonio.
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