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Un curcuminoide es un diarilheptanoide lineal , una clase relativamente pequeña de metabolitos secundarios de las plantas que incluye la curcumina , la demetoxicurcumina y la bisdemetoxicurcumina , todos aislados de la cúrcuma ( curcuma longa ). Estos compuestos son fenoles naturales y producen un color amarillo pronunciado que se utiliza a menudo para dar color a alimentos y medicamentos. La curcumina se obtiene de la raíz de la cúrcuma .
Los curcuminoides son solubles en dimetilsulfóxido (DMSO), acetona y etanol , [1] pero son poco solubles en lípidos . Es posible aumentar la solubilidad de los curcuminoides en fase acuosa con surfactantes o co-surfactantes . [2] Los derivados más comunes tienen diferentes sustituyentes en los grupos fenilo . [1] Existe una demanda creciente de demetoxicurcumina , bisdemetoxicurcumina y otros curcuminoides debido a su actividad biológica . [2]
Los curcuminoides forman un complejo más estable con soluciones que contienen ciclodextrina frente a degradaciones hidrolíticas. [3] La estabilidad difiere entre el tamaño y la caracterización de las ciclodextrinas que se utilizan. La disolución de demetoxicurcumina, bisdemetoxicurcumina y curcumina es mayor en la cavidad de la hidroxipropil-γ-ciclodextrina (HPγCD). Los curcuminoides que tienen un sustituyente conectado a los grupos fenilo muestran más afinidad por el compuesto HPγCD. La tasa de degradación depende del pH de la solución y de cuánta protección brindan las ciclodextrinas a los curcuminoides. Los derivados suelen ser más estables que la curcumina frente a la hidrólisis en solución de ciclodextrina. No hay enlaces covalentes entre las ciclodextrinas y los curcuminoides, por lo que se liberan fácilmente del complejo por efectos simples del disolvente. [1]
Los derivados de la curcumina, la demetoxicurcumina y la bisdemetoxicurcumina, pueden tener actividades antioxidantes útiles para mantener la vida útil de los productos alimenticios. [2] Los productos químicos puros de la curcumina y sus derivados no están disponibles en el mercado abierto. La curcumina disponible comercialmente contiene 77% de curcumina, 17% de demetoxicurcumina y 3% de bisdemetoxicurcumina de la hierba Curcuma longa . [2]
La curcumina se produce principalmente en la industria como pigmento utilizando oleorresina de cúrcuma como materia prima de la que se pueden aislar los curcuminoides. Después del aislamiento de los curcuminoides, el extracto , que es aproximadamente un 75 % licor, contiene principalmente aceite , resina y más curcuminoides que se pueden aislar aún más. [2]
Los estudios clínicos y de laboratorio no han confirmado ningún uso médico de la curcumina, que es difícil de estudiar porque es inestable y poco biodisponible , y es poco probable que produzca compuestos líderes útiles para el desarrollo de fármacos . La curcumina, que muestra resultados positivos en la mayoría de los ensayos de descubrimiento de fármacos , se considera una pista falsa que los químicos médicos incluyen entre los " compuestos de interferencia de panensayo ". Esto atrae una atención experimental indebida mientras no avanza como pistas terapéuticas o medicamentos viables. [4] [5] [6]