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capsaicina

La capsaicina ( 8-metil - N -vanillyl-6-nonenamida ) ( / k æ pˈ s eɪ s ɪ n / o / k æ pˈ s eɪ ə s ɪ n / ) es un componente activo de los chiles , que son plantas pertenecientes al género Capsicum . Es un irritante químico y neurotoxina [6] para los mamíferos, incluido el ser humano, y produce sensación de ardor en cualquier tejido con el que entra en contacto. La capsaicina y varias amidas relacionadas (capsaicinoides) se producen como metabolitos secundarios en los chiles, probablemente como elementos disuasorios contra ciertos mamíferos y hongos. [7] La ​​capsaicina pura es un sólido cristalino hidrofóbico , incoloro y muy picante (es decir, picante). [2]

función natural

La capsaicina está presente en grandes cantidades en el tejido placentario (que contiene las semillas), las membranas internas y, en menor medida, en el resto de partes carnosas de los frutos de las plantas del género Capsicum . Las semillas en sí no producen capsaicina, aunque la mayor concentración de capsaicina se puede encontrar en la médula blanca de la pared interior, donde están adheridas las semillas. [8]

Las semillas de las plantas Capsicum son dispersadas predominantemente por aves. En las aves, el canal TRPV1 no responde a la capsaicina ni a sustancias químicas relacionadas, pero el TRPV1 de los mamíferos es muy sensible a ella. Esto es ventajoso para la planta, ya que las semillas de chile que consumen las aves pasan por el tracto digestivo y pueden germinar más tarde, mientras que los mamíferos tienen molares que destruyen dichas semillas e impiden que germinen. Por tanto, la selección natural puede haber conducido a un aumento de la producción de capsaicina porque hace que la planta sea menos propensa a ser comida por animales que no la ayudan a dispersarse. [9] También hay evidencia de que la capsaicina puede haber evolucionado como un agente antifúngico . [10] El hongo patógeno Fusarium , que se sabe que infecta los chiles silvestres y, por lo tanto, reduce la viabilidad de las semillas, es disuadido por la capsaicina, que limita esta forma de mortalidad de las semillas antes de la dispersión.

El veneno que contiene vainilotoxina de una determinada especie de tarántula ( Psalmopoeus cambridgei ) activa la misma vía del dolor que la capsaicina, un ejemplo de una vía compartida en la defensa antimamífero tanto de plantas como de animales. [11]

Usos

Alimento

platos de curry

Debido a la sensación de ardor que provoca la capsaicina cuando entra en contacto con las membranas mucosas , se utiliza comúnmente en productos alimenticios para aportar un toque picante o "calor" (picante), generalmente en forma de especias como chile en polvo y pimentón . [12] En concentraciones altas, la capsaicina también provocará un efecto de ardor en otras áreas sensibles, como la piel o los ojos. [13] El grado de calor que se encuentra dentro de un alimento a menudo se mide en la escala Scoville . [12]

Desde hace mucho tiempo existe una demanda de productos condimentados con capsaicina, como el ají , y salsas picantes como la salsa Tabasco y la salsa mexicana . [12] Es común que las personas experimenten efectos placenteros e incluso eufóricos al ingerir capsaicina. [12] El folclore entre los autodenominados "chiliheads" atribuye esto a la liberación de endorfinas estimulada por el dolor , un mecanismo diferente de la sobrecarga del receptor local que hace que la capsaicina sea eficaz como analgésico tópico . [13]

Investigación y uso farmacéutico.

La capsaicina se usa como analgésico en ungüentos tópicos y parches dérmicos para aliviar el dolor, generalmente en concentraciones entre 0,025% y 0,1%. [14] Puede aplicarse en forma de crema para el alivio temporal de dolores menores de músculos y articulaciones asociados con artritis , dolor de espalda, torceduras y esguinces , a menudo en compuestos con otros rubefacientes . [14]

También se utiliza para reducir los síntomas de la neuropatía periférica , como la neuralgia postherpética causada por el herpes zóster . [14] Un parche transdérmico de capsaicina ( Qutenza ) para el tratamiento de esta indicación terapéutica particular (dolor debido a neuralgia posherpética) fue aprobado en 2009, como terapéutico por la Administración de Medicamentos y Alimentos de los EE. UU. (FDA) [15] [ 16] y la Unión Europea. [17] Una solicitud posterior a la FDA para el uso de Qutenza como analgésico en la neuralgia del VIH fue rechazada. [18] Una revisión de 2017 de estudios clínicos de calidad limitada encontró que las dosis altas de capsaicina tópica (8%) en comparación con el control (0,4% de capsaicina) proporcionaron un alivio del dolor de moderado a sustancial de la neuralgia posherpética, la neuropatía por VIH y la neuropatía diabética. . [19]

Aunque se han utilizado cremas de capsaicina para tratar la psoriasis y reducir la picazón, [14] [20] [21] una revisión de seis ensayos clínicos que utilizaron capsaicina tópica para el tratamiento del prurito concluyó que no había pruebas suficientes del efecto. [22] La capsaicina oral disminuye moderadamente los niveles de colesterol LDL . [23]

No hay evidencia clínica suficiente para determinar el papel de la capsaicina ingerida en varios trastornos humanos, incluida la obesidad, la diabetes , el cáncer y las enfermedades cardiovasculares . [14]

Spray de pimienta y plagas

Los capsaicinoides también son un ingrediente activo en los agentes antidisturbios y en aerosoles de pimienta para defensa personal . [2] Cuando el spray entra en contacto con la piel, especialmente ojos o mucosas , produce dolor y dificultad para respirar en el individuo afectado. [2]

La capsaicina también se utiliza para disuadir las plagas, específicamente las plagas de mamíferos. Los objetivos de los repelentes de capsaicina incluyen topillos, ciervos, conejos, ardillas, osos , insectos y perros atacantes. [24] Las vainas de chile secas molidas o trituradas se pueden usar en alpiste para disuadir a los roedores, [25] aprovechando la insensibilidad de las aves a la capsaicina. El Elephant Pepper Development Trust afirma que el uso de chiles como cultivo de barrera puede ser un medio sostenible para que los agricultores rurales africanos disuadan a los elefantes de comerse sus cultivos. [26]

Un artículo publicado en el Journal of Environmental Science and Health Part B en 2006 afirma que "aunque el extracto de chile picante se usa comúnmente como componente de fórmulas repelentes de insectos para el hogar y el jardín, no está claro que los elementos capsaicinoides del extracto sean responsable de su repelencia." [27]

El primer producto pesticida que utilizó únicamente capsaicina como ingrediente activo se registró en el Departamento de Agricultura de EE. UU. en 1962. [24]

Los deportes ecuestres

La capsaicina es una sustancia prohibida en los deportes ecuestres debido a sus propiedades hipersensibilizantes y analgésicas. [28] En los eventos de salto de los Juegos Olímpicos de Verano de 2008 , cuatro caballos dieron positivo por capsaicina, lo que resultó en la descalificación. [28]

efectos irritantes

Efectos agudos sobre la salud

La capsaicina es un irritante fuerte que requiere gafas protectoras adecuadas, respiradores y procedimientos adecuados de manipulación de materiales peligrosos. La capsaicina tiene efecto tras el contacto con la piel (irritante, sensibilizador), contacto con los ojos (irritante), ingestión e inhalación (irritante pulmonar, sensibilizador pulmonar). La LD50 en ratones es de 47,2 mg/kg . [29] [30]

Las exposiciones dolorosas a pimientos que contienen capsaicina se encuentran entre las exposiciones relacionadas con plantas más comunes que se presentan en los centros de intoxicaciones. [31] Causan ardor o dolor punzante en la piel y, si los adultos los ingieren en grandes cantidades o los niños en pequeñas cantidades, pueden producir náuseas, vómitos, dolor abdominal y diarrea ardiente. La exposición ocular produce lagrimeo intenso, dolor, conjuntivitis y blefaroespasmo . [32]

Tratamiento después de la exposición

El tratamiento principal es la eliminación de la sustancia causante. El agua corriente no es eficaz para eliminar la capsaicina. [29] La capsaicina es soluble en alcohol, que puede usarse para limpiar artículos contaminados. [29]

Cuando se ingiere capsaicina, la leche fría puede ser una forma eficaz de aliviar la sensación de ardor debida a las caseínas de la leche, y el agua de la leche actúa como tensioactivo , permitiendo que la capsaicina forme una emulsión con ella. [33]

Pérdida de peso y recuperación.

En 2007, no había evidencia que demostrara que la pérdida de peso esté directamente relacionada con la ingestión de capsaicina. No se habían realizado investigaciones clínicas bien diseñadas porque el picor de la capsaicina en las dosis prescritas bajo investigación impidió que los sujetos cumplieran con el estudio. [34] Un metanálisis de 2014 de ensayos adicionales encontró evidencia débil de que consumir capsaicina antes de una comida podría reducir ligeramente la cantidad de alimentos consumidos y podría impulsar la preferencia alimentaria hacia los carbohidratos . [35]

Úlcera péptica

Una revisión de 2006 concluyó que la capsaicina puede aliviar los síntomas de una úlcera péptica en lugar de ser su causa. [36]

Mecanismo de acción

Las sensaciones de ardor y dolor asociadas con la capsaicina resultan de la "desfuncionalización" de las fibras nerviosas nociceptoras al provocar una reacción de hipersensibilidad tópica en la piel. [2] [37] Como miembro de la familia vanilloide , la capsaicina se une a un receptor en las fibras nociceptoras llamado receptor vanilloide subtipo 1 (TRPV1). [37] [38] [39] TRPV1, que también puede estimularse con calor, protones y abrasión física, permite que los cationes atraviesen la membrana celular cuando se activan. [37] La ​​despolarización resultante de la neurona la estimula a enviar impulsos al cerebro. [37] Al unirse a los receptores TRPV1, la capsaicina produce sensaciones similares a las del calor excesivo o daño abrasivo, como calor, hormigueo, picazón o escozor, lo que explica por qué la capsaicina se describe como un irritante en la piel y los ojos o por ingestión. [37]

Aclarar los mecanismos de los efectos de la capsaicina en los nociceptores de la piel fue parte de la concesión del Premio Nobel de Fisiología o Medicina 2021 , ya que condujo al descubrimiento de sensores cutáneos para la temperatura y el tacto, y a la identificación del único gen que causa la sensibilidad a la capsaicina. [40] [41]

Historia

El compuesto fue extraído por primera vez en forma impura en 1816 por Christian Friedrich Bucholz (1770-1818). [42] [a] En 1873 el farmacólogo alemán Rudolf Buchheim [52] [53] [54] (1820-1879) y en 1878 el médico húngaro Endre Hőgyes [55] [56] afirmaron que el "capsicol" (capsaicina parcialmente purificada [ 57] ) provocó sensación de ardor al entrar en contacto con las membranas mucosas y aumento de la secreción de ácido gástrico .

capsaicinoides

Los capsaicinoides más comunes son la capsaicina (69%), la dihidrocapsaicina (22%), la nordihidrocapsaicina (7%), la homocapsaicina (1%) y la homodihidrocapsaicina (1%). [58]

La capsaicina y la dihidrocapsaicina (ambas 16,0 millones de SHU ) son los capsaicinoides más picantes . La nordihidrocapsaicina (9,1 millones de SHU), la homocapsaicina y la homodihidrocapsaicina (ambas 8,6 millones de SHU) son aproximadamente la mitad de calientes. [5]

Hay seis capsaicinoides naturales (tabla a continuación). Aunque la vanililamida del ácido n-nonanoico (nonivamida, VNA, también PAVA) se produce sintéticamente para la mayoría de las aplicaciones, se produce de forma natural en las especies de Capsicum . [59]

Biosíntesis

Chiles
La vainilla es un producto de la vía de los fenilpropanoides.
La valina ingresa a la vía de los ácidos grasos ramificados para producir 8-metil-6-nonenoil-CoA.
La capsaicina sintasa condensa vainillamina y 8-metil-6-nonenoil-CoA para producir capsaicina.

Historia

La vía biosintética general de la capsaicina y otros capsaicinoides fue aclarada en la década de 1960 por Bennett y Kirby, y Leete y Louden. Los estudios de radiomarcaje identificaron la fenilalanina y la valina como precursores de la capsaicina. [60] [61] Las enzimas de la vía de los fenilpropanoides , la fenilalanina amoníaco liasa (PAL), la cinamato 4-hidroxilasa (C4H), la O -metiltransferasa del ácido cafeico (COMT) y su función en la biosíntesis de capsaicinoides fueron identificadas más tarde por Fujiwake et al. [62] [63] y Sukrasno y Yeoman. [64] Suzuki y otros. son responsables de identificar la leucina como otro precursor de la vía de los ácidos grasos de cadena ramificada . [65] Se descubrió en 1999 que el picante de los chiles está relacionado con niveles más altos de transcripción de enzimas clave de la vía de los fenilpropanoides, fenilalanina amoníaco liasa, cinamato 4-hidroxilasa y ácido cafeico O -metiltransferasa. Estudios similares mostraron altos niveles de transcripción en la placenta de los chiles con una alta acritud de los genes responsables de la vía de los ácidos grasos de cadena ramificada. [66]

Vía biosintética

Las plantas exclusivamente del género Capsicum producen capsaicinoides, que son alcaloides . [67] Se cree que la capsaicina se sintetiza en el tabique interlocular de los chiles y depende del gen AT3 , que reside en el locus pun1 y que codifica una supuesta aciltransferasa . [68]

La biosíntesis de los capsaicinoides se produce en las glándulas del fruto del pimiento, donde la capsaicina sintasa condensa la vainililamina de la vía de los fenilpropanoides con un resto acil-CoA producido por la vía de los ácidos grasos de cadena ramificada . [61] [69] [70] [71]

La capsaicina es el capsaicinoide más abundante que se encuentra en el género Capsicum , pero existen al menos otras diez variantes de capsaicinoides. [72] La fenilalanina proporciona el precursor de la vía de los fenilpropanoides , mientras que la leucina o la valina proporcionan el precursor de la vía de los ácidos grasos de cadena ramificada. [61] [69] Para producir capsaicina, se produce 8-metil-6-nonenoil-CoA mediante la vía de los ácidos grasos de cadena ramificada y se condensa con vainililamina. Otros capsaicinoides se producen mediante la condensación de vainililamina con diversos productos de acil-CoA de la vía de los ácidos grasos de cadena ramificada, que es capaz de producir una variedad de restos de acil-CoA de diferentes longitudes de cadena y grados de insaturación. [73] Todas las reacciones de condensación entre los productos de la ruta del fenilpropanoides y los ácidos grasos de cadena ramificada están mediadas por la capsaicina sintasa para producir el producto capsaicinoide final. [61] [69]

Evolución

El género Capsicum se escindió de las Solanaceae hace 19,6 millones de años, 5,4 millones de años después de la aparición de las Solanaceae , y es originario únicamente de América. [74] Los chiles recién comenzaron a evolucionar rápidamente en los últimos 2 millones de años hacia especies marcadamente diferentes. Esta evolución se puede atribuir en parte a un compuesto clave que se encuentra en los pimientos, la 8-metil-N-vanillyl-6-nonenamida, también conocida como capsaicina. La capsaicina evolucionó de manera similar entre las especies de chiles que producen capsaicina. Su evolución a lo largo de los siglos se debe a la deriva genética y la selección natural , en todo el género Capsicum . A pesar de que los chiles del género Capsicum se encuentran en diversos ambientes, la capsaicina que se encuentra en ellos exhibe propiedades similares que sirven como características defensivas y adaptativas. La capsaicina evolucionó para preservar la aptitud de los pimientos contra infecciones por hongos, insectos y mamíferos granívoros . [75]

Propiedades antifúngicas

La capsaicina actúa como agente antifúngico de cuatro formas principales. Primero, la capsaicina inhibe la tasa metabólica de las células que forman la biopelícula fúngica. [76] Esto inhibe el área y la tasa de crecimiento del hongo, ya que la biopelícula crea un área donde un hongo puede crecer y adherirse al chile en el que está presente la capsaicina. [77] La ​​capsaicina también inhibe la formación de hifas fúngicas , lo que afecta la cantidad de nutrientes que el resto del cuerpo fúngico puede recibir. [78] En tercer lugar, la capsaicina altera la estructura [79] de las células fúngicas y las membranas celulares de los hongos. Esto tiene los consiguientes impactos negativos sobre la integridad de las células fúngicas y su capacidad para sobrevivir y proliferar. Además, la síntesis de ergosterol de los hongos en crecimiento disminuye en relación con la cantidad de capsaicina presente en el área de crecimiento. Esto afecta la membrana celular del hongo y su capacidad de reproducirse y adaptarse a los factores estresantes de su entorno. [80]

Propiedades insecticidas

La capsaicina disuade a los insectos de múltiples formas. La primera es disuadir a los insectos de poner sus huevos en el pimiento debido a los efectos que tiene la capsaicina sobre estos insectos. [81] La capsaicina puede causar displasia intestinal tras su ingestión, alterando el metabolismo de los insectos y causando daños a las membranas celulares dentro del insecto. [82] [83] Esto a su vez altera la respuesta alimentaria estándar de los insectos.

Dispersión de semillas y elementos disuasorios contra mamíferos granívoros.

Los mamíferos granívoros representan un riesgo para la propagación de los chiles porque sus molares muelen las semillas de los chiles, impidiéndoles crecer y convertirse en nuevas plantas de chile. [84] [9] Como resultado, los chiles modernos desarrollaron mecanismos de defensa para mitigar el riesgo de los mamíferos granívoros. Si bien la capsaicina está presente en algún nivel en cada parte del pimiento, la sustancia química tiene su concentración más alta en el tejido cerca de las semillas dentro de los chiles. [8] Las aves pueden comer chiles y luego dispersar las semillas en sus excrementos, lo que permite la propagación. [85]

Adaptación a diferentes niveles de humedad.

La capsaicina es un potente mecanismo de defensa de los chiles, pero tiene un costo. Actualmente, los niveles variables de capsaicina en los chiles parecen ser causados ​​por una división evolutiva entre sobrevivir en ambientes secos y tener mecanismos de defensa contra el crecimiento de hongos, insectos y mamíferos granívoros. [86] La síntesis de capsaicina en los chiles ejerce presión sobre sus recursos hídricos. [87] Esto afecta directamente su aptitud, ya que se ha observado que la concentración estándar de capsaicina de los pimientos en ambientes de alta humedad en las semillas y pericarpios de los pimientos redujo la producción de semillas en un 50%. [88]

Ver también

Referencias

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    • Anuario de Farmacia… (1876), páginas 250 y 543;
    • Trillar JC (1877). "Nota sobre la capsaicina". Anuario de Farmacia : 24–25.
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Notas

  1. ^ Historia de las primeras investigaciones sobre la capsaicina:
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    • Los resultados de los análisis de Capsicum annuum de Bucholz y Braconnot aparecen en: Pereira J (1854). Los elementos de la materia médica y la terapéutica. vol. 2 (3ª edición de EE. UU.). Filadelfia, Pensilvania: Blanchard y Lea. pag. 506.
    • La información biográfica sobre Christian Friedrich Bucholz está disponible en: Rose HJ (1857). Rose HJ, Wright T (eds.). Un nuevo diccionario biográfico general. vol. 5. Londres, Inglaterra. pag. 186.{{cite book}}: Mantenimiento CS1: falta el editor de la ubicación ( enlace )
    • La información biográfica sobre CF Bucholz también está disponible (en alemán) en línea en: Allgemeine Deutsche Biographie.
    • Algunos otros investigadores pioneros que también extrajeron el componente activo de los pimientos:
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    2. Henri Braconnot , químico francés Braconnot H (1817). "Examen chemique du Piment, de son principe âcre, et de celui des plantes de la famille des renonculacées" [Investigación química del ají, de su principio picante [constituyente, componente] y del de las plantas de la familia Ranunculus ] . Annales de Chimie et de Physique (en francés). 6 : 122-131.
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    4. Ernst Witting, boticario alemán Witting E (1822). "Considerations sur les bases vegetales en general, sous le point de vue pharmaceutique et descriptif de deux properties, la capsicine et la nicotianine" [Reflexiones sobre las bases vegetales en general desde el punto de vista farmacéutico y descripción de dos sustancias, la capsicina y la nicotina] . Beiträge für die Pharmaceutische und Analytische Chemie [ Contribuciones a la química farmacéutica y analítica ] (en francés). 3 : 43. Lo llamó "capsicina", en honor al género Capsicum del que se extrajo. John Clough Thresh (1850-1932), que había aislado la capsaicina en forma casi pura, [43] [44] le dio el nombre de "capsaicina" en 1876. [45] Karl Micko aisló la capsaicina en su forma pura en 1898. [46 ] [47] La ​​composición química de la capsaicina fue determinada por primera vez en 1919 por EK Nelson, quien también dilucidó parcialmente la estructura química de la capsaicina. [48] ​​La capsaicina fue sintetizada por primera vez en 1930 por Ernst Spath y Stephen F. Darling. [49] En 1961, los químicos japoneses S. Kosuge e Y. Inagaki aislaron sustancias similares de los chiles y las llamaron capsaicinoides. [50] [51]

Otras lecturas

enlaces externos

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