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Aminoglucósido

Estreptomicina . Representación de líneas y ángulos en 2D.

Los aminoglucósidos son una categoría medicinal y bacteriológica de medicamentos antibacterianos tradicionales contra bacterias gramnegativas que inhiben la síntesis de proteínas y contienen como parte de la molécula un glucósido ( azúcar ) aminomodificado . [1] [2] El término también puede referirse de manera más general a cualquier molécula orgánica que contenga subestructuras de aminoazúcares . Los antibióticos aminoglucósidos muestran actividad bactericida contra aerobios gramnegativos y algunos bacilos anaeróbicos donde aún no ha surgido resistencia, pero generalmente no contra bacterias grampositivas y gramnegativas anaeróbicas. [3]

La estreptomicina es el primer antibiótico aminoglucósido de su clase . Se deriva del Streptomyces griseus y es el primer agente moderno utilizado contra la tuberculosis . La estreptomicina carece de la fracción común 2-desoxiestreptamina (imagen a la derecha, abajo) presente en la mayoría de los demás miembros de esta clase. Otros ejemplos de aminoglucósidos incluyen los agentes que contienen desoxiestreptamina kanamicina , tobramicina , gentamicina y neomicina (ver abajo).

2-desoxiestrept-amina, representación 2D, oxígenos, nitrógenos (con hidrógenos unidos) en rojo, azul.

Nomenclatura

Los aminoglucósidos que se derivan de bacterias del género Streptomyces se nombran con el sufijo -mycin , mientras que los que se derivan de Micromonospora [4] se nombran con el sufijo -micin . [5] Sin embargo, este sistema de nomenclatura no es específico para los aminoglucósidos, por lo que la aparición de este conjunto de sufijos no implica un mecanismo de acción común. (Por ejemplo, vancomicina , un antibiótico glucopeptídico , [6] y eritromicina , [7] un antibiótico macrólido producido por Saccharopolyspora erythraea , junto con sus derivados sintéticos claritromicina y azitromicina , todos comparten los sufijos pero tienen mecanismos de acción notablemente diferentes).

En la siguiente galería, la kanamicina A a la netilmicina son ejemplos de la subclase de aminoglucósidos desoxiestreptamina disustituida en 4,6, las neomicinas son ejemplos de la subclase de aminoglucósidos desoxiestreptamina disustituida en 4,5 y la estreptomicina es un ejemplo de un aminoglucósido no desoxiestreptamina. [2]

Mecanismos de acción

Estreptomicina en un complejo con un ribosoma bacteriano. Estructura cristalográfica de rayos X de la subunidad ribosómica 30S con el fármaco unido ( modelo morado que llena el espacio , en el centro), elementos de estructura secundaria de la proteína como las hélices alfa en verde brillante y la estructura principal de fosfodiéster del ARN que se muestra en naranja (y la escalera de pares de bases en verde oscuro y azul)

Los aminoglucósidos muestran una actividad bactericida dependiente de la concentración contra "la mayoría de los bacilos aerobios gramnegativos y anaerobios facultativos", pero no contra los anaerobios gramnegativos y la mayoría de las bacterias grampositivas. [3] Requieren solo un corto tiempo de contacto y son más eficaces contra poblaciones bacterianas susceptibles que se multiplican rápidamente. [8] Estas actividades se atribuyen a un modo de acción primario como inhibidores de la síntesis de proteínas , aunque se implican mecanismos adicionales para algunos agentes específicos y/o aún no se dispone de descripciones mecanicistas completas. [2] [3] [8]

La inhibición de la síntesis de proteínas está mediada por la unión dependiente de energía, a veces irreversible, de los aminoglucósidos al ribosoma bacteriano citosólico asociado a la membrana (imagen a la derecha). [2] (Los aminoglucósidos primero cruzan las paredes celulares bacterianas (lipopolisacárido en bacterias gramnegativas) y las membranas celulares, donde son transportados activamente . [8] ) Si bien los pasos específicos en la síntesis de proteínas afectados pueden variar un poco entre agentes aminoglucósidos específicos, al igual que su afinidad y grado de unión, [8] la presencia de aminoglucósidos en el citosol generalmente altera la elongación del péptido en la subunidad ribosómica 30S , lo que da lugar a una traducción inexacta del ARNm y, por lo tanto, a la biosíntesis de proteínas que están truncadas o tienen composiciones de aminoácidos alteradas en puntos particulares. [2] Específicamente, la unión perjudica la corrección de la traducción , lo que lleva a una lectura incorrecta del mensaje del ARN, terminación prematura o ambas, y, por lo tanto, a la inexactitud del producto proteico traducido . El subconjunto de proteínas aberrantes que se incorporan a la membrana celular bacteriana puede entonces conducir a cambios en su permeabilidad y luego a una "estimulación adicional del transporte de aminoglucósidos". [2] La porción de aminoazúcar de esta clase de moléculas (por ejemplo, la 2-desoxiestreptamina en kanamicinas, gentamicinas y tobramicina, ver arriba) está implicada en la asociación de la molécula pequeña con estructuras ribosómicas que conducen a las infidelidades en la traducción (ibid.). También se ha sugerido la inhibición de la translocación ribosómica —es decir, el movimiento del peptidil-ARNt del sitio A al sitio P— [ cita requerida ] . Experimentos recientes de seguimiento de moléculas individuales en E. coli viva mostraron una síntesis de proteínas continua pero más lenta tras el tratamiento con diferentes fármacos aminoglucósidos. [9] ( La espectinomicina , una clase de estructura química relacionada pero distinta que a menudo se analiza con los aminoglucósidos, no induce una lectura errónea del ARNm y generalmente no es bactericida). [8]

Se ha propuesto que los antibióticos aminoglucósidos causan la oxidación de los nucleótidos de guanina en el grupo de nucleótidos bacterianos, y que esto contribuye a la citotoxicidad de estos antibióticos. [10] La incorporación de nucleótidos de guanina oxidados al ADN podría ser bactericida, ya que la reparación incompleta de la 8-oxo-2'-desoxiguanosina estrechamente espaciada en el ADN puede dar lugar a roturas letales de doble cadena. [10]

Por último, con los aminoglucósidos también se produce otro "efecto de membrana celular": la "integridad funcional de la membrana celular bacteriana" puede perderse más adelante, con el transcurso del tiempo, en los cursos de exposición y transporte de los aminoglucósidos. [11]

Farmacocinética y farmacodinamia

Existe una variabilidad significativa en la relación entre la dosis administrada y el nivel plasmático resultante en sangre. [ cita requerida ] La monitorización terapéutica de fármacos (TDM) es necesaria para obtener la dosis correcta. Estos agentes exhiben un efecto post-antibiótico en el que no se detecta ningún nivel de fármaco en sangre o es muy pequeño, pero aún parece haber inhibición del recrecimiento bacteriano. Esto se debe a la unión fuerte e irreversible al ribosoma y permanece intracelular mucho tiempo después de que los niveles plasmáticos caen, lo que permite un intervalo de dosificación prolongado. [ cita requerida ] Dependiendo de su concentración, actúan como agentes bacteriostáticos o bactericidas . [ 12 ]

Indicaciones

Los aminoglucósidos son útiles principalmente en infecciones que involucran bacterias aeróbicas , gramnegativas , como Pseudomonas , Acinetobacter y Enterobacter . Además, algunas micobacterias , incluidas las bacterias que causan tuberculosis , son susceptibles a los aminoglucósidos. La estreptomicina fue el primer fármaco eficaz en el tratamiento de la tuberculosis, aunque el papel de los aminoglucósidos como la estreptomicina y la amikacina ha sido eclipsado (debido a su toxicidad y vía de administración inconveniente) excepto para cepas resistentes a múltiples fármacos. [ cita requerida ] El uso más frecuente de aminoglucósidos es la terapia empírica para infecciones graves como sepsis , infecciones intraabdominales complicadas, infecciones complicadas del tracto urinario e infecciones nosocomiales del tracto respiratorio. Por lo general, una vez que se cultivan los organismos causales y se prueba su susceptibilidad, se suspenden los aminoglucósidos a favor de antibióticos menos tóxicos. [ cita requerida ]

Como se ha señalado, los aminoglucósidos son en su mayoría ineficaces contra bacterias anaeróbicas, hongos y virus. [2] Las infecciones causadas por bacterias grampositivas también pueden tratarse con aminoglucósidos, pero otros tipos de antibióticos son más potentes y menos dañinos para el huésped. En el pasado, los aminoglucósidos se han utilizado junto con antibióticos betalactámicos en infecciones estreptocócicas por sus efectos sinérgicos, en particular en la endocarditis . Una de las combinaciones más frecuentes es ampicilina (un betalactámico o antibiótico relacionado con la penicilina) y gentamicina. A menudo, el personal del hospital se refiere a esta combinación como "amp y gent" o, más recientemente, llamada "pen y gent" para penicilina y gentamicina. [ cita requerida ]

Supresión de tonterías

La interferencia con la corrección de pruebas del ARNm se ha explotado para tratar enfermedades genéticas que resultan de codones de parada prematuros (que conducen a la terminación temprana de la síntesis de proteínas y proteínas truncadas). Los aminoglucósidos pueden hacer que la célula supere los codones de parada, inserte un aminoácido aleatorio y exprese una proteína de longitud completa. [13] El aminoglucósido gentamicina se ha utilizado para tratar células de fibrosis quística (FQ) en el laboratorio para inducirlas a desarrollar proteínas de longitud completa. La FQ es causada por una mutación en el gen que codifica la proteína reguladora de la conductancia transmembrana de la fibrosis quística ( CFTR ). En aproximadamente el 10% de los casos de FQ, la mutación en este gen causa su terminación temprana durante la traducción , lo que lleva a la formación de una proteína CFTR truncada y no funcional. Se cree que la gentamicina distorsiona la estructura del complejo ribosoma-ARN, lo que lleva a una lectura errónea del codón de terminación , haciendo que el ribosoma "salte" la secuencia de parada y continúe con la elongación y producción normales de la proteína CFTR. [14]

Vías de administración

Como no se absorben en el intestino, se administran por vía intravenosa e intramuscular . Algunos se utilizan en preparaciones tópicas para heridas. La administración oral se puede utilizar para la descontaminación intestinal (p. ej., en la encefalopatía hepática). La tobramicina se puede administrar en forma nebulizada. [15]

Uso clínico

La reciente aparición de infecciones debidas a cepas bacterianas gramnegativas con patrones avanzados de resistencia a los antimicrobianos ha impulsado a los médicos a reevaluar el uso de estos agentes antibacterianos. [16] Este renovado interés en el uso de aminoglucósidos ha vuelto a poner de manifiesto el debate sobre las dos cuestiones principales relacionadas con estos compuestos, a saber, el espectro de susceptibilidad y toxicidad a los antimicrobianos. La evidencia actual muestra que los aminoglucósidos mantienen su actividad contra la mayoría de los aislados bacterianos clínicos gramnegativos en muchas partes del mundo. Sin embargo, la aparición relativamente frecuente de nefrotoxicidad y ototoxicidad durante el tratamiento con aminoglucósidos hace que los médicos se muestren reacios a utilizar estos compuestos en la práctica diaria. Los avances recientes en la comprensión del efecto de diversas pautas de dosificación de aminoglucósidos sobre la toxicidad han proporcionado una solución parcial a este problema, aunque todavía es necesario realizar más investigaciones para superarlo por completo. [17]

Los aminoglucósidos se encuentran en la categoría D del embarazo , [18] es decir, hay evidencia positiva de riesgo fetal humano basada en datos de reacciones adversas provenientes de experiencias de investigación o comercialización o estudios en humanos, pero los beneficios potenciales pueden justificar el uso del medicamento en mujeres embarazadas a pesar de los riesgos potenciales.

Efectos adversos

Los aminoglucósidos pueden causar toxicidad del oído interno que puede resultar en pérdida auditiva neurosensorial . [19] La incidencia de toxicidad del oído interno varía del 7 al 90%, dependiendo de los tipos de antibióticos utilizados, la susceptibilidad del paciente a dichos antibióticos y la duración de la administración de antibióticos. [20]

Otro efecto secundario grave e incapacitante del uso de aminoglucósidos es la ototoxicidad vestibular. [19] Esto provoca oscilopsia (inestabilidad de la mirada) y alteraciones del equilibrio que afectan a todos los aspectos de la función antigravitatoria de un individuo. Esta pérdida es permanente y puede ocurrir con cualquier dosis. [21] [22] [23] [24]

El uso frecuente de aminoglucósidos puede provocar daño renal (lesión renal aguda), que puede derivar en enfermedad renal crónica . [25]

Contraindicaciones para enfermedades específicas

Los aminoglucósidos pueden exacerbar la debilidad en pacientes con miastenia gravis , por lo que se evita su uso en estos pacientes. [26]

Los aminoglucósidos están contraindicados en pacientes con enfermedades mitocondriales, ya que pueden alterar la traducción del ADNmt, lo que puede provocar pérdida auditiva irreversible, acúfenos, toxicidad cardíaca y toxicidad renal. Sin embargo, también se han observado pérdida auditiva y acúfenos en algunos pacientes sin enfermedades mitocondriales. [27]

Referencias

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