El α-pineno es un compuesto orgánico de la clase de los terpenos . Es uno de los dos isómeros del pineno , el otro es el β-pineno . [2] Es un alqueno y contiene un anillo reactivo de cuatro miembros . Se encuentra en los aceites de muchas especies de coníferas , en particular las especies Pinus y Picea . También se encuentra en el aceite esencial de romero ( Rosmarinus officinalis ) y Satureja myrtifolia (también conocida como Zoufa en algunas regiones). [3] [4] Ambos enantiómeros son conocidos en la naturaleza; (1 S ,5 S )- o (−)-α-pineno es más común en los pinos europeos, mientras que el (1 R ,5 R )- o (+)-α-isómero es más común en América del Norte. La mezcla racémica de los enantiómeros está presente en algunos aceites como el aceite de eucalipto y el aceite de cáscara de naranja .
Los derivados comercialmente importantes del α-pineno son el linalol , el geraniol , el nerol , el α- terpineol y el canfeno . [5]
El α-pineno 1 es reactivo debido a la presencia del anillo de cuatro miembros adyacente al alqueno. El compuesto es propenso a reordenamientos esqueléticos como el reordenamiento de Wagner-Meerwein . Los ácidos suelen dar lugar a productos reordenados. Con ácido sulfúrico concentrado y etanol, los productos principales son el terpineol 2 y su éter etílico 3 , mientras que el ácido acético glacial da el acetato correspondiente 4. Con ácidos diluidos, el hidrato de terpina 5 se convierte en el producto principal.
Con un equivalente molar de HCl anhidro , el producto de adición simple 6a se puede formar a baja temperatura en presencia de éter dietílico , pero es muy inestable. A temperaturas normales, o si no hay éter presente, el producto principal es el cloruro de bornilo 6b , junto con una pequeña cantidad de cloruro de fencil 6c . [6] Durante muchos años, el 6b (también llamado " alcanfor artificial ") se denominó "clorhidrato de pineno", hasta que se confirmó que era idéntico al cloruro de bornilo elaborado a partir de canfeno . Si se utiliza más HCl, el 7 aquiral ( clorhidrato de dipenteno ) es el producto principal junto con algo de 6b . El cloruro de nitrosilo seguido de una base conduce a la oxima 8 que se puede reducir a "pinilamina" 9. Tanto 8 como 9 son compuestos estables que contienen un anillo de cuatro miembros intacto, y estos compuestos ayudaron en gran medida a identificar este importante componente del esqueleto de pineno. [7]
En condiciones de oxidación aeróbica, los principales productos de oxidación son óxido de pineno, hidroperóxido de verbenilo, verbenol y verbenona . [8]
Los monoterpenos , de los cuales el α-pineno es una de las principales especies, son emitidos en cantidades sustanciales por la vegetación, y estas emisiones se ven afectadas por la temperatura y la intensidad de la luz. En la atmósfera, el α-pineno experimenta reacciones con el ozono , el radical hidroxilo o el radical NO 3 , [9] [ cita completa requerida ] dando lugar a especies de baja volatilidad que se condensan parcialmente en aerosoles existentes, generando así aerosoles orgánicos secundarios. Esto se ha demostrado en numerosos experimentos de laboratorio para los mono- y sesquiterpenos . [10] [11] Los productos del α-pineno que se han identificado explícitamente son el pinonaldehído, el norpinonaldehído, el ácido pínico, el ácido pinónico y el ácido pinálico. [ cita requerida ]
El α-pineno es altamente biodisponible , con un 60% de captación pulmonar humana y un metabolismo o redistribución rápidos. [12] El α-pineno es un antiinflamatorio a través de PGE1 , [12] y es probable que sea antimicrobiano . [13] Exhibe actividad como inhibidor de la acetilcolinesterasa , ayudando a la memoria. [12] Al igual que el borneol , el verbenol y el pinocarveol, el (−)-α-pineno es un modulador positivo de los receptores GABAA . Actúa en el sitio de unión de las benzodiazepinas . [14]
El α-pineno forma la base biosintética de los ligandos CB2 , como el HU-308 . [12]
El α-pineno es uno de los muchos terpenos y terpenoides que se encuentran en las plantas de cannabis . [15] Estos compuestos también están presentes en niveles significativos en la preparación de flores de cannabis secas y terminadas, comúnmente conocida como marihuana . [16] Tanto los científicos como los expertos en cannabis teorizan ampliamente que estos terpenos y terpenoides contribuyen significativamente al "carácter" o "personalidad" únicos de los efectos únicos de cada cepa de marihuana. [17] Se cree que el α-pineno en particular reduce los déficits de memoria que comúnmente se informan como un efecto secundario del consumo de THC. [ cita requerida ] Probablemente demuestre esta actividad debido a su acción como inhibidor de la acetilcolinesterasa , una clase de compuestos que se sabe que ayudan a la memoria y aumentan el estado de alerta. [18] [ cita(s) adicional(es) necesaria(s ) ]
El α-pineno también contribuye significativamente a muchos de los perfiles de olor variados, distintos y únicos de la multitud de cepas, variedades y cultivares de marihuana . [19]