La acrilamida (o amida acrílica ) es un compuesto orgánico con la fórmula química CH2 =CHC(O)NH2 . Es un sólido blanco inodoro, soluble en agua y en varios solventes orgánicos. Desde la perspectiva química, la acrilamida es una amida primaria sustituida con vinilo (CONH2 ) . Se produce industrialmente principalmente como precursor de poliacrilamidas , que encuentran muchos usos como espesantes solubles en agua y agentes de floculación . [6]
La acrilamida se forma en las zonas quemadas de los alimentos , en particular los alimentos ricos en almidón como las patatas , cuando se cocinan a fuego alto, por encima de los 120 °C (248 °F). [7] A pesar de los temores de salud tras su descubrimiento en 2002 y su clasificación como probable carcinógeno , se cree que es poco probable que la acrilamida de la dieta cause cáncer en humanos; Cancer Research UK categorizó la idea de que los alimentos quemados causan cáncer como un "mito". [8] [9]
La acrilamida se puede preparar mediante la hidratación del acrilonitrilo , que se cataliza enzimáticamente: [6]
Esta reacción también es catalizada por ácido sulfúrico y diversas sales metálicas. El tratamiento del acrilonitrilo con ácido sulfúrico produce sulfato de acrilamida, CH=CHC(O)NH 2 ·H 2 SO 4 . Esta sal se puede convertir en acrilamida con una base o en acrilato de metilo con metanol.
La mayor parte de la acrilamida se utiliza para fabricar diversos polímeros, especialmente poliacrilamida . Este polímero soluble en agua, que tiene una toxicidad muy baja, se utiliza ampliamente como espesante y agente floculante. Estas funciones son valiosas en la purificación del agua potable, la inhibición de la corrosión, la extracción de minerales y la fabricación de papel. Los geles de poliacrilamida se utilizan rutinariamente en medicina y bioquímica para purificación y ensayos. [6]
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La acrilamida puede aparecer en algunos alimentos cocinados mediante una serie de pasos mediante la reacción del aminoácido asparagina con la glucosa. Esta condensación, una de las reacciones de Maillard , seguida de una deshidrogenación produce N- ( D -glucos-1-il)-L - asparagina, que al pirolisis genera algo de acrilamida.
El descubrimiento en 2002 de que algunos alimentos cocinados contienen acrilamida atrajo una atención significativa sobre sus posibles efectos biológicos. [11] IARC , NTP y la EPA lo han clasificado como un probable carcinógeno, aunque los estudios epidemiológicos (a partir de 2019) sugieren que el consumo de acrilamida en la dieta no aumenta significativamente el riesgo de las personas de desarrollar cáncer . [8]
Según la EFSA , los principales riesgos de toxicidad de la acrilamida son " neurotoxicidad , efectos adversos sobre la reproducción masculina, toxicidad para el desarrollo y carcinogenicidad ". [9] [12] Sin embargo, según su investigación, no hay preocupación por los efectos no neoplásicos . Además, aunque se ha demostrado la relación entre el consumo de acrilamida y el cáncer en ratas y ratones, aún no está claro si el consumo de acrilamida tiene un efecto sobre el riesgo de desarrollar cáncer en humanos, y los estudios epidemiológicos existentes en humanos son muy limitados y no muestran ninguna relación entre la acrilamida y el cáncer en humanos. [9] [13] Los trabajadores de la industria alimentaria expuestos al doble del nivel medio de acrilamida no presentan tasas de cáncer más altas. [9]
La acrilamida está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos, según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a Saber de la Comunidad de los Estados Unidos (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que la producen, almacenan o usan en cantidades significativas. [14]
Las agencias gubernamentales de los EE. UU. consideran que la acrilamida es un carcinógeno ocupacional potencial y la IARC la clasifica como carcinógeno del Grupo 2A . [15] La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional y el Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional han establecido límites de exposición ocupacional dérmica en 0,03 mg/m 3 durante una jornada laboral de ocho horas. [5]
Hornear, asar o tostar alimentos produce concentraciones significativas de acrilamida. Este descubrimiento en 2002 generó preocupación en el ámbito de la salud a nivel internacional. Sin embargo, investigaciones posteriores han determinado que no es probable que las acrilamidas presentes en alimentos quemados o muy cocinados provoquen cáncer en los seres humanos; Cancer Research UK clasifica la idea de que los alimentos quemados causan cáncer como un "mito". [9]
La Sociedad Estadounidense del Cáncer afirma que los estudios de laboratorio han demostrado que es probable que la acrilamida sea un carcinógeno, pero que a partir de 2019 [actualizar]la evidencia de los estudios epidemiológicos sugiere que es poco probable que la acrilamida dietética aumente el riesgo de que las personas desarrollen los tipos más comunes de cáncer. [8]
La acrilamida radiomarcada también es un irritante cutáneo y puede ser un iniciador de tumores en la piel, lo que podría aumentar el riesgo de cáncer de piel. Los síntomas de la exposición a la acrilamida incluyen dermatitis en el área expuesta y neuropatía periférica . [15]
Las investigaciones de laboratorio han descubierto que algunos fitoquímicos podrían tener el potencial de convertirse en medicamentos que podrían aliviar la toxicidad de la acrilamida. [16]
La acrilamida se metaboliza al derivado genotóxico glicidamida . Por otra parte, la acrilamida y la glicidamida pueden desintoxicarse mediante la conjugación con glutatión . [17] [18]
La acrilamida se ha descubierto en alimentos, principalmente en alimentos ricos en almidón , como las patatas fritas (Reino Unido: potatoes crisps ), las patatas fritas (Reino Unido: chips ) y el pan que se ha calentado a más de 120 °C (248 °F). Se ha demostrado que la producción de acrilamida en el proceso de calentamiento depende de la temperatura. No se ha encontrado en alimentos que se hayan hervido [19] ni en alimentos que no se hayan calentado [20] .
Se ha encontrado acrilamida en el té de cebada tostada , llamado mugicha en japonés. La cebada se tuesta hasta que adquiere un color marrón oscuro antes de sumergirla en agua caliente. El proceso de tostado produjo entre 200 y 600 microgramos/kg de acrilamida en el mugicha. [21] Esto es menos que los >1000 microgramos/kg encontrados en las patatas fritas y otros snacks de patatas enteras fritas citados en el mismo estudio y no está claro qué cantidad de esto entra en la bebida para ser ingerido. Los niveles de las galletas de arroz y de la batata fueron más bajos que en las patatas. Se encontró que las patatas cocinadas enteras tenían niveles de acrilamida significativamente más bajos que las otras, lo que sugiere un vínculo entre el método de preparación de los alimentos y los niveles de acrilamida. [21]
Los niveles de acrilamida parecen aumentar a medida que los alimentos se calientan durante períodos más prolongados. Aunque los investigadores aún no están seguros de los mecanismos precisos por los que se forma la acrilamida en los alimentos, [22] muchos creen que es un subproducto de la reacción de Maillard . En los productos fritos u horneados , la acrilamida puede producirse por la reacción entre la asparagina y los azúcares reductores ( fructosa , glucosa , etc.) o carbonilos reactivos a temperaturas superiores a 120 °C (248 °F). [23] [24]
Estudios posteriores han encontrado acrilamida en aceitunas negras , [25] ciruelas secas , [26] [27] peras secas , [26] café , [28] [29] y cacahuetes . [27]
La FDA de EE. UU. ha analizado una variedad de productos alimenticios estadounidenses para detectar niveles de acrilamida desde 2002. [30]
Fumar cigarrillos es una fuente importante de acrilamida. [31] [32] Se ha demostrado en un estudio que provoca un aumento de los niveles de acrilamida en sangre tres veces mayor que cualquier factor dietético. [33]
