La banda se formó en 2009 por el vocalista Tyler Joseph junto con Nick Thomas y Chris Salih, quienes la abandonaron en 2011.[6][7] En 2007, Joseph grabó un álbum en solitario No Phun Intended, en el sótano de sus padres.Al señalar el talento y la energía creativa del compositor, Salih consultó a Joseph sobre comenzar una banda.Tocar en lugares de metal, hardcore y electrónicos influyó en Joseph para incorporar estos estilos dispares con su composición.En agosto de 2012, se embarcó una pequeña gira con Neon Trees y Walk the Moon.En mayo del mismo año, Fall Out Boy anunció que Twenty One Pilots serían los teloneros de los conciertos de su gira "Save Rock and Roll" el otoño siguiente.El 30 de noviembre del corriente, Tyler Joseph dijo a la revista Rolling Stone en una entrevista antes del concierto, que habían empezado a trabajar con su nuevo álbum, y añadió que el álbum tendría un estilo "chill out y misterioso"."Tendrá un estilo chill out y un ambiente misterioso para ir con ella."Adicionalmente, el productor de la banda, Greg Wells, ha dicho en varias ocasiones que vienen "grandes cosas" para Twenty One Pilots.El 24 de diciembre, víspera de Navidad, Tyler Joseph participó y cantó "O come, O come, Emmanuel" en Five14 Church's Christmas With the Stars in New Albany, Ohio.En marzo del mismo año, el álbum ya había vendido 792 000 copias sólo en Estados Unidos.Todo esto a partir del concierto de Twenty One Pilots en Oakland, Estados Unidos.[45][46] El 11 de julio de 2018, la banda lanzaría dos nuevos sencillos, «Jumpsuit» y «Nico and the Niners», entrando ambas canciones en los primeros puestos del Billboard Top Rock Songs Chart.[47][48] En 2019, la banda anunciaría un sencillo más de su álbum Trench; «Chlorine», el cual llegaría al puesto número 6 en los Billboard Top Rock Songs Chart, número 1 en los Billboard Top Alternative Songs Chart , y alcanzaría los 100+ millones de vistas en el vídeo musical subido a YouTube.El 22 de mayo del mismo año hicieron una presentación en directo en The Tonight Show Starring Jimmy Fallon de su canción Level of Concern junto con Paul Meany, Simon Jefferis, Jesse Blum y Ned.Esta canción tiene un video musical que tiene muchas referencias a DEMA (ciudad explicada en su anterior álbum Trench), que, igualmente a "Shy Away" continúa directamente con la historia principal (Según teorías del clique, un álbum no continuaria con este relato pero otro sí).Twenty One Pilots Live Stream Experience fue el título del primer concierto en vivo que realizó la banda en la era Scaled and Icy.También fue el primer concierto completamente vía streaming que realizó la banda en toda su historia.[82] Es difícil categorizar a la banda usando solamente un género, ya que encajan dentro de varios.[83] Instrumentalmente, Twenty One Pilots tiene una mezcla de piano (algunas veces un teclado eléctrico o una keytar), sintetizadores, batería (también mezclada con batería eléctrica en algunas partes), voz y ocasionalmente ukelele, trompetas, pandero o bajo.Líricamente, sus canciones son escritas por Joseph, quién incorpora tanto rap como canto en sus letras.[88][90] Al descubrir que algunos son defectuosos y fallarían, debe decidir si los usa o no.[90][87] Keller se ve obligado a tomar la decisión de gastar su dinero intentando reparar las partes defectuosas o presionar hacia adelante y usarlas.[90] Aunque quiere hacer lo correcto, Keller teme perder dinero y necesita mantener a su familia, por lo que decide enviar las partes de todos modos, a Europa durante Segunda Guerra Mundial.El esquema de color se cambió a amarillo para las formas con un fondo negro sólido, coordinando así con el esquema de color para la portada del álbum.[94] El fandom de la banda ha sido apodado como "Skeleton Clique" o simplemente Clique, en referencia al uso que hace la banda de la iconografía esquelética en muchas actuaciones, gráficos y videos musicales.[97] Twenty One Pilots se convirtió en un favorito local en su ciudad natal de Columbus, Ohio gracias a sus enérgicos conciertos en vivo.[88] Un ex patinador, a menudo rompe su rendimiento usando acrobacias, como back-flips.[88] Durante sus primeros shows, Joseph usaría una túnica con flores en el escenario.Dun declaró: "Pensamos que era genial, nuevo y diferente usar máscaras en el escenario, pero sí, la gente estaba confundida".
Antiguo logo de Twenty One Pilots durante
Regional At Best
y
Vessel
Logo de Twenty One Pilots durante la era de
Blurryface
.
Logo de Twenty One Pilots en la era
Scaled And Icy
Logotipo tipográfico de Twenty One Pilots a partir de 2018